作者：《有机化学世界大观》编写组
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有机化学世界大观试读：
前言
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及相关理论的科学，又称碳化合物的化学。但习惯上不包括一些简单的碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、碳化物和氰化物等。200年前有机化学发轫于对生命（有机）体化学组成的探索，并因此而得名。20世纪三四十年代后，有机化学进入了迅猛的发展时期，形成了物理有机化学、有机分离和分析化学以及有机合成化学三个主要研究方向的科学体系。物理有机化学是定量地研究有机化合物结构、反应性和反应机理的学科，是有机化学的理论基础；有机分离分析化学是对有机化合物的分离、分析和结构测定，是认识有机世界的科学；而有机合成化学则是由较简单的化合物或元素经有机反应获取新的有机化合物，是改造世界的实践。
生物体主要是由核酸、蛋白质和糖这三类生物大分子组成的，今天对生命科学的基本认识，起始于有机化学家在20世纪初至30年代对组成这些大分子的核苷酸、氨基酸和单糖的研究，之后再进而发展为生物化学、分子生物学等新的研究领域。除了大分子以外，有机化学家还发现了生物体内从维生素、激素、神经递质一直到各种各样的类脂化合物，这些众多的小分子参与生命的过程。但是对这些有机分子的作用和变化目前还远未了解清楚，尤其对更为复杂的人类本身的生命过程则更是知之甚少。20世纪末，国际上兴起的主要以研究小分子与生物大分子相互作用的化学生物学也正为有机化学开拓大有作为的新领域。
有机化学不仅从自然界获取有机化合物，而且还可以合成出自然界不存在的有机化合物。据美国化学文摘社至2009年6月5日的记录，目前已有4737万多种有机和无机化合物，其中绝大多数（至少多于4000万）为有机化合物，而且多为人工合成的有机化合物。早在19世纪末20世纪初，有机化学家就利用煤焦油合成了染料，把世界装点得五彩缤纷；今天仍在广泛使用的阿司匹林也是那时合成出来的。此后的100多年，有机化学提供了一代又一代的新型染料和数以千计的新药。近半个世纪来，合成出来的磺胺药，抗生素青霉素、链霉素，甾体和非甾体抗炎药等解除了无数患者的病痛。由于引起疾病的病源体（原虫、细菌、病毒等）会经常产生基因变异，以抵抗外来药物的作用，所以新药的研制成了永不间断的需求，而提供候选化合物的有机合成化学家也总是大有用武之地。除药物外，为了农作物丰收的农用化学品（杀虫剂、杀菌剂、除草剂等）也同样主要来自于有机化学。
20世纪中叶以后，石油逐步成为有机化工原料的主要来源，塑料、橡胶与合成纤维有了飞速地发展，以至于这些有机高分子的产品到了衣食住行日常生活中俯拾皆是的地步。
当今社会经济的高速发展也对生态环境带来了巨大的压力，尤其是有害物质的使用和残留以及污染物的排放对环境更造成了直接的破坏，其中有机物则占了很大部分，因此保护环境，促进可持续发展也是现代有机化学的主要课题，不仅仅是有机污染物的检测和消除，更重要的是从源头上减少和杜绝有机有害物的使用和排放，这正是绿色有机化学的使命。
有200多年发展史的有机化学现在依然生机蓬勃，不断迎接新的挑战。
有机化学概述
有机化学发展简史
有机化学作为学科是在19世纪确立的。一般认为，有机化学是指研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用及其有关理论的学科，是化学中极重要的一个分支。它又称为碳化合物的化学。但习惯上不包括一些简单的碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、碳化物、氰化物等等。有机化学概念的提出
有机化学作为人类实践活动可以追溯到史前。200多年前有机化学发轫于对生命（有机）体化学组成的探索，并因而得名。首先，“有机化学”这一名词是于1806年首次由化学家贝采里乌斯（1779～1848）提出。当时“有机化学”是作为“无机化学”的对立物而命名的。由于当时科学条件的限制，有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机贝采里乌斯体中提取的有机物。这就是最初关于有机化学的定义，即在“生命力论”影响下的有机体的化学，相当于生物化学。很显然，这给了人们一种错觉，似乎有机物都属于“有生机之物”或“有生命之物”，并只有在一种非物质的“生命力”的作用下才能形成，而不能在实验室里用化学方法合成。显然，在当时有机化学学科发展的条件下，这种关于有机化学的“生命力论”说是存在局限性的，束缚了有机化学的发展。
1824年，德国化学家弗里德里希·维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。人工合成尿素的发现，便打破了有机化合物的“生命力”学说。因为氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成。贝采里乌斯也由此受到极大启发，他想到自己也曾发现过雷酸银和氰酸银，这是两种组成相同而性质不同的物质，当时误认是由于实验误差造成的。在维勒之后，贝采里乌斯发现酒石酸和葡萄酸也有类似情况，于是他认为必须提出一个新概念。他说：“我建议把相同组成而不同性质的物质称为‘同分异构’的物质。”同分异构现象的发现以及从理论上的阐明，是在物质组成和绪构理论发展中迈出的重要一步，它开始了分子结构问题的研究，促进了有机化学的发展。
由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来。其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。
从19世纪初到50年代是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述，认识了一些有机化合物的性质。维勒
法国化学家拉瓦锡（1743～1794）发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家尤斯图斯·冯·李比希（1803～1873）发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。
当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。
类型说由法国化学家热拉尔（1816～1856）和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。这个问题成为困扰人们多年的谜团。
从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，才解开了这个不解的谜团，这一时期是经典有机化学时期。
1858年，德国化学家凯库勒（1829~1896）和英国化学家库珀(1789~1851)等提出价键的概念，并第一次用短划“—”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合，氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出，在一个分子中，碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。
1848年法国微生物学家、化学家路易斯·巴斯德（1821～1895）分离到2种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念：同分异构体，圆满地解释了这种异构现象。
他们认为：分子是个三维实体，碳的4个价键在空间是对称的，分别指向一个正四面体的4个顶点，碳原子则位于正四面体的中心。当碳原子与4个不同的原子或基团连接时，就产生1对异构体，它们互为实物和镜像，或左手和右手的手性关系，这一对化合物互为旋光异构体。勒贝尔和范托夫的学说，是有机化学中立体化学的基础。
1900年第一个自由基——三苯甲基自由基被发现，这是个范托夫长寿命的自由基。不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。
在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。现代有机化学时期
在物理学家发现电子并阐明原子结构的基础上，美国物理化学家路易斯等人于1916年提出价键的电子理论。他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如从一个原子转移到另一个原子，则形成离子键；2个原子如果共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型。这样，价键的图像表示法中用来表示价键的短划“—”，实际上是2个原子共用的1对电子。
1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论处理分子结构，其结果与价键的电子理论所得的结论大体一致。由于计算简便，解决了许多当时不能回答的问题。
19世纪有机化学形成和完善了结构学说，到了20世纪，导致了构象分析理论的建立，从此有机化学的发展进入一个全面路易斯增长的阶段。结构学说催生出了很多理论，比如电子理论、机理学说。这些理论极大地指导了有机合成的研究，而有机合成实践又不断地提出新问题来挑战和充实结构理论。这种相互促进产生了今天有机化学的全新面貌。
有200多年发展史的有机化学现在依然生机蓬勃，不断迎接新的挑战。
有机化学的研究内容
首先，简单地讲，有机化学的研究对象就是“如何形成碳碳键”。有机化学是碳的化学，因此有机化学的研究内容也可以说就是研究怎么搭建碳原子的大厦。因为对人们有用处的有机分子一般是大而复杂的，而人们能随意支配和轻易获得的原料往往是小而简单的。根据有机化学的概念，我们可以得知，有机化学的研究内容包括有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用及其有关理论。
有机化合物和无机化合物之间没有绝对的分界。有机化学之所以成为化学中的一个独立学科，是因为有机化合物的确存在其内在的联系和特性。
位于周期表当中的碳元素，一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而达到稳定的电子构型的（即形成共价键）。这种共价键的结合方式决定了有机化合物的特性。大多数有机化合物由碳、氢、氮、氧几种元素构成，少数还含有卤素和硫、磷、氮等元素。因而大多数有机化合物具有熔点较低、可以燃烧、易溶于有机溶剂等性质，这与无机化合物的性质有很大不同。
在含多个碳原子的有机化合物分子中，碳原子互相结合形成分子的骨架，别的元素的原子就连接在该骨架上。在元素周期表中，没有一种别的元素能像碳那样以多种方式彼此牢固地结合。由碳原子形成的分子骨架有多种形式，有直链、支链、环状等。
