作者：池秀梅,金玲
出版社：石油工业出版社
格式: AZW3, DOCX, EPUB, MOBI, PDF, TXT
有机化学试读：
第二版前言
自《有机化学》第一版出版以来已过十载，随着高等职业教育教学改革向更深层次发展，对教材提出了新的要求，编者在认真听取兄弟院校教师提出的宝贵意见和建议的基础上，并结合我校在使用本书的过程中发现的问题，对本教材第一版进行了修订，以满足教学的需要。
这次教材修订删除了使用较少的“衍生物命名法”，对阅读材料进行了更新，对文字叙述、内容前后衔接等方面作了进一步修改与优化，并继续贯彻“少而精”的原则，理论以“必需”和“够用”为度，更加强调理论知识的针对性，突出理论联系实际，加强实用性，同时为进一步体现学、练、做的统一，重点作了以下两方面的修订：（1）对全书的习题进行了全面的修订，与教材内容相衔接，覆盖所有重要的知识点，并适当提高了习题的难度，从而使习题层次化；（2）为进一步强化有机化学实用技术的能力训练，使操作训练标准化，增加了综合实训内容，以达到加强实用性、注重把知识传授与培养学生分析问题和解决问题的能力有机结合的目的。
本书中加*号内容为选学内容，使用教师可根据需要有选择地讲授。
本书由大庆职业学院池秀梅、克拉玛依职业技术学院金玲担任主编，天津工程职业技术学院章曼媛、东北石油大学秦皇岛分校徐晶担任副主编，天津工程职业技术学院曹翔、承德石油高等专科学校刘小东、大庆职业学院刘莉平和周新新、湖南石油化工职业技术学院刘文虎参加了修订工作。其中第一章、第九章、第十章、第十一章由池秀梅修订，第二章由章曼媛修订，第三章、第四章由徐晶修订，第五章、第七章、第八章由金玲修订，第六章由曹翔修订，第十二章由刘小东修订，第十三章由刘文虎修订，第十四章、第十五章由刘莉平和周新新修订。全书由池秀梅统稿，由东北石油大学秦皇岛分校于翠艳担任主审。
本书虽经修订，但限于编者水平有限，书中难免仍有不足之处，恳请读者予以批评指正。编者2018年1月
第一版前言
随着高等职业教育的迅猛发展，需要一些与之相适应的教材或教学参考书。根据高等职业教育培养高等技术应用型专门人才的目标，按照全国高职化工类教材的基本要求，编写了《有机化学》这本书。本书既可作为高职院校化学化工类各专业的教材，也可供其他专业人员学习或参考。
本书是以高等职业教育化工类专业对有机化学知识、能力和素质的要求为指导思想，按照官能团体系对化合物分类，采用脂肪族和芳香族混合编写而成。在编写中，体现了高职教材“实用为主、够用为度、应用为本”的特色，适当淡化和删减了理论性偏深或实用性不强的内容，降低了起点和难度，以利于高职学生对知识的理解和掌握；强化了与后续专业课程的衔接以及与生产、生活实际联系较为密切的内容；突出了重要化学反应及反应产物的应用性能，对复杂的反应机理和推导进行简化处理，并以注释的形式编排。本书还将与有机化合物化学性质重复的制备方法删除，在第十三章对各类有机化合物的制备方法统一总结，避免了许多反应在教材中重复出现。另外，删去了与后续课程联系不大、应用性不强的烷烃和环烷烃的构象、对映异构、光谱学的内容，并结合石化行业的特点，删去了碳水化合物、氨基酸和蛋白质等内容，摈弃了已经或正在逐步被淘汰的旧工艺、旧方法，而侧重介绍符合环保要求的绿色化工新工艺、新技术及新型催化剂等，力求少而精，加强实用性。本书注重基本概念、基本知识的阐述，把知识的传授与启发和培养思维能力结合起来，力图把本书编写成为高等职业教育特色的教材。本书中每章内容包括学习要求、基本知识、本章小结、习题；并结合每章内容选录了反映有机化学及相关学科发展的新知识作为阅读材料，以帮助学生了解有机化学的前沿知识和信息，适应知识经济时代科技飞速发展的需要，激励学生学习科学、热爱科学的志向，培养他们用科学知识服务社会、造福人类的良好品德。
