作者：汪秋安 编
出版社：化学工业出版社
格式: AZW3, DOCX, EPUB, MOBI, PDF, TXT
有机化学考研复习指南试读：
前言
近年来有越来越多的青年报考研究生，并希望能够得到有关研究生入学考试方面的复习辅导教材。本书根据现行大学理工科有机化学教学大纲的要求和国内外常见的有机化学教材内容，为了帮助考生全面地进行有机化学复习而编写的。《有机化学考研复习指南》全书共分为6章，第1章重点介绍有机化合物的命名、结构与性质，第2章根据化合物类型分别介绍各类有机化合物的制法和有机化学反应，第3章介绍有机化学反应机理及实例解析，第4章介绍有机合成原理和方法及合成实例，第5章介绍有机化合物的结构推测及实例分析，第6章介绍有机化学实验。
本书打破了按照教材章节为主线的编排方式，而是按照有机化学测验及考试经常采用的题型编排，每章在简要地介绍有关基本知识和内容后，通过对各种类型的例题进行讲解、分析和解答，使读者理解解题的思路和方法，加深对有机化学教材相关内容的理解和掌握，并能举一反三运用有关知识，从而提高解题的能力。本书附有大量精选的习题，并提供了3套有机化学考研模拟试题及参考答案，可供读者综合复习参考。
本书具有简明扼要、内容新颖、重点突出、总结归纳系统、实例精选兼顾经典与最新成果、富有启发性的特点，适应面较广。本书可供高校理工科化学、应用化学、药学、化工、生物类等专业学生报考研究生学习使用，也可作为高校有关专业学生系统复习有机化学的参考书。编 者2013.6第1章 有机化合物的命名、结构与性质
有机化合物是指碳化合物或碳氢化合物及其衍生物。有机化学是研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学。有机化合物命名是学习有机化学的基础，有机化合物的结构与性质以及它们之间的关系，是有机化学学习的重要内容。1.1 有机化合物的命名
有机化合物可分为母体化合物及其衍生物。对这些化合物的命名方法，常用的有三种，即习惯命名法、衍生物命名法和系统命名法。系统命名法是由国际纯粹化学和应用化学联合会（International Union of Pureand Applied Chemistry，IUPAC）制定并多次修订的命名法，其基本原则已普遍为各国采用。它是目前最完善和统一的命名法，根据一个化合物的系统名称，只能写出一个化合物的结构，反之根据一个化合物的结构也只能有一个化合物的系统名称。因此必须严格遵循所有的命名规则，即使标点符号也不得忽略或变动。1.1.1 系统命名法的基本原则（1）母体碳原子数目的表示和烃基的名称直链化合物的系统命名法与普通命名法相同。有支链的化合物当作直链化合物（母体）的取代物来命名。
烃分子碳原子上去掉一个氢原子生成的基团叫做烃基。在系统命名法中，简单的烃基（支链）作为母体的取代基。常见的烃基沿用普通命名法的相应的名称见表1.1。表1.1 常见烃基的中英文名称
如：（2）选择主官能团的原则命名含有两个以上多官能团化合物时，首先要确定主官能团。将主官能团作为母体，把其他的官能团作为取代基。选择主官能团的优先次序和它们的母体名或取代基名见表1.2。—X、—NO、—NO只能作取代基而不构成母体。2表1.2 选择主官能团的优先次序及母体和取代基的名称 如：
又如： HOSCHCHCOOH3223-磺基丙酸（羧酸为母体，磺基为取代基）（3）选择主链的原则对于脂链化合物，首先选择含主官能团和其他官能团最长碳链为主链。若有等长的两条碳链，则应选择取代基最多的碳链为主链（以下标有实线的碳链为主链）。
如：
虽然两条碳链有相同数目的碳原子，但虚线标记的碳链不含有官能团，因而它不是主链。
虚线标记的碳链虽然比实线长，但后者含有两个官能团，因而后者为主链。
有两条等长的最长碳链，但实线标记的碳链上的支链数目（4个）多于虚线标记的碳链（3个），因而前者为主链。
实线和虚线标记的碳链都是含两个羧基的最长碳链，但前者含有两个取代基，后者只含一个取代基，因而前者为主链。（4）位次编号原则
①主官能团的位次编号主链碳原子用阿拉伯数字或希腊字母编号。编号的原则是从距主官能团最近的一端开始，使主官能团的位次编号最小。若主官能团为含有一个碳原子的官能团（—COOH、—CHO、—COOR、—COOX、—CN等），则该碳原子的编号为1。如用希腊字母编号，则从主官能团的相邻碳原子起，分别用α、β、γ…字母表示。
如：
②取代基的位次编号给含有官能团和取代基的主链编号时，首先使主官能团的位次编号最小，如有两种可能，取代基位次编号最小者为正确编号。
如：
③最低系列原则给多官能团及多取代基的碳链编号时，如有几种可能的编号系列，则应顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小编号者为最低系列编号。具有最低系列编号者为正确的编号。
如：
④碳环编号原则命名单碳环化合物时，碳环碳原子的编号原则与脂链化合物类似。
如：
两个编号系列中三个取代基的编号为2，4，5和3，4，6，因此前者为最低系列，是正确的编号。
从两个不同方向编号，都使烯键的编号最小，但前者的两个甲基的位次为2，3，后者为1，6，因此后者为正确编号。该化合物的名称为1，6-二甲基-1-环己烯，而不是2，3-二甲基-1-环己烯。
⑤书写名称的原则