在有机化学发展的不同历史阶段，其研究内容也是有所不同的。下面我们将简括之。
在有机化学发展的初期，有机化学工业的主要原料是动、植物体，有机化学主要研究从动、植物体中分离有机化合物。
19世纪中到20世纪初，有机化学工业逐渐变为以煤焦油为主要原料。合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究。20世纪30年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起。40年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料与合成纤维工业。由于石油资源将日趋枯竭，以煤为原料的有机化学工业必将重新发展。当然，天然的动植物和微生物体仍是重要的研究对象。煤焦油
天然有机化学主要研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性能。20世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成；30～40年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，乙炔炭黑粉状完成了一些甾族激素和维生素的结构与合成的研究；40～50年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定与合成；50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构；60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；70年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素B、昆虫信息12素激素的全合成，确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们的全合成等等。
有机合成方面主要研究从较简单的化合物或元素经化学反应合成有机化合物。19世纪30年代合成了尿素；40年代合成了乙酸。随后陆续合成了葡萄糖酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸；19世纪后半叶合成了多种染料；20世纪初，合成了606药剂，30～40年代，合成了1000多种磺胺类化合物，其中有些可用作药物；20世纪40年代合成了DDT和有机磷杀虫剂、有机硫杀菌剂、除草剂等农药。葡萄糖酸一诺沙星
物理有机化学是定量地研究有机化合物结构、反应性和反应机理的学科。它是在价键的电子学说的基础上，引用了现代物理学、物理化学的新进展和量子力学理论而发展起来的。20世纪20～30年代，通过反应机理的研究，建立了有机化学的新体系；50年代的构象分析和哈米特方程开始半定量估算反应性与结构的关系；60年代出现了分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论。
有机分析即有机化合物的定性和定量分析。19世纪30年代建立了碳、氢定量分析法；90年代建立了氮的定量分析法；有机化合物中各种元素的常量分析法在19世纪末基本上已经齐全；20世纪20年代建立了有机微量定量分析法；70年代出现了自动化分析仪器。
由于科学技术的发展，有机化学与各个学科互相渗透，形成了许多边缘学科，比如生物有机化学、物理有机化学、量子有机化学、海洋有机化学等。
有机化学的研究方法
有机化学的研究方法就是根据研究需要，利用结构和机理来设计预测一个变化，通过实验和分析检测来验证结果，并对设计进行反馈修正。
有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。
20世纪40年代前，用传统的蒸馏、结晶、升华等方法来纯化产品，用化学降解和衍生物制备的方法测定结构。后来，各种色谱法、电泳技术的应用，特别是高压液相色谱的应用改变了分离技术的面貌。
Martin和Synge在1941年就提出高效相色谱的设想，然而直到60年代后期，由于各种技术的发展，高效液相色谱才付诸实现。这种色谱技术曾被称为高速液相色谱、高压液相色谱，目前使用最多的名称是高效液相色谱。高效液相色谱已经广泛地应用，成为一项不可缺少的技术。中高压液相色谱色谱分离层析系统各种光谱、能谱技术的使用，使有机化学家能够研究分子内部的运动，使结构测定手段发生了革命性的变化。
电子计算机的引入，使有机化合物的分离、分析方法向自动化、超微量化方向又前进了一大步。带傅里叶变换技术的核磁共振谱和红外光谱又为反应动力学、反应机理的研究提供了新的手段。这些仪器和X射线结构分析、电子衍射光谱分析，已能测定微克级样品的化学结构。用电子计算机设计合成路线的研究也已取得某些进展。有机化学研究最重要的研究工具就是核磁共振。现代有机化学研究脱离了核磁共振简直难以想象。核磁共振就是有机化学的眼睛。核磁共振的出现也给有机化学研究带来了一场革命：反应研究第一次可以在克以下进行。核磁和质谱结合的话，基本上元素分析就显得多余了，于是一些传统的分析手段也被迫退出历史舞台。
未来有机化学的发展首先是研究能源和资源的开发利用问题。迄今我们使用的大部分能源和资源，如煤、天然气、石油、动植物和微生物，都是太阳能的化学贮存形式。今后一些学科的重要课题是更直接、更有效地利用太阳能。核磁共振设备
对光合作用做更深入地研究和有效地利用，是植物生理学、生物化学和有机化学的共同课题。有机化学可以用光化学反应生成高能有机化合物，加以贮存；必要时则利用其逆反应，释放出能量。另一个开发资源的目标是在有机金属化合物的作用下固定二氧化碳，以产生无穷尽的有机化合物。这几方面的研究均已取得一些初步结果。
其次是研究和开发新型有机催化剂，使它们能够模拟酶的高速、高效和温和的反应方式。这方面的研究已经开始，今后会有更大的发展。
20世纪60年代末，开始了有机合成的计算机辅助设计研究。今后有机合成路线的设计、有机化合物结构的测定等必将更趋系统化、逻辑化。
有机化学反应类型
在学习有机化学反应类型之前，先来了解一下共价键的概念。
化学键是指分子或晶体内相邻原子（或离子）间强烈的相互作用。化学键在本质上是电性的，原子在形成分子时，外层电子发生了重新分布（转移、共用、偏移等），从而产生了正、负电性间的强烈作用力。但这种电性作用的方式和程度有所不同，所以，可将化学键分为离子键、共价键和金属键等。氢分子
共价键是化学键的一种，2个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定和坚固的化学结构叫作共价键。其本质是原子轨道重叠后，高概率地出现在2个（多个）原子核之间的电子与2个（多个）原子核之间的电性作用。在书写结构式时，通常用短线（—）或箭头（→）表示共价键。需要指出：氢键虽然存在轨道重叠，但通常不算作共价键，而属于分子间作用力，目前氢键的形成原因与机理还在探讨当中。
有机化学反应的分类系统有着不同于无机反应分类的独特性，有机反应类型自成体系。有机化学反应分成：取代反应（水解、酯化、缩合）、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应（加聚、缩聚）、水解反应、显色反应等8大类别以及其他类型。取代反应
取代反应是指有机化合物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团（直接连接碳原子的原子或原子团）所取代的反应。能发生取代反应的官能团有：醇羟基（—OH）、卤原子（—X）、羧基（—COOH）、酯基（—COO—）、肽键（—CONH—）等。
此外，有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应，但由于发生水解的有机物种类较多，且特点各有不同。因此，在描述这些反应时，常把它们剔出来，单列一个水解反应。加成反应
加成反应也是常见的一种有机化学反应，是指有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是2分子反应生成1分子，相当于无机化学的化合反应。根据机理，加成反应可分为亲核加成反应、亲电加成反应、自由基加成和环加成。加成反应还可分为顺式加成和反式加成2种类型。顺式加成是指加成的2部分从烯烃的同侧加上去，反式加成则是指加成的2部分从烯烃的异侧加上去。
能发生加成反应的官能团有双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
加成反应具有2个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有1种（不同于取代反应）。
此外，需要说明的是，羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应；醛、酮的羰基只能与H发生加成反应；共轭二烯有2种不同的加2成形式。消去反应
有机化合物在适当的条件下，从1个分子中脱去1个或几个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。能发生消去反应的物质有醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有醇羟基、卤素原子。其反应机理是相邻消去。要发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CHOH，没有邻位3碳原子，不能发生消去反应。
在消去反应中应注意的是：①消去反应是1个分子变为2个分子的反应，因而是分解反应。②消去反应是分子内进行的反应，分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。③消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。④消去反应与加成反应互为逆向进行的反应，但因反应条件不同不是可逆反应。聚合反应
聚合反应是指由小分子化合物相互结合成高分子化合物（高聚物）的反应。有加聚反应和缩聚反应2种反应类型。
加聚反应是由加成反应引发的聚合反应（无小分子物质生成）。
缩聚反应是指由缩合反应引发的聚合反应（同时生成无机小分子如水等）。醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。氧化反应与还原反应
氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团有烯、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯、炔、苯的同系物的氧化反应，都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。