本教材由大庆职业学院池秀梅担任主编，克拉玛依职业技术学院李玉荣、辽河石油职业技术学院卢宝文担任副主编，大庆职业学院张克军、天津工程职业技术学院程玉红、天津石油职业技术学院冯智、辽河石油职业技术学院解世伟参与编写。全书共分十三章，池秀梅编写第一、第八、第九、第十章，李玉荣编写第三、第四、第五章，卢宝文编写第六、第七章，程玉红编写第二章，解世伟编写第十一章，冯智编写第十二章，张克军编写第十三章。
限于编者水平，衷心希望使用本书的各校师生和读者，发现书中的不妥和错误之处，请批评指正，在此我们预先致以最诚挚的谢意。编者2008年4月第一章 绪 论学习目标
1．了解有机化合物的含义，掌握有机化合物的特性；
2．掌握有机化合物共价键理论的基本内容；
3．了解有机化合物的分类方法，明确其与无机化合物的主要区别；
4．掌握常见有机反应的类型；
5．了解有机化学在国民经济中的地位和作用。
石油和化工生产过程中的各种原料、中间体及产品几乎都是有机化合物，同时有机化合物是人类日常生活中一刻也离不开的必需品。如脂肪、蛋白质和碳水化合物三大类重要食物，木材、煤、天然气和石油，橡胶、棉花、羊毛、蚕丝，合成纤维、合成塑料、合成橡胶、各种药物、添加剂、染料、化妆品等几乎都是有机化合物。那么什么是有机化合物呢？第一节 有机化合物和有机化学
100多年前，当化学作为一门学科刚刚问世的时候，人们把矿石、金属、食盐和水等物质称为无机物，因为它们是从非生物或无生命的矿物中得到的；而把来源于动植物有机体的物质，如酒精、醋、蔗糖、油脂、尿素、柠檬酸、吗啡等称为有机物，因为它们是从有生命的动植物中获得的物质。有机一词来源于有机体，即“有生机的物质”，以区别于非生物或矿物质等无机物。这是由于当时人们缺乏对化合物的认识而赋予有机化合物的神秘色彩，认为有机物不能通过人工方法合成，而只能从有“生命力”的动植物有机体中得到，这就是“生命力说”。
1828年，德国化学家乌勒首次人工用氰酸铵合成了尿素。在这之前，尿素只能从哺乳类动物的尿中分离得到。
这一发现，说明了有机化合物可以在实验室中由无机物合成。随后，化学家们又陆续合成了一系列有机化合物，如醋酸、油脂、染料、炸药等，从而彻底否定了生命力学说。但是由于有机化合物同当时知道的无机化合物在性质和研究方法上都有所不同，因此，有机化合物这个名称仍然保留下来。
科学家们通过大量的研究发现，所有的有机化合物中都含有碳元素，绝大多数有机化合物都含有氢元素，有时还含有氧、氮、硫及卤素等元素。因此，有机化合物定义为碳氢化合物及其衍生物。有些简单的含碳化合物，如二氧化碳、碳酸、碳酸盐等，它们的结构和性质与一般无机物相似，习惯上将它们放在无机化合物中。
有机化学是化学的一个重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制法、用途及其变化规律的科学。它是有机化学工业（生产有机化合物的工业）的理论基础，与化工、纺织、食品、医药、农药、材料、机械、建筑及现代高新技术等各行业都有着密切的关系。有机化学和有机化学工业在国民经济和现代科学技术发展过程中具有极为重要的地位，已经为造福人类发挥了重要作用。同时，有机化学的基本原理对于掌握和发展其他学科也是必不可少的。尤其是生物学已发展到分子生物学、遗传工程学的领域，作为生命现象的物质基础的蛋白质就是天然高分子有机化合物。有机化学的研究和发展，对于人们认识复杂的生命现象、控制遗传、征服顽症有着重要的意义。蓬勃发展的有机化学工业确实给人类带来了繁荣，但由此而带来的“三废”（废水、废气、废渣）也造成了对环境的污染和对人体健康的危害。有机化学需要对这一重要课题给以足够的重视和研究，努力实现绿色化学，从而保护生态环境。有机化学课程是许多相关学科的基础，学好这门课程是十分必要的。第二节 有机化合物的结构和特点