a.把取代基的位次和名称写在主官能团的位次和名称之前，阿拉伯数字或希腊字母与汉字之间用半字线隔开。例如α-羟基丙酸，3-氯-1-丙醇。含碳原子的母体官能团（如—COOH、—CHO、—COOR、—CN等）的位次编号总是1，书写系统名称时可以省略。
b.如果母体碳架上连有几个相同的官能团或取代基，要合并写出，用汉文数字表示其数目，但位次编号不能省略，且要用逗号隔开。
如：
c.如果母体碳架上有几个取代基，则应按次序规则列出，较优基团在后[次序规则见1.1.5（1）]。
如：
⑥注意各类化合物英文名称词尾变化在书写各类化合物英文名称时须注意词尾变化，各类化合物英文名称词尾变化见表1.3。表1.3 各类化合物英文名称词尾变化1.1.2 不饱和烃的命名
在不饱和烃的命名中，要选择含有碳碳不饱和键的最长碳链为主链，编号应从最靠近碳碳不饱和键的一端开始，使不饱和键的位次最小。命名有取代基的不饱和脂环烃时，编号特别应注意一定要使碳碳不饱和键的位次最小。
如：
同时含有双键、叁键的不饱和烃，要选择含有双键和叁键的最长碳链为主链，母体名称应同时包含烯和炔，烯字在前，炔字在后。编号时应使双键或叁键的位次最小。当双键和叁键处在相同的位次时，则使双键的位次编号最小。
如：
必须注意，命名含双键或叁键的10个碳原子以上的化合物时，在表示碳原子数目的汉文数字应加“碳”字。有时，不饱和键的位置用Δ表示。例如：1.1.3 螺环和桥环化合物的命名
两个碳环共有一个碳原子的化合物称为螺环化合物。公共的碳原子称为螺原子。螺环化合物的命名是根据螺环上碳原子的总数目叫做螺[ ]某某，方括号内记入除螺原子外各环的碳原子数，小的数目在前，大的数目在后，数字之间用圆点隔开。螺环的编号从与螺原子相邻的小环碳原子开始，经螺原子到较大的环。若有官能团或取代基时，按照以上规则编号，同时使官能团和取代基位次最小。
如：
两个环共有两个以上碳原子的化合物称为桥环化合物。碳桥交会处的两个碳原子称桥头碳原子。二环桥环化合物的命名是根据桥环上碳原子的总数目叫做双环[ ]某某，方括号内记入除桥头碳原子外各桥身的碳原子数，大的数目在前，小的数目在后，数字之间用圆点隔开。桥环的编号总是从桥头碳原子开始，沿最长桥到另一个桥头碳原子，再沿次长桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上的碳原子最后编号。在满足前述规则编号的前提下，若环上有官能团和取代基，应使其位次最小。
如：1.1.4 杂环化合物的命名
杂环化合物的命名较复杂，在此主要介绍它们最常见的特定名称以及无特定名称的稠杂环化合物的命名原则。杂环化合物的命名同样以IUPAC原则为准，我国多采用“音译法”，即按英文名的读音，选用2～3个带“口”字旁的汉字命名（“口”旁作为杂环的标志）。此外，也简要介绍几个非芳香杂环化合物的名称，以及杂桥环化合物和杂螺环化合物的命名方法。
特定杂环的俗名和半俗名按IUPAC原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45个，其名称可作为关联名的基础。化合物的编号也均有具体规定，例如：含一个杂原子的五元单杂环吡咯（pyrrole）、呋喃（furan）、噻吩（thiophene）；含两个杂原子的五元单杂环吡唑（razole）、咪唑（imidazole）、噻唑（thiazole）、唑（oxazole）、异唑（isoxazole）；五py元稠杂环吲哚（indole）、苯并呋喃（benzofuran）、苯并咪唑（benzimidazole）、咔唑（carbazole）；含一个杂原子的六元单杂环吡啶（ridine）、吡喃（ran）；含两个杂原子的pypy六元单杂环嘧啶（pyrimidine）、吡嗪（pyrazine）；六元稠杂环喹啉（quinoline）、异喹啉（isoquinoline）、嘌呤（purine）。
几点说明：
①单杂环的编号从杂原子开始，并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小；杂原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的顺序为O、S、—NH—、—N—（如唑、噻唑、咪唑等）；只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用α、β、γ进行编号。例如：
②稠杂环有其固定的编号顺序，通常是从一端开始，依次编号一周，并尽可能使杂原子、特别是优先的杂原子编号小（如喹啉、吲哚等）；也有些稠杂环按相应的环烃编号（参见蒽、菲、芴），此时杂原子编号最大（如咔唑）；嘌呤是个特例，不仅公用碳参与编号，且编号顺序也很特别。
③含两个以上杂原子的五元单杂环，其中至少含一个氮原子的通称“唑”；含两个以上杂原子（至少一个为氮）的六元单杂环多称为“嗪”；含氧的称为”；含硫的称为“噻”。例如：
④杂环已经含有最多数目的非聚集双键之外，还含有的饱和氢原子（两个二价元素中间的饱和氢不算）称作“指示氢”或“额外氢”或“标氢”。指示氢位置不同的异构体，以其位号加“H”作词首来表示。例如：
⑤若杂环尚未含有最大可能数目的非聚集双键，这样的饱和氢原子称为外加氢。命名时要指明外加氢的位置和数目，全部饱和的可省略位置。例如：
⑥含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在互变异物体，结构不同，名称也各异；命名时需标明两种可能的位号。例如：
试读结束[说明：试读内容隐藏了图片]