还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。酯化反应
酯化反应是指有机羧酸或无机含氧酸与醇（酚）发生取代生成酯和水的反应。这分2种情况，即羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。如乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。一般来说，除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下3类：①酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应；②酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应；③烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应。
酯化反应特点是它属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。
我们日常生活中常见的典型的酯化反应有：乙醇和醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中，如果同时加醋和酒，也会进行部分酯化反应，生成芳香酯，使菜肴的味道更鲜美。
如果要使反应达到工业要求，需要以硫酸作为催化剂，硫酸同时吸收反应过程生成的水，以使酯化反应更彻底。米醋水解反应
水解反应又是取代反应，是指水与另一化合物反应。该化合物分解为2部分，水中氢原子加到其中的一部分，而羟基加到另一部分，因而得到2种或2种以上新的化合物的反应过程。工业上应用较多的是有机物的水解，主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解，仅用水是很难顺利进行的。根据被水解物的性质，水解剂可以用氢氧化钠水釜式反应器溶液、稀酸或浓酸，有时还可用氢氧化钾、氢氧化钙、亚硫酸氢钠等的水溶液。这就是所谓的加碱水解和加酸水解。水解可以采用间歇或连续式操作，前者常在釜式反应器中进行，后者则多用塔式反应器。典型的水解有4种类型。基础有机化学中需要了解的能够与水发生水解反应的物质，一般指的是卤代烃、酯类、糖类、蛋白质等。
从本质上看，水解反应属于取代反应。但需要注意的是有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C—O键断裂（蛋白质水解，则是肽键断裂）。串联显色反应、颜色反应和其他反应
常见的显色反应是苯酚和氯化铁溶液显紫色，淀粉遇碘显蓝色。
颜色反应可用于某些蛋白质的鉴别，因为某些蛋白质（含有苯环）跟浓硝酸作用会产生黄色。
此外，还有一些有机反应，虽然有有机物参与，但反应过程与有机反应类型的概念并不相符，反而具有明显的无机反应特点，例如：2CHCHOH＋2Na2CHCHONa＋H↑，反应物乙醇断开的氢氧键是32322共价键，反应后钠离子和乙氧负离子是以离子键形成的，因此反应类型并不是取代反应，而应当按照无机反应的特点，称之为置换反应。与此类似的还有：同样不能称之为取代反应，我们把它归在复分解反应这一类别。
在日常运用中，上述有机反应类型，用得最多的一般是前7种。描述反应类型时，某些反应既可以按照大类描述，也可以用大类其中的一小类来具体描述。例如，乙醇和乙酸发生反应既可以说是取代反应，也可以具体的说是酯化反应。有些反应从不同的角度可以划分为不同的类型，例如，乙醛和氢气的反应既可以说是加成反应，也可以说是还原反应。
中国有机化学的发展
欧洲近代化学始于1808年道尔顿的原子学说。欧洲近代化学传入中国是在19世纪中叶。由于鸦片战争失败，打破了满清封建帝国的闭关锁国状态，使一些具有进步思想的人们开始考虑向西方学习，他们向国内翻译和介绍了不少的科学技术。首先对西方化学知识做系统介绍的是我国化学家徐寿。他译出了好几本化学书，有《化学鉴原》六卷，介绍无机化学和有机化学；《化学求教》八卷介绍定量分析。他化学鉴原还在格致书院建立了化学实验室，举办科学讲座，向听讲人做示范性的化学实验。1901年他在试验无烟火药时因火药爆炸而殉职。
由于中国的有机化学学科起步较晚，与欧美等科学先进国家科研历史相比，差了一个半世纪，而中间又受到国内外各种因素的干扰，发展显然缓慢，但发展的趋势与世界相一致。当时，专门从事研究工作的科学家不过20余人，庄长恭、赵承嘏、黄鸣龙、纪育沣、曾昭伦、杨石先等就是中国第一代有机化学家。
20世纪20年代可看作中国有机化学研究的起点，当时的主要课题是中草药成分，特别是生物碱方面的分离、常量元素分析以及衍生物的制备等。那时国外已开始有机微量分析，植物化学相当成熟，包括中草药成分生物碱结构的研究方面，欧美、日本已有不少重要成果的报道。中国有机微量分析到30年代后期才开始建立。
在有机合成方面，维生素A、维生素B、维生素C、维生素D、维生素E的合成以及甾族激素类化合物的半合成和全合成，国外在30年代中期已完成，并且各国有关实验室之间竞争相当激烈，而中国是30年代末才着手工作，稍有一些成果。
在欧美国家，应用光谱分析、X射线衍射分析方法测定有机化合物结构的工作开始于20世纪30年代初期，在中国应用紫外光谱、荧光分析则是在抗日战争胜利以后，红外光谱在50年代后期，核磁共振谱在60年代中期，质谱分析在70年代初期。
标记同位素最初应用到有机化学研究，国外是在20世纪30年代末至40年代初，而中国是在50年代末至60年代初。
元素有机化学在国外早已报道，至20世纪50年代出现了迅速的发展，零价过渡金属的Ⅱ键配合物化学也获得迅速发展。齐格勒试剂类的有机催化剂出现后，立即获得应用、推广和发展。在第二次世界大战期间和战后，有机氟和有机硼的研究发展甚为迅速，有机氟材料已用于军用和民用工业。中国金属有机化学开始于30年代的有机砷药物合成，有机汞开始于40年代农药合成。
从1958年起，中国在有机氟、有机硼以及有机锡等金属有机化学方面都做出一些成绩。
至于理论有机化学或物理有机化学，国际上始于20世纪20年代化学反应机理的研究。自从电子学说引入有机化学以后，30年代有机化学理论已有了新的发展，并开始应用了量子化学理论、新的物理技术和计算机技术，定量地、半定量地进行反应动力学的研究以及中间态的探讨。而中国则在50年代中期以后才缓慢地开展，到80年代才有迅速地发展。
新中国成立后，我国的化学工业有了很大发展，最引人注目的是1964年原子弹的研制成功，1965年胰岛素的合成，1981年实现了化学结构与天然物相同的核糖核酸合成。除了侯德榜外，我国还出现了很多著名化学家，他们对我国化学的发展做出了卓越的贡献。如庄长恭教授，是我国有机化学的先驱，在有机合成方面做出了卓越贡献，在国际有机化学界享有声誉。曾昭伦教授是我国化学界最早提倡高校应搞科研的人，他和胡美教侯德榜授合成的对-亚硝基酚载入了《有机化学辞典》。化学家黄子卿对水的三相点测定为热力学研究提供了主要标准数据，被公认为国际上通用的标准数据，从此他被选入美国的《世界名人录》。赵承嘏教授对植物化学，特别是对生物碱的分离结晶有独到之处，他从30多种中药中发现了许多生物碱。黄鸣龙教授发明的“黄鸣龙还原法”对有机化合物的合成和结构的测定已被国际上广泛应用，并写入各国有机化学教材。
有机物
有机物的概念
人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制糖的技术。据记载，中国古代曾制取到一些较纯的有机物质，如没食子酸（982～992年）、乌头碱（1522年以前）、甘露醇（1037～1101年）等；16世纪后期，西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此，那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。
1828年，德国化学家维勒首次用无机物氰酸铵合成了有机物——尿素。但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认，因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。直到柯尔柏在1844年合成了醋酸，柏赛罗在1854年合成了油脂等，有机化学才进入了合成时代，大量的有机物被用人工的方法合成出来。
人工合成有机物的发展，使人们清楚地认识到，在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限，但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。从组成上讲，所有的有机物中都含有碳，多数含氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等，因此，化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。
有机物，即有机化合物，是指与机体有关的化合物（少数与机体有关的化合物是无机化合物，如水），通常指含碳元素的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物、氰化物等除外。除含碳元素外，绝大多数有机化合物分子中含有氢元素，有些还含氧、氮、卤素、硫和磷等元素。
已知的有机化合物近600万种。在有机化学发展的初期，有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质。自1828年人工合成尿素后，有机物和无机物之间的界线随之消失，但由于历史和习惯的原因，“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义，地球上所有的生命形式，主要是由有机物组成的，有机物是生命产生的物质基础。例如：脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象，都涉及有机化合物的转变。此外，许多与人类生活有密切关系的物质，例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等，均属于有机化合物。
其中，人体所需的营养物质，诸如水、淀粉、脂肪、蛋白质、维生素、矿物质等营养成分中，淀粉、脂肪、蛋白质、维生素为有机物。而进一步讲，淀粉主要存在于大米、面粉等面食中；油脂主要存在于食用油、牛奶等；维生素主要存在于蔬菜、水果等；蛋白质主要存在于鱼、肉、牛奶、蛋等；纤维素主要存在于青菜中，有利于胃的蠕动，防止便秘。其中淀粉、脂肪、蛋白质、纤维素又都是有机高分子有机化合物。