结构决定性质，这是有机化合物的一大特点。有机化合物的结构特殊性，导致有机化合物具有同无机化合物截然不同的一些特殊性质。一、有机化合物的结构特点
组成有机化合物的元素只有少数几种，但目前有机化合物种类却已超过1000多万种，并以每年几万到几十万种的速度递增，这和组成有机化合物最基本的碳原子的特殊结构性质有着密切的关系。
有机化合物是以碳原子为骨架的化合物。碳原子位于元素周期表的第二周期第四主族，最外层有四个价电子，可与其他原子形成四个化学键，因此碳原子是四价的。
碳原子在元素周期表中的特殊位置，决定了它与其他原子互相结合成键时，既不容易得到电子也不容易失去电子，而是通过共用电子对形成共价化合物。
碳原子与碳原子之间也能够形成稳定的共价键，可以通过单键、双键和三键连接成链状或环状化合物，且参与的碳原子数可多可少，同时，即使分子式相同也可因碳原子的排列次序和方式不同而组成不同的化合物。例如：410
正丁烷和异丁烷分子式都是CH，但有两种不同的排列方式，26且具有不同的性质；分子式同为CHO的乙醇和甲醚是两种不同的化36合物；分子式同为CHO的丙醛、丙酮和丙烯醇是三种不同的化合物。这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。有机化合物含有的碳原子数和原子种类越多，它的920同分异构体也越多。例如，分子式为CH的同分异构体可达35个，1022而分子式为CH的同分异构体可达75个。正因为同分异构现象的存在，使有机化合物的数量大增。二、有机化合物的一般特点
有机化合物与无机化合物结构上的不同，在性质上也有明显的差异。有机化合物一般有以下特性。1．有机化合物大多数都容易燃烧
有机化合物大多数都容易燃烧，燃烧后生成二氧化碳和水。若含有其他元素，则生成这些元素的氧化物。同时有机化合物对热的稳定性较差。人类常用的燃料大多是有机化合物，如气体燃料（天然气、液化石油气等）、液体燃料（酒精、汽油等）、固体燃料（煤、木柴等）等。2．有机化合物大多数熔点和沸点较低
有机化合物的熔点较低，一般不超过400℃，如冰醋酸的熔点为16.6℃，沸点为118℃，；而无机物的熔点一般都较高，如氯化钠的熔点为801℃，沸点为1413℃。
纯的有机化合物大多有固定的熔点，含有杂质时，熔点一般会降低。因此，可通过测定熔点来鉴别固体有机物或检验其纯度。3．有机化合物一般难溶于水而易溶于有机溶剂
绝大多数有机化合物都难溶于水，而易溶于有机溶剂，如油脂不溶于水，而能溶解在乙醚、汽油等有机溶剂中。利用这一性质可将混在有机物中的无机盐类杂质用水洗去。4．有机化合物的反应速率一般都比较慢
有机化合物中的共价键在反应时不像无机物分子中的离子键容易解离，因此反应速率比较慢。例如，酯化反应常需几个小时才能完成，煤与石油则是动植物在地层下经历了几百万年的变化才形成的。为了提高有机化合物的反应速率，往往采取加热、搅拌、加入催化剂、光照等措施来加速反应。5．有机化合物的反应副反应多
有机化合物的结构比较复杂，发生反应时，分子中各部位的共价键都可能断裂，从而导致产物多样化、副反应多、产率较低，产物通常是复杂的混合物，为得到所需要的产物，还需要分离和提纯。
需要说明的是，有机化合物的这些特性不是绝对的，只是一般情况，例外也不少。例如，四氯化碳不但不能燃烧，而且可以灭火，是常用的灭火剂；特氟隆（聚四氟乙烯），被称为“塑料王”具有优良的化学稳定性，耐腐蚀性，是世界上耐腐蚀性能最佳的材料之一；酒精和醋酸都可以任意比例与水混溶；TNT可在瞬间发生爆炸反应，是一种烈性炸药等。第三节 有机化合物的共价键
分子中相邻的两个或多个原子之间强烈的相互作用称为化学键。有机化合物分子中的化学键主要是共价键。所谓共价键，是指原子之间通过共用电子对而产生的化学结合作用，如甲烷分子中包括四个C—H共价键。一、共价键的属性
共价键的性质包括键长、键角、键能以及键的极性，这些表征化学键性质的物理量统称为共价键的属性或共价键参数。它们对讨论有机化合物的性质有着重要意义。1．键长
形成共价键的两原子间存在着一定的吸引力和排斥力，当两力平衡时，两原子核之间的距离称为键长。键长的单位为nm。不同的共价键有不同的键长，即使是同一类型的共价键，在不同化合物分子中，受其他部分的影响，键长也是不同的。
一般情况下，共价键的键长越短，表示键越强，结合越牢固。一些常见共价键的键长和键能参见表1-1。表1-1 一些常见共价键的键长和键能2．键角
一个2价或2价以上的原子在与其他原子形成共价键时，两个共价键间的夹角称为键角。例如：3．键能
双原子分子中，1mol气态分子解离为气态原子时所吸收的能量称为键能。
多原子分子中，1mol气态分子解离为气态原子时所吸收的能量等于多原子分子中所有共价键键能的总和。例如：4
CH分子中有四个C—H键，所以C—H键的平均键能就是-1-11656.8kJ·mol/4=414.2kJ·mol。
一般情况下，键能越大，表示键的强度越大，该键断裂所需要的能量越多，因此键结合也越牢固。一些常见共价键的键能见表1-1。4．键的极性
两个相同原子形成的共价键，成键电子云对称地分布于两个原子核周围，这样的共价键没有极性，称为非极性共价键。如氢分子中的H—H键、氯分子中的Cl—Cl键等。当成键的原子不同时，电子云则-靠近其中电负性较强的原子，使它带微量负电荷，用符号δ表示。而＋电负性较弱的原子则带微量正电荷，用δ表示。由于正、负电荷中心不重合，这种键有极性，称为极性共价键。例如：二、共价键的断裂和有机反应类型
有机化学反应的实质是旧共价键断裂和新的共价键形成的过程。共价键的断裂最常见的有均裂和异裂两种方式。1．均裂
共价键断裂时，组成该键的两个原子各保留一个电子。
按这种方式断裂产生的带单电子的原子（原子团）称为自由基。有机反应中生成的自由基，通常是很活泼的中间体（称为活性中间体），一旦生成会立刻引发一系列反应。按这种方式由自由基引发的反应，称为自由基型反应。2．异裂
共价键断裂时，组成该键的一对电子完全转移到一个原子上。
在有机反应中，异裂产生的碳正离子或碳负离子是很活泼的中间体，它们进一步反应生成产物。按这种方式进行的反应，称为离子型反应。
自由基型反应和离子型反应是有机反应中最常见的两种反应类型。除此之外，还有一类反应是旧键的断裂和新键的形成同时进行，经环状过渡态生成产物，这类反应称为协同反应。第四节 有机化合物的分类
由于有机化合物数目庞大，为了研究和学习方便，按照结构对有机化合物进行分类，一般分类方法有两种。一、按碳架（碳连接方式）分类1．开链化合物
开链化合物中碳原子相互结合成链状，没有环状结构存在，但在开链结构中可以有支链存在。开链化合物分为饱和、不饱和两种。例如：
由于开链化合物最初是在油脂中发现的，所以开链化合物也称为脂肪族化合物。2．脂环族化合物
脂环族化合物分子中的碳原子互相链接成环状结构，其性质与脂肪族化合物相似，因此称为脂环族化合物。脂环族化合物也分为饱和、不饱和两种。例如：3．芳香族化合物
芳香族化合物分子中都含有一个或多个苯环的化合物。例如：4．杂环化合物
杂环化合物是由碳原子和其他原子（如N、O、S等）所组成的环状化合物。例如：二、按官能团分类
官能团是指有机化合物分子中比较活泼、容易发生化学反应的原子或原子团。官能团决定化合物的主要性质。具有相同官能团的化合物，其性质也相似，因此将它们归为一类。一些常见有机化合物的官能团见表1-2。表1-2 一些常见有机化合物的官能团续表