而其他在有机化学工业当中常常应用的有机化合物有：甲烷（天然气）、乙烯、乙醇（酒精）、乙酸（醋酸）、甲苯等。生命体所需要的油脂、糖类、蛋白质、天然橡胶这些自然界分布很广泛都是在生物体内合成的有机化合物，因此称为天然有机物。其中油脂、单糖、双糖、氨基酸等属于小分子的天然有机化营养物质合物。而多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质则属于天然有机高分子化合物。油脂、淀粉、蛋白质是人们食物中的3种重要成分，更是生物、生理与化学联系的重要纽带。它们在生物体内，由简单到复杂，再由复杂到简单（合成→分解→合成）的变化过程，正是生物体的生长、发育等生命现象中的化学过程。学习有关它们的基础知识，对于了解生命现象的本质、从事工农业生产和科学研究都是重要的。天然橡胶
有机物中的官能团及其作用
官能团是指决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。
官能团在有机化学中具有重要作用，决定着
有机物的分类
与化学性质，并影响着其他官能团的性质等，我们将其在有机化学中的作用概括为以下5个方面。决定有机物的种类有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构3种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构。
对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起着决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO、-SOH、-NH、RCO-，这些官能团就决定了有机物232中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的。因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。影响其他基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响以及含有多官能团的物质中官能团之间的相互影响。（1）醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。（2）醛和酮都有羰基（＞C＝O），但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。（3）同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代（致活），苯基使-OH显示酸性（即电离出H＋）。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。
由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有5个羟基，故为多羟基醛。有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上，因此要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键（＞C＝C＜）的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。
下面是常见的官能团对应关系：
卤代烃：卤原子（-X），X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）；在碱性条件下可以水解生成羟基。
醇、酚：羟基（-OH）；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与NaCO反应生成NaHCO，二者都可233以和金属钠反应生成氢气。
醛：醛基（-CHO）；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
酮：羰基（＞C＝O）；可以与氢气加成生成羟基。
羧酸：羧基（-COOH）；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO、NaCO反应生成二氧化碳。323
硝基化合物：硝基（-NO）。2
胺：氨基（-NH）；弱碱性。2
烯烃：双键（＞C＝C＜）加成反应（具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内）。
炔烃：三键（-C≡C-）加成反应（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）。
醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成。
磺酸：磺基（-SOH）酸性，可由浓硫酸取代生成。3
腈：氰基（-CN）。
酯：酯（-COO-）水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成。
酮：羰基（C＝O）由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生亲核加成反应。其他常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。
注：苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基（CH）具有官能65-团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团。有机物的分类
关于有机物的分类，也有其发展历程。19世纪40年代，在科学地阐明分子概念并较正确地写出分子式和1843年法国化学家C·F·热拉尔提出同系列概念后，有机化合物的分类工作才开展起来。当时的分类系统是类型说，即把有机物按照无机物系统分为水型、氢型、氯化氢型和氨型（如下图所示）。
类型说不能很好地包括多官能团有机化合物，即多官能团有机物可以同时属于两个或多个类型，造成了类型的不确定性。随着有机化合物的增多，类型说的弱点就越来越明显了。直到19世纪60年代，在建立有机化合物价键和结构理论后，才形成了合理的、系统的分类方法。有机化合物可按碳原子组成的骨架结构分类，也可按官能团分类。类型说根据碳原子结合而成的基本结构不同，有机化合物被分为3大类链状化合物（又称无环化合物）
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。碳环化合物
这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构，故称碳环化合物。它又可分为2类：①脂环族化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。②芳香族化合物：是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。杂环化合物
由碳原子和其他原子如氧、硫、氮等所组成的环状化合物，叫做杂环化合物。按官能团分类
决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物，其化学性质基本上是相同的。
如若详细认识有机化合物的分类，我们得先了解一下同系列和同系物的概念。
结构相似，分子组成上相差1个或若干个“CH”原子团的一系2列化合物称为同系列。同系列中的各个成员称为同系物，其通式是相同的。如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。由于结构相似，同系物的化学性质相似；它们的物理性质，常随分子量的增大而有规律性地变化。
下面是按照有机化学中不同的官能团而划分的不同种类的有机化合物。烃
烃是指由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物，亦称“碳氢化合物”。种类很多，按结构和性质可以分为开链烃、
脂肪烃
、饱和烃、烷烃、不饱和烃、烯烃、二烯烃、炔烃、闭键烃、环烷烃、芳香烃和稠环芳香烃等种。卤代烃
分子中1个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。醇
烃分子中的1个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇（若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类）。酚
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。醚
2个烃基通过1个氧原子连接而成的化合物称作醚。醛
醛是醛基（-CHO）和烃基（或氢原子）连接而成的化合物。重要的醛有甲醛、乙醛等。羧酸
烃基或氢原子与羧基连接而形成的化合物称为羧酸。羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。脂肪酸中，饱和的如硬脂酸CHCOOH等。1735羧酸衍生物
羧酸分子中羧基里的羟基被其他原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰卤、酰胺、酸酐等。酯
羧酸的一类衍生物，酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。硝基化合物
系烃分子中的氢原子被硝基-NO取代而形成的化合物。2胺
胺系氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物。
有些胺是维持生命活动所必需的。但也有些对生命十分有害，不少胺类化合物有致癌作用，尤其是芳香胺，如萘胺、联苯胺等。腈
腈系烃基与氰基（-CN）相连而成的化合物。重氮化合物
重氮化合物大多是一类由烷基与重氮基相连接而生成的有机化合物，一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。偶氮化合物
偶氮基（—N＝N—）与2个烃基相连接而生成的化合物。偶氮化合物都有颜色，部分可用作染料。磺酸
磺酸系烃分子中的氢原子被磺酸基-SOH取代而形成的化合物。3磺酸是强酸，易溶于水，芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体。氨基酸
氨基酸系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。在人体所需要的氨基酸中，由食物中的蛋白质供给的，如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”；像甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其他有机物在人体中转化而得到，故称为“非必需氨基酸”。肽
肽系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物。是介于大分子蛋白质和氨基酸之间的一段最具活性、最易吸收、生理功能效价高的一种崭新营养。由2个氨基酸以肽键相连的化合物称为“二肽”；由多个氨基酸组成的肽则称为多肽，组成多肽的氨基酸单元称为“氨基酸残基”。肽键将氨基酸与氨基酸头尾相连。多肽大体上分为多肽类药物和多肽类保健品。传统的多肽类药物主要是多肽类激素，近年来对多肽类药物的开发已经发展到疾病防治的各个领域。蛋白质
蛋白质亦称朊。蛋白质是生物体的一种主要组成物质，是生命活动的基础。蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白。纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等，球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按组成可分为简单蛋白和复合蛋白。简单蛋白是由氨基酸组成，复合蛋白是由简单蛋白和其他物质结合而成的，如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白，蛋白质与糖结合生成糖蛋白，蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等。蛋白质分子结构糖
糖亦称碳水化合物。多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称。糖可分为单糖、低聚糖、多糖等。
单糖系不能水解的最简单的糖，如葡萄糖（醛糖）。低聚糖系在水解时能生成2～10个分子单糖的糖。其中以二糖最重要，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。多聚糖亦称多糖。一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖，如淀粉和纤维素。高分子化合物
高分子化合物亦称“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高达数千乃至数百万以上。可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物2大类。天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等。合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等。模拟高分子链
有机物的特点
多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界，但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料，通过人工合成的方法制得。与无机化合物，特别是与无机盐类相比较，有机化合物有在其性质上一般有以下特点：（1）大多数有机化合物都可以燃烧，有些有机化合物如汽油等还很容易燃烧。（2）一般有机化合物的热稳定性较差，易受热分解，许多有机化合物在200～300℃时即逐渐分解。（3）许多有机化合物在常温下是气体、液体。常温下为固体的有机化合物，它们的熔点一般也很低，超过300℃的有机化合物很少。这是因为有机化合物晶体一般是由较弱的分子间引力维持所致。（4）一般有机化合物的极性较弱或是完全没有极性，而水是极性强、介电常数很大的液体，因此一般有机化合物难溶或不溶于水。但一些极性较强的有机化合物，如低级醇、羧酸、磺酸等也易溶于水。不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂，如苯、乙醚、丙酮、石油醚等。（5）有机化合物的化学反应，多数不是离子反应，而是分子间的反应。除了某些反应（多数为放热的自由基型反应）的反应速度极快外，大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。为了加速反应，往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。（6）有机反应往往不是单一的反应，反应物之间同时并进若干不同的反应，可以得到几种产物。一般把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应叫做主反应，其他的反应叫做副反应。选择最有利的反应条件以减少副反应来提高主要产品的数量也是有机化学家的一项重要任务。
有机物的结构
在有机化学中，化合物的结构是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。
正是由于有机化合物的碳原子的结合能力非常强，互相可以结合成碳链或碳环。因此，同分异构现象在有机化合物当中非常普遍，也造成了种类繁多的有机化合物。因此，从其组成与结构上来看，有机化合物又具有以下特点。
有机化合物的数量如此之多首先是因为碳原子相互结合的能力很强。碳原子可以互相结合成不同碳原子数目构成的碳链或碳环。
一个有机化合物的分子中碳原子的数量少则仅一二个，多则可达几千、几万甚至几十万个（有机高分子化合物）。
此外，即使是碳原子数目相同的分子，由于碳原子间的连接方式有多种多样，因而又可以组乙醇成结构不同的许多化合物。分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫做同分异构现象。
同分异构现象在有机化合物中普遍存在。例如分子式CHO就可26代表乙醇和二甲醚两种不同结构因而性质也不同的化合物，它们互为同分异构体。
又如CH代表丁烷和异丁烷，为两种不同结构的同分异构体。410丁烷异丁烷
显然，一个碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，它的同分异构体也愈多。例如，分子式为CH的同分异构体数可达75个。1022
从这些例子可以看出同分异构现象的存在是有机化合物所以众多的主要原因，而同分异构现象在无机化学中是并不普遍多见的，上例讨论的丁烷和异丁烷的异构现象，只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的，这只是构造不同而致的异构现象，又叫做构造异构现象。除此之外，有机化合物还可由于构型和构象不同而造成异构现象。液化丁烷
有机物的命名与鉴别
有机物的命名有机化合物的种类如此庞杂，必然难于记忆。然而它的命名是有一定规律的。下面我们就来了解一下有机化合物的命名规则。通常情况下，有机化合物的命名规则有以下3种方法。一、俗名及缩写
有些化合物常根据它的来源而以俗名命名之，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式。如：木醇是甲醇的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投影式表示糖的开链结构）等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脱氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水杨酸）、煤酚皂或来苏儿（47％～53％的3种甲酚的肥皂水溶液）、福尔马林（40％的甲醛水溶液）、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等。二、普通命名（习惯命名）法
要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
正：代表直链烷烃。
异：指碳链一端具有结构的烷烃。
新：一般指碳链一端具有结构的烷烃。
伯：只与1个碳相连的碳原子称伯碳原子。
仲：与2个碳相连的碳原子称仲碳原子。
叔：与3个碳相连的碳原子称叔碳原子。
季：与4个碳相连的碳原子称季碳原子。
要掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。三、系统命名法
系统命名法是有机化合物命名的重点，①必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中以烃类的命名为基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。②要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
1．烷烃的命名
烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。
命名的步骤及原则：（1）选主链
选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。（2）编号
给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。（3）书写名称
以阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。
2．几何异构体的命名
因双键或环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为几何异构体，又称顺反异构体。
烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
如果双键碳原子上所连4个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是2种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的也不一定是E型。
脂环化合物也存在顺反异构体，2个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
3．光学异构体的命名
从化学角度上讲，光学异构又称旋光异构，是立体异构的一种。从对称性考虑，分子中不存在旋转-反映轴。为旋光性相反的2种不同的空间排列。当分子中1个碳原子（不对称碳原子，用*号表示）与4个不同的原子或原子团连接时，就可能有两种光学异构体或旋光异构体。
光学异构体的构型有两种表示方法：D、L和R、S，D、L。标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连4个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