分类时，一般是先按照碳骨架分类，再按照官能团分类。在本书中，就是按照这种分类方法逐类介绍有机化合物的，其理由是含相同官能团的化合物具有类似的化学性质，将它们归于一类进行学习，不仅体现有机化合物“结构决定性质”的特点，而且还有利于比较各类有机化合物之间的相互联系。阅读材料 绿色化学
绿色化学，又称“环境无害化学”“环境友好化学”“清洁化学”，是近十年才产生和发展起来的。它涉及有机合成、催化、生物化学、分析化学等学科，内容广泛。绿色化学的最大特点是在始端就采用预防污染的科学手段，因而过程和终端均为零排放或零污染。世界上很多国家已把“化学的绿色化”作为新世纪化学进展的主要方向之一。
随着全球性环境污染的加剧、能源的匮乏、公众对环境保护及人类可持续发展的日益关注，人们开始对造成环境与生态恶化的主要元凶——化学和化学工业的重要性提出质疑。人类的生存和发展是利用和消耗自然资源的过程，这个过程的科学基础就是化学，化学工业是人类文明和社会发展的基石。随着世界人口的剧增、人类消费的日益增加，我们越来越感受到来自自然的巨大压力，最主要的是人口、能源和环境三大问题。化学化工的发展为人类的生活的改善提供了源源不断的能源和物质基础，但同时又带来了能源和环境问题，因此化学和化工工业备受质疑。绿色化学的出现，为人类最终从化学的角度解决环境和能源问题带来了新希望。
绿色化学就是应用化学的技术和工艺去减少或消灭那些对人类健康、社区安全和生态环境有害的原料、催化剂、溶剂、试剂、产物、副产物等的使用和产生。绿色化学的目标在于不再使用有毒、有害的物质，不再产生废物。它是一门从源头上阻止环境污染的新兴学科分支，它追求可持续发展。绿色化学的根本目的是从节约资源和防止污染的观点来重新审视和改革现在的整个化学和化工。“绿色”是环境意识的革命，绿色化学则是化学学科的又一次飞跃。绿色化学的研究已经成为一门重要的化学学科分支，是人类通向绿色生活的必由之路。
绿色化学的研究和应用主要是围绕化学反应、原料、催化剂、溶剂和产品的绿色化而开展的。这也是对传统的先污染后治理的化学工业的挑战和革命，是从源头上防止污染的新理念，是解决环境与生态困境的必由出路。为了实现绿色化学工艺和工业，应主要着眼于以下几个方面：（1）采用无毒、无害的原料。化学研究和化工生产中经常采用有毒、有害的原料，如剧毒的光气、氢氰酸、苯类、醛类等原料和中间体，它们严重地污染环境并危害人类的健康。采用无毒、无害的原料是绿色化学的一项重要任务。（2）开发、应用“原子经济”反应路线。“原子经济”反应就是最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标分子中，不产生副产物或废物，从而实现废物的零排放。“原子经济”反应有利于节约资源和保护环境。（3）采用新型、高效、对环境友好、可回收的催化剂。通过选择催化剂，可以提高反应的选择性，避免副产物的生成，提高原子的利用率，减少有害物质对环境的排放。（4）采用无毒、无害的溶剂。开发无溶剂存在下的反应，如固态反应；开发和应用无毒、廉价、不危害环境的水介质体系；开发以超临界流体做介质的反应。（5）产品的绿色化。采用新的工艺、新的原料、新的配方，合成新的对人类和环境无毒、无害的绿色产品是绿色化学的最终使命和终极目标。如开发新型的制冷剂，减少对臭氧层的破坏；开发新型的、可生物降解的高分子材料，解决“白色污染”问题。（6）充分应用可再生资源。采用可再生资源做化学化工原料，是绿色化学的一项重要任务和研究方向。据统计，95%以上的有机化学品都来自石油和煤，但石油和煤的储量有限，属不可再生能源。同时，石油和煤的开采和加工又严重污染环境。采用可再生的生物物质，如淀粉、纤维素、沼气、糖类等取代传统的石油、煤等工业原料，既可以保护资源又有利于环境，可谓一举两得。（7）从产品开发的途径上考虑。