费歇尔投影式是用来描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式的一种手动方法。判断两个费歇尔投影式是否表示同一构型，有以下方法：费歇尔投影式（1）若将一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。（2）若将一个费歇尔投影式在纸平面上旋转90°（顺时针或逆时针旋转均可）后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示两种不同构型，二者是一对对映体。（3）若将一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意2个原子或基团交换偶数次后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。若将一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意2个原子或基团交换奇数次后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示两种不同构型，二者是一对对映体。（4）在投影式中，固定任一基团不动，其余3个基团按顺时针或逆时针顺序依次交换位置，其构型不变。
但是书写费歇尔投影式时要注意：费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构。与手性碳原子相连的2个横键是伸向纸前方的，2个竖键是伸向纸后方的。因此，表示某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移，也能在纸平面上旋转180°或其整数倍，但不能在纸平面上旋转90°或其整数倍，也不能离开纸平面翻转，否则，得到的费歇尔投影式就代表其对映体的构型。
费歇尔投影式的投影规则如下：（1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。（2）横前竖后——与手性碳原子相连的两个横键伸向前方，两个竖键伸向后方。（3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。
根据投影式判断构型，首先要明确投影式中横线所连基团向前，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连4个基团的优先顺序，在式—NH>—COOH>—CH-CH>—H中，将最小基223团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余3个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看3个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S。（4）双官能团和多官能团化合物的命名——
双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况：
①当卤素和硝基与其他官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其他官能团为母体。
②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。
④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。
⑤当双键与三键并存时，应选择既含双键又含三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。有机物的鉴别
在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又有不同的概念。
分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有2种情况，①设法将杂质转化为所需的化合物，②把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1）化学反应中有颜色变化；（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）；（3）反应产物有气体产生；（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中出现沉淀溶解、产物分层等。各类化合物的鉴别方法
1．烯烃、二烯、炔烃（1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去。（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。
2．含有炔氢的炔烃（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀。（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃
三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色。
4．卤代烃
硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸
用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺
区别“伯、仲、叔”胺有2种方法：（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。（2）NaNO＋HCl——2
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
有机化学实验
有机化学实验的目的与规则
有机化学实验是化学学科的一个重要组成部分。尽管现代科学技术突飞猛进，使有机化学从经验科学走向理论科学，但它仍是以实验为基础的科学，特别是新的实验手段的普遍应用，使有机化学的面貌焕然一新。在化学专业教学计划中，有机化学实验占的学时比重很大。
有机化学实验的任务：（1）通过实验，使学生在有机化学实验的基本操作方面获得较全面的训练。（2）配合课堂讲授，验证和巩固拓展课堂讲授的基本理论和基础知识。（3）培养学生正确观察、精密思考与分析及诚实记录的科学态度、方法和习惯。
为此，必须努力提高实验教学质量。
为了保证实验的正常进行和培养良好的实验室作风，学生必须遵守下列实验室守则：（1）实验前应做好一切准备工作。如复习教材中有关的章节，预习实验指导书等，做到心中有数，防止实验时边看边做，降低实验效果。还要充分考虑防止事故的发生和发生后所采取的安全措施。（2）进入实验室时，应熟悉实验室及其周围的环境，熟悉灭火器材、急救药箱的使用和放置的地方。严格遵守实验室的安全守则和每个具体实验操作中的安全注意事项。如有意外事故发生应报请老师处理。（3）实验室中应保持安静和遵守纪律。实验时，精神要集中、操作要认真、观察要细致、思考要积极。不得擅自离开，安排好时间。应如实认真作好实验记录，不准用散页纸记录，以免散失。（4）遵从教师的指导。严格按照实验指导书所规定的步骤、试剂的规格和用量进行实验。学生若有新的见解或建议需改变实验步骤和试剂规格及用量时，须征得教师同意后，才可改变。（5）实验台面和地面要保持整齐与清洁。暂时不用的器材，不要放在台面上，以免碰倒损坏。污水、污物、残渣、火柴梗、废纸、塞芯、坏塞子和玻璃碎屑等，应分别放入指定的地方，不要乱丢乱弃，更不得丢入水槽，以免堵塞下水道；废酸和废碱应倒入指定的缸中，不得倒入水槽内，以免损坏下水道。（6）爱护公物。公共器材用完后，须整理好并放归原处。如有损坏仪器要办理登记换领手续。要节约水、电、煤气及消耗性药品，严格控制药品的用量。（7）学生轮流值日。值日生应负责整理公用器材，打扫实验室，倒净废物缸，检查水、电、煤气关好与否，关好门窗。
实验室的安全守则与事故预防
在有机化学实验室中工作，若粗心大意，就容易发生事故，因为所用的化学品绝大多数是易燃、易爆、有毒的。但是，这些事故是可以预防的。只要实验者思想集中，严格执行操作规程，做足安全措施，就一定能有效地维护实验室的安全，使实验正常地进行。因此，必须重视安全操作和熟悉一般安全常识并切实遵守实验室的安全守则。实验室的安全守则（1）实验开始前应检查仪器是否完整无损，装置是否正确稳妥，要征得指导教师同意后，才可进行实验。（2）实验进行时，不准随便离开岗位，要经常注意反应进行的情况和装置有无漏气、破裂等现象。（3）当进行有可能发生危险的实验时，要根据实验情况采取必要的安全措施。如戴防护眼镜、面罩或穿防护衣服等。（4）实验结束后要认真洗手，严禁在实验室内吸烟或饮食。（5）充分熟悉安全用具，如了解灭火器材、砂箱以及急救药箱的放置地点和使用方法，并妥善保管爱护使用。安全用具和急救药品不准移作他用。实验室事故的预防火灾的预防
实验室中使用的有机溶剂大多数是易燃的，着火是有机实验室常见的事故。防火的基本原则有下列几点，必须充分注意。（1）在操作易燃的溶剂时要特别注意：
①应远离火源。
②切勿将易燃溶剂放在广口容器（如烧杯）内直火加热。防火标志
③加热必须在水浴中进行，切勿使容器密闭。否则，会造成爆炸。当附近有露置的易燃溶剂时，切勿点火。（2）在进行易燃物质试验时，应养成先将酒精一类易燃的物质移开的习惯。（3）蒸馏易燃的有机物时，装置不能漏气。如发现漏气时，应立即停止加热，检查原因；若因塞子被腐蚀时，则待冷却后，才能换掉塞子；若漏气不严重时，可用石膏封口，但是切不能用蜡涂口，因为蜡熔化的温度不高，受热后，它会熔融，不仅起不到密封的作用，还会被溶解在有机物中，又会引起火灾，所以用蜡涂封不但无济于事，还会往往引起严重的恶果。从蒸馏装置接受瓶出来的尾气的出口应远离火源，最好用橡皮管引到室外去。（4）回流或蒸馏易燃低沸点液体时，应注意：
①应放数粒沸石或素烧瓷片又或接一端封口的毛细管，以防止暴沸，若在加热后才发觉未放入沸石这类物质时，绝不能急躁，不能立即揭开瓶塞补放，而应停止加热，待被蒸馏的液体冷却后才能加入。否则，会因暴沸而发生事故。
②严禁直接加热。
③瓶内液量最多只能装至半满。
④加热速度宜慢，不能快，避免局部过热。
总之，蒸馏或回流易燃低沸液体时，一定要谨慎处理，不能粗心大意。（5）用油浴加热蒸馏或回流时，必须十分注意避免由于冷凝用水溅入热油浴中至使油外溅到热源上而引起的火灾危险，通常发生危险的主要原因是由于橡皮管套进冷凝管的侧管上不紧密，开动水阀过快，水流过猛把橡皮管冲出来，或者由于套不紧而漏水，所以要求橡皮管套入侧当心易燃物管时要很紧密，开动水阀也要慢动作使水流慢慢通入冷凝管中。（6）当处理大量的可燃性液体时，应在通风橱中或指定地方进行，室内应无火源。（7）不得把燃着或者带有火星的火柴梗、纸条等乱抛乱掷，也不得丢入废物缸中。否则，很容易发生危险事故。爆炸的预防
在有机化学实验里预防爆炸的一般措施如下：（1）蒸馏装置必须正确。否则，往往有发生爆炸的危险。（2）切勿使易燃易爆的气体接近火源，有机溶剂如乙醚和汽油一类的蒸气与空气相混时极为危险，可能会由一个热的表面或者一个火花、电花而引起爆炸。（3）使用乙醚时，必须检查有无过氧化物存在。如果发现有过氧化物存在，应立即用硫酸亚铁除去过氧化物，才能使用。（4）对于易爆炸的固体，如重金属乙炔化物、苦味酸金属盐、三硝基甲苯等都不能重压或撞击，以免引起爆炸。对于危险的残渣，必须小心销毁。例如，重金属乙炔化物可用浓盐酸或浓硝酸将它分解，重氮化合物可加水煮沸使它分解等等。（5）卤代烷勿与金属钠接触，因反应太猛而发生爆炸。中毒的预防（1）有毒药品应认真操作，妥为保管，不许乱放。实验中所用的剧毒物质应有专人负责收发，并向使用毒物者提出必须遵守的操作要求。实验后的有毒残渣必须做妥善而有效的处理，不准乱丢。（2）有些有毒物质会渗入皮肤，因此，接触这些物质时必须戴橡皮手套，操作后立即洗手，切勿让有毒物质沾及五官或伤口。例如，氰化钠沾及伤口后就随血液循环至全身，严重者会导致中毒死亡。（3）在反应过程中可能生成有毒或有腐蚀性气体的实验应在通风橱内进行，使用后的器皿应及时清洗。在使用通风橱时，实验开始后不要把头伸入橱内。触电的预防
使用电器时，应防止人体与电器导电部分直接接触，不能用湿的手或手握湿的物体接触电插头。为了防止触电，装置和设备的金属外壳等都应连接地线，实验后应切断电源，再将连接电源插头拔下。有电危险标志触电救援实验室的事故处理和急救火灾的处理
实验室如发生失火事故，室内全体人员应积极而有秩地参加灭火。一般采取以下措施：
一方面防止火势蔓延，立即关闭煤气灯，熄灭其他火源，拉断室内总电闸，搬开易燃物质。
另一方面灭火。有机化学实验室灭火，常采用使燃着的物质隔绝空气的办法，通常不能用水。否则会引起更大火灾。在失火初期，不能口吹，必须使用灭火器、砂、毛毡等。若火势小，可用数层抹布把着火的仪器包裹起来。如在小器皿（如烧杯或烧瓶）内着火可盖上石棉板使之隔绝空气而熄灭，绝不能用口吹。
如果油类着火，要用砂或灭火器灭火，也可撒上干燥的固体碳酸钠或碳酸氢钠粉末，就能扑灭。
如果电器着火，必须先切断电源，然后才用二氧化碳灭火器或四氯化碳灭火器去灭火（注意：四氯化碳蒸气有毒，在空气不流通的地方使用有危险），因为这些灭火剂不导电，不会使人触电。绝不能用水和泡沫灭火器去灭火。因为有水能导电，会使人触电甚至死亡。
如果衣服着火，应立即在地上打滚，盖上毛毡或棉胎一类东西，使之隔绝空气而灭火。
总之，当失火时，应根据起火的原因和火场周围的情况，采取不同的方法扑灭火焰。无论使用哪一种灭火器材，都应从火的四周开始向中心扑灭。玻璃割伤
玻璃割伤是常见的事故，受伤后要仔细观察伤口有没有玻璃碎粒。若伤势不重，让血流片刻，再用消毒棉花和硼酸水（或双氧水）洗净伤口，搽上碘酒后包扎好；若伤口深，流血不止时，可在伤口上下10厘米之处用纱布扎紧，减慢流血，有助血凝，并随即到医务室处置。药品的灼伤（1）酸灼伤
皮肤上——立即用大量水冲洗，然后用5％碳酸氢钠溶液洗涤，再涂上油膏，并将伤口扎好。
眼睛上——抹去溅在眼睛外面的酸，立即用水冲洗，用洗眼杯或将橡皮管套上水龙头用慢水对准眼睛冲洗，再用稀碳酸氢钠溶液洗涤，最后滴入少许蓖麻油。
衣服上——先用水冲洗，再用稀氨水洗，最后用水冲洗。
地板上——先撒石灰粉，再用水冲洗。（2）碱灼伤
皮肤上——先用水冲洗，然后用饱和硼酸溶液或1％醋酸溶液洗涤，再涂上油膏，并包扎好。
眼睛上——抹去溅在眼睛外面的碱，用水冲洗，再用饱和硼酸溶液洗涤后，滴入蓖麻油。
衣服上——先用水洗，然后用10％醋酸溶液洗涤，再用氢氧化铵中和多余的醋酸，最后用水冲洗。（3）溴灼伤
应立即用酒精洗涤，涂上甘油，用力按摩，将伤处包好。
如眼睛受到溴的蒸气刺激，暂时不能睁开时，可对着盛有卤仿或酒精的瓶内注视片刻。
上述各种急救法，仅为暂时减轻疼痛的措施。若伤势较重，在急救之后，应速送医院诊治。烫伤
轻伤者涂以玉树油或鞣酸油膏，重伤者涂以烫伤油膏后即送医务室诊治。中毒
溅入口中而尚未咽下的应立即吐出来，用大量水冲洗口腔；如吞下时，应根据毒物的性质给以解毒剂，并立即送医院急救。（1）腐蚀性毒物：对于强酸，先饮大量的水，再服氢氧化铝膏、鸡蛋白；对于强碱，也要先饮大量的水，然后服用醋、酸果汁、鸡蛋白。不论酸或碱中毒都需灌注牛奶，不要吃呕吐剂。（2）刺激性及神经性中毒：先服牛奶或鸡蛋白使之缓和，再服用硫酸镁溶液（约30克溶于一杯水中）催吐，有时也可以用手指伸入喉部催吐后，立即送医院。（3）吸入气体中毒：将中毒者移到室外，解开衣领及钮扣。吸入少量氯气和溴气者，可用碳酸氢钠溶液嗽口。急救用具
消防器材：泡沫灭火器、四氯化碳灭火器（弹）、二氧化碳灭火器、砂、毛毡、棉胎和淋浴用的水龙头。
急救药箱：红汞、紫药水、碘酒、双氧水、饱和硼酸溶液、1％醋酸溶液、5％碳酸氢钠溶液、70％酒精、玉树油、烫伤膏、药用蓖麻油、硼酸膏或凡士林、磺胺药粉、洗眼杯、消毒棉花、纱布、胶布、剪刀、镊子、橡皮管等。
常用试验仪器的清洗及保养方法
化学实验用的玻璃仪器和瓷器，一般都需保持干净。清洗仪器的方法很多，应根据实验的要求、污物的性质和污染的程度来决定。
有机化学实验的各种玻璃仪器的性能是不同的。必须掌握它们的性能、保养和洗涤方法，才能正确使用，提高实验效果，避免不必要的损失。下面介绍几种常用的玻璃仪器的保养和清洗方法。温度计
温度计水银球部位的玻璃很薄，容易打破，使用时要特别留心。①不能用温度计当搅拌棒使用。②不能测定超过温度计的最高刻度的温度。③不能把温度计长时间放在高温的溶剂中。否则，会使水银球变形，乃至读数不准。温度计
温度计用后要让它慢慢冷却，特别在测量高温之后，切不可立即用水冲洗，否则，会破裂。应悬挂在铁座架上，待冷却后把它洗净抹干，放回温度计盒内，盒底要垫上一小块的棉花。如果是纸盒，放回温度计时要检查盒底是否完好。冷凝管
冷凝管通水后很重，所以装置冷凝管时应将夹子夹紧在冷凝管的重心处，以免翻倒。如内外管都是玻璃质的，则不适用于高温蒸馏用。
洗刷冷凝管时要用长毛刷，如用洗涤液或有机溶液洗涤时，用软木塞塞住一端。
不用时，应直立放置，使之易干。冷凝管
冷凝管分为直形冷凝管、蛇形冷凝管和球形冷凝管。蒸馏烧瓶
蒸馏烧瓶的支管容易被碰断，故无论在使用时或放置时都要特别注意蒸馏瓶的支管。支管的熔接处不能直接加热。
用后要洗涤干净。蒸馏烧瓶分液漏斗
分液漏斗的活塞和盖子都是磨砂口的，若非原配的，就可能不严密。所以，使用时要注意保护。各个分液漏斗之间也不要互相调换，用后一定要在活塞和盖子的磨砂口间垫上纸片，以免日久后难于打开。分液漏斗玻璃仪器的干燥
有机化学实验往往都要使用干燥的玻璃仪器，故要养成在每次实验后马上把玻璃仪器洗净和倒置使之干燥的习惯。干燥玻璃为硬质料制造。配件比较复杂，品种类型以及规格较多，编号有10、14、19、24、29等，数字是指磨口最大外径（毫米计）。化学实验仪器凡属同类型编号规格的接口均可任意互换，由于口塞的标准化、通用化，可按需要选配和组装各种型式的配套仪器。
有的磨口玻璃仪器用两个数字表示，例如：10／30分别表示磨口最大外径为10毫米，磨口长度为30毫米。当编号不同而无法连接时，可通过不同编号的磨口接头连接起来。使用标准口玻璃仪器时要注意：（1）磨口必须清洁无杂物。否则，磨口连接不密，以致漏气或破损。（2）用后应拆卸洗净。否则，磨口对接处常会粘牢，难以拆卸。（3）注意正确装配，才使磨口对接处不受扭歪。否则，易使仪器磨口破损。
仪器的装配
仪器装配得正确与否，与实验的成败有很大的关系。（1）在装配一套装置时，所选用的玻璃仪器和配件都要是干净的。否则，往往会影响产物的产量和质量。（2）所选用的器材要恰当。例如，在需要加热的实验中，如需选用圆底烧瓶时，应选用坚固的，其容积大小应使所盛的反应物占其容积的1／2左右，最多也不超过2／3。（3）装配时，应首先选好主要仪器的位置，按照一定的顺序逐个地装配起来，先下后上，从左到右。在拆卸时，按相反的顺序逐个地拆卸。
仪器装配要求做到正确、严密、整齐和稳妥。在常压下进行反应的装置，应与大气相通，不能密闭。
铁夹的双钳应贴有橡皮或绒布，或缠上石棉绳、布条等。否则，容易将仪器夹坏。
常见的烃及其衍生物
烃
烃（tīng），是由碳和氢两种元素组成的有机化合物。烃类又称碳氢化合物，由于其他各类有机化合物都可看成是由烃衍生出来的，所以烃是有机化合物的母体。烃
烃是化学家发明的字，就是用“碳”的声母加上“氢”的韵母合成一个字，用“碳”和“氢”两个字的内部结构组成字型。烃类是所有有机化合物的母体，可以说所有有机化合物都不过是用其他原子取代烃中某些原子的结果。
它和氯气、溴蒸气、氧等反应生成烃的衍生物，不与强酸、强碱、强氧化剂（例如：高锰酸钾）反应。如甲烷和氯气在见光条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷（四氯化碳）等衍生物。在烃分子中碳原子互相连接，形成碳链或碳环状的分子骨架，一定数目的氢原子连在碳原子上，使每个碳原子保持四价。烃的种类非常多，已知的烃在2000种以上。
按分子中碳原子之间连接的方式以及键不同，可把烃的分类列表如下：
开链烃又叫脂肪烃。在化学结构上具有不封闭的链状结构的烃称为开链烃。根据它的结构和性质又可分为饱和烃和不饱和烃。其中饱和烃又称烷烃，它是分子中碳碳间均以单链（C—C）相连，而其余价键均为氢原子所饱和的开链烃，又称石蜡烃。最简单的烷烃是甲烷，它是由1个碳原子和4个氢原子组成即CH；随着碳原子数的增加，依4次为乙烷、丙烷、丁烷等，分子式依次为：
烷烃的分子式的通式为CH，其中“n”表示分子中碳原子n2n＋2的个数。“2n＋2”表示氢原子的个数。
在开链烃分子中，碳原子之间具有双键或三键的碳氢化合物称不饱和烃。它们又分为烯烃、炔烃和二烯烃。烯烃是含1个双键的不饱和烃。它们比起相应的烷烃缺少2个氢原子，因此，它们的通式为CH。如：CH＝CH乙烯、CH＝CH—CH丙烯。n2n222
炔烃是含有三键的不饱和烃。它们比相应的烷烃少4个氢原子，因此它们的通式为CH。如：CH＝C—CH丙炔。n2n-23
二烯烃是含有2个双键的不饱和烃。二烯烃比烯烃多1个双键，需要从烯烃的相邻2个饱和碳原子上各去掉1个氢原子，所以二烯烃比烯烃少2个氢原子。如：CH＝CH-CH-CH1，3-丁二烯22
CH＝CH-CH-CH-CH1，3-戊二烯。23
它们的通式为CH。这个通式与炔烃的通式相同。因此，同n2n-2数碳原子的二烯烃与炔烃也是同分异构体。
所有的烃都是恶水的，即所有的烃都不溶于水。
自然界中，石油和煤的主要成分都是烃。烃分为饱和烃和不饱和烃。石油中的烃类多是饱和烃，而不饱和烃如乙烯、乙炔等，一般只在石油加工过程中才能得到。石油中的烃有3种类型：烷烃、环烷烃和芳香烃。其中，烷烃是碳原子间以单键相连接的链状碳氢化合物。由于组成烃的碳和氢的原子数目不同，结果就使石油中含有大大小小差别悬殊的烃分子。烷烃是根据分子里所含的碳原子和数目来命名的。碳原子数在10个以下的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷来表示，碳原子数在11个以上的，就用数字来表示。石油中的烷烃包括正构烷烃和异构烷烃。正构烷烃在石蜡基石油中含量高；异构烷烃在沥青基石油中含量高。烷烃又称烷族碳氢化合物。在常温常压下，C～C的烷烃呈气态，存在于天然气中；C～145C的烷烃是液态，是石油的主要成分；C以上的烷烃为固态。其次1516环烷烃，顾名思义它是环状结构。最常见的是5个碳原子或6个碳原子组成的环，前者叫环戊烷，后者叫环己烷。环烷烃的分子式的通式为CH。环烷烃又叫环烷族碳氢化合物。最后芳香烃，又称芳香族n2n碳氢化合物。一般有1个或多个具有特殊结构的六员环（苯环）组成。最简单的芳香烃是苯、甲苯、二甲苯。它们从石油炼制过程中，铂重整装置生产中可以得到。芳香族碳氢化合物的分子式的通式为CH。n2n-6