传统的化学工艺是经过漫长的实验探索，并不断地改进、优化和完善而开发出来的。在这种研究模式下，必将消耗大量的化学试剂、溶剂和能源，并源源不断地产生副产物和废物。开发出一条可行的化学工艺往往需要经过漫长的时间和消耗大量的人力、物力。目前，计算机辅助分子设计和材料设计已在实践中取得了广泛的发展和应用。如在有机合成和药物合成中，科学家首先建立了一个尽可能全的已知的有机合成反应资料库，然后在确定目标产物后，第一步找出一切可产生目标产物的反应；第二步又把这些反应的原料作为中间目标产物找出一切可产生它们的反应路线；接着应用计算机智能技术优化出价廉、物美、不浪费资源、不污染环境的最佳反应路线；最后，通过化学方法合成出所设计的目标分子。（8）培养具有环境保护意识的人，树立可持续发展的观念。通过宣传，强化公众的环境意识，促使公民自觉保护环境。作为高等学校培养的各种层次的高素质人才，应努力学习有关知识，加强对保护环境，改善环境质量的责任感，共同创造一个清洁美好的生活环境。
绿色化学在节约原料、保护环境、保障人类健康与安全方面发挥了日益显著的作用，并受到社会的广泛关注。世界各国的许多科研机构和政府部门都在致力于绿色化学的开发和推广应用，相信随着科学的进步和人们环保意识的提高，我们赖以生存的地球环境会变得更加美好。本章小结习题1．填空题（1）有机化合物是碳氢化合物及其________，其结构特点是碳原子都是______价的，分子中的原子均以________键结合，并且各原子间是以一定的________和________相互连接的，这种排列顺序和方式称为分子的构造，表示分子构造的式子称为________。（2）有机化合物中分子式相同而构造式不同的分子之间互称为________，它们的性质________，是________的化合物。（3）共价键的属性包括________、________、________和________。其中两个不同的原子形成的共价键，成键电子云不是对称的分布于两个原子核周围，这种共价键属于________共价键。元素吸引电子的能力，称为元素的________，________越大的原子吸引电子的能力________，成键两原子的________越大，所形成的共价键的________也越大。（4）共价键的断裂有________和________两种方式，其对应的有机化学反应类型分别是________和________两类反应。2．选择题（1）下列叙述不是有机化合物一般特性的是（ ）。
A．可燃性
B．反应比较简单
C．熔点低
D．难溶于水（2）大多数有机化合物具有的特性之一是（ ）。
A．易燃烧
B．易溶于水
C．反应速率快
D．沸点高（3）下列说法正确的是（ ）。
A．所有的有机化合物都难溶或不溶于水
B．所有的有机化合物都易燃烧
C．所有的有机化学反应速率都十分缓慢
D．所有的有机化合物都含有碳元素（4）在有机化合物中，一定含有的元素是（ ）。
A．O
B．N
C．H
D．C（5）具有相同分子式但结构不同的化合物称为（ ）。
A．同分异构现象
B．易溶于水同分异构体
C．同系物
D．同位素3．名词解释（1）有机化合物（2）共价键（3）键能（4）同分异构现象（5）官能团（6）脂肪族化合物（7）异裂（8）芳香族化合物4．识别下列化合物中的有机化合物25（1）CHOH（2）NaCN3（3）CHCOOH3（4）NaHCO（5）KCNS22（6）HNCONH33（7）CHOCH4（8）CCl5．将下列化合物按照碳架进行分类（1）（2）（3）322（4）CHCHCHOH（5）（6）（7）（8）（9）6．将下列化合物按照官能团进行分类（1）（2）（3）32（4）CHCHOH（5）（6）（7）（8）（9）
试读结束[说明：试读内容隐藏了图片]