烃及其衍生物在日常生活中的应用也非常普遍。常见的烃有甲烷（沼气）、丁烷（打火机油）、异辛烷、石蜡、高级汽油。异辛烷值与汽油在内燃机内燃烧时引起的震荡成反比。聚乙烯的名字要注意，乙烯聚合后生成的是高分子烷（末端可能有其他基团）。很多植物精油是烯类化合物所组成，如薴是橙、柚等果皮挤出的油之主要成分，由松树压出的油含有2种异构蒎烯与少量海底石油的他种单化合物，动物肝脏有制造鲨烯的功能，它是胆固醇及一些性激素的中间体。天然橡胶是含有多个双键（作规律性分布）的烯类化合物。β胡萝卜素内有一个很长的共轭多烯系统，在碳链上单键与双键互替，故能吸收部分的可见光波而显色。乙炔是我们最熟悉又是最简单的含三键碳氢化合物，它可由碳化钙的水解而制得。在电灯未普及之前，路旁小摊在夜间照明多用即生即燃乙炔。现在它的最大用途是焊接。脂肪烃
具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃（aliphatichydrocarbons）。分子中碳原子间连接成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪烃具有这种结构，所以也叫做脂链烃。有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。这样脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物，脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。糖类、淀粉和脂肪都是一种脂肪族化合物。
根据碳原子间键的种类——单键、双键、三键，可分为烷烃或石蜡烃、烯烃、二烯烃、炔烃。含有双键或三键的叫做不饱和烃。碳链是直的叫作直链烃，有侧链的叫做侧链烃。烷烃的分子通式为CH、烯烃为CH、炔烃和二烯烃为CH。n2n＋2n2nn2n-2
脂肪烃的物理性质，例如沸点、熔点、相对密度等，随分子中碳原子数的递增而呈现出有规律的变化，常温下的状态则由气态逐渐变成液态、固态。
脂肪烃的主要化学性质为碳原子上的氢原子被其他活泼原子的置换反应、高温下断链、脱氢生成较低碳数的烷烃、烯烃的裂解反应，C～C直链烷烃可经脱氢环化生成苯系芳烃的反应。烯烃、二烯68烃、炔烃的化学性质活泼，可以进行加成、置换、齐聚、共聚、聚合、氧化等多种反应，工业上最有用的是加成反应及聚合反应。冰片实物
脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。C～C低碳脂肪烃15是石油化工的基本原料，尤其是乙烯、丙烯和C、C共轭烯烃，在45石油化工中应用最多、最广。自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。例如樟脑常用驱虫剂、麝香常用中草药和冰片。
樟脑化学名为莰酮，分子式为CHO，分子结构为立体结构。1016由樟树木片用水蒸气蒸馏所得的精油，系白色晶体。樟脑结晶体呈粒状、针状或片状；无色或白色；具黏性，可压制成半透明团或块。加少量乙醇、氯仿或乙醚后易研碎成细粉。易升华，有特殊香气，刺鼻。味初辛，后清凉。燃烧时能发生有光的火焰并有浓黑烟。能溶于多种有机溶剂，如二硫化碳、苯、甲苯、二甲苯、丙酮等。极易溶于氯仿、乙醚和乙醇。微溶于水〔1∶598（14～17℃时）〕。天然樟脑大多为右旋体，罕见左旋体和外消旋体，合成樟脑一般为外消旋体。根据原料和加工方法，有天然樟脑和合成樟脑两种。明代李时珍著《本草纲目》中记载：“樟脑出韶州、漳州，状似龙脑，色白如雪，樟树脂膏也。”明末郑成功收复台湾后，樟脑业开始传入台湾。1863年起樟脑行销国外，台湾樟脑由此闻名世界。随着赛璐珞工业的迅速发展，天然樟脑供不应求。20世纪初德国首先以松节油中的蒎烯为原料进行樟脑的工业合成研究。中国自20世纪50年代中期开始生产合成樟脑。世界樟脑年消耗量约1万吨。国际贸易量每年约0.7万～0.8万吨。中国每年出口量约占世界总贸易量的1/2。
樟脑用于制造赛璐珞和摄影胶片；无烟火药制造中用作稳定剂；医药方面用于制备中枢神经兴奋剂（如十滴水、人丹）和复方樟脑酊等。能防虫、防腐、除臭，具馨香气息，是衣物、书籍、标本、档案的防护珍品。天然樟脑纯度高、比旋度大，在医药等樟脑树方面的特殊用途难于用合成樟脑完全代替。但是樟脑对人类健康也会产生一定的危害。樟脑蒸气可造成急性重症中毒，出现意识丧失、牙关紧闭，甚至死亡。口服引起眩晕、精神错乱、谵妄、惊厥、昏迷，最后因呼吸衰竭而死亡。
樟脑和臭丸的使用与区别
夏天的时候，许多人把樟脑或臭丸（卫生球）放入衣柜里，以防止昆虫的蛀蚀。事实上，樟脑和臭丸在性质上是不同的。如果我们不当地使用它们，可能发生相反的效果。所以在这里，我们谈论一下樟脑和臭丸。
樟脑是从天然樟木得到的晶体。它特别的香味由晶体升华出来，能够用于医药及预防昆虫蛀蚀等方面。正因为它无毒和对人体和衣服没有任何坏影响，所以使用樟脑是安全的。
而臭丸是由萘制造而成。萘是从原油或煤焦油提取的一种稠环芳烃化合物。它升华出来的卫生球“臭”气有毒性，尤其伤害肝脏。它也对丝绸和尼龙有化学反应，所以在这些衣服上会出现一些孔洞。当我们使用臭丸时，使用1～2个球已足够。且要谨记要用布包着这些臭丸，以避免臭丸与衣服直接接触。
因此，使用樟脑比使用臭丸更为安全。如何去除衣物上的樟脑味
秋天一到，放了一个夏天的厚衣服又该拿出来穿了，可是这衣服上的味道可就让人好头痛呀！原来这怪怪的味道出自咱们平时放在衣橱里的樟脑球呀！经过一个夏天的时间，樟脑气温慢慢地散发到衣橱的各个角落，等我们再拿出来衣服，可不就有浓浓的气味吗？如果我们再拿熨斗熨一下的话，那么樟脑味可就会牢牢的留在衣服上，可是非常难洗的哟！去除樟脑味道的方法登场了！
先从冰箱里取出一件东西，那就是冰箱除味剂，把衣服叠好，拿来一个大塑料袋，把除味剂放进塑料袋里，扎好袋口，为了让袋子密封，我们可以找一个夹子，把塑料袋口夹紧了，然后放到阴凉的地方晾一天。经过一天的时间，除臭剂里的活性炭等有吸附作用的材料会吸收衣服上的异味。一天以后再打开塑料袋，闻一闻，衣服上的异味一点都没有了！这个方法还真不错！比黄金还贵重的麝香酮
麝香经蒸汽蒸馏，约得暗棕色挥发油1.4％，再经精制后得无色黏性油液，称为麝香酮，具特异强烈的香气，是本品的主要成分。此外含脂肪、树脂、蛋白质、无机盐类等。
麝香，为鹿科动物麝的雄性香腺囊中的分泌物干燥而成，是一种高级香料。如果在室内放一丁点，就会满屋清香，气味迥异。麝香不仅能芳香宜人，而且香味持久。麝香在我国使用，已有悠久历史。唐代诗人杜甫在《丁香》诗中说：“晚坠兰麝中。”麝香是配制高级香精的重要原料。古代文人、诗人、画家都在上等麝料中加少许麝香，制成“麝墨”写字、作画，芳香清幽，若将字画封妥，可长期保存，防腐防蛀。
麝香是一种珍奇的动物性香料，扩散性和诱发力极强，具有特殊的柔和而优雅的香气，良好的提香作用和极佳的定香能力，与玫瑰、茉莉花精油一起驰名世界。无论是东方还是西方，人们一直对它有极大兴趣。在调香中，如果缺少麝香等动物性香料，其香气就会缺乏动态情感；只有将动物性香料应用于香精等配方，才起到定香、烘托、圆润与平衡整个香气的作用，给整个香气带来活力，并赋以动人的情感。麝香化妆品
近年来世界上许多国家的年轻人掀起了一股麝香油热，而中国则在东汉时期便开始使用麝香。最初，麝香仅仅被用于梳妆和熏香衣物，到了唐宋，已盛行将麝香作为化妆品和赋香剂。麝香不仅能作为香料，更重要的是它的药用价值。据我国历代医经药典记载：麝香具有芳香开窍、舒心、宽胸、镇痛安神、通经疏络、活血化瘀、消炎止痛和消炎解毒等功能。我国药典中，12％的中成药都配有麝香。
通过化学分析确定，麝香香气部分的有效成分是3-甲基环十五酮，亦称麝香酮。除此之外，还发现3-甲基环十三酮、环十四酮，从麝猫和麝鼠的腺体分泌物中分离出灵猫酮、环十五酮、环十六酮和环十七酮等麝香大环化合物。另外，从百藏根中分离气味很优雅的环十五内酯、环十三内酯和环十七内酯等大环内酯。这样，麝香酮、环十五酮、灵猫酮和环十五内酯就成为具有代表性的麝香化合物。这些分析结果也引起学术界极大的注意和兴趣，半个多世纪以来，人们对于麝香合成的研究经久不衰。
最早的麝香酮是从麝的香囊中萃取分离得到，而要得到1千克的纯麝香酮，就必须捕杀上万只麝，其珍贵可想而知。加上对麝香酮的需求逐年增加，对麝的乱捕乱猎，使麝大幅度减少，以致麝香酮无休止地涨价，目前，其价格已超过黄金。在天然麝香远远不能满足市场需要的时候，人们开始积极地寻找人工合成麝香的方法。最初人们寻找具有麝香气味的化合物，如多硝基苯（硝基苯麝香）、多环茚满（茚满麝香），进行人工合成。
芳香烃
芳香烃（Aromatics）简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。芳香烃是闭链类的一种，具有苯环基本结构。历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法，例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CH（n≥7）。n2n-6
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻，沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯（CHC）。芳香烃主要用于制药、染6616料等工业。
根据结构的不同芳香烃可分为3类：①单环芳香烃，如苯的同系物；②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
芳香烃主要来源于煤、石油和焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。其中的糖精，为白色结晶性粉末，其难溶于水，而其钠盐易溶于水，对热稳定，其甜度为蔗糖的300～500倍，不含热量，吃起来会有轻微的苦味和金属味残留在舌头上，是最古老的甜味剂。糖精于1878年被美国科学家发现，很快就被食品工业界和消费者接受。糖精不被人体代谢吸收，在各种食品生产过程中都很稳定。缺点是风味差，有后苦，这使其应用受到一定限制。急性毒性LD50（兔）为5000～8000毫克/千克BW（口服）；每日摄取安全容许量（ADI）为0～2.5毫克/千克BW。有一些研究结果显示，其曾在动物实验中发现有导致膀胱癌的可能性，但在人体试验上并未发现有不良影响。糖精很多年来都是世界上唯一大量生产与使用的合成甜味剂，尤其是在第二次世界大战期间，糖精在世界各国的使用明显增加。制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、邻甲苯胺等，均为石油化工产品。甲苯易挥发和燃烧，甚至引起爆炸，大量摄入人体后会引起急性中毒，对人体健康危害较大；氯磺酸极易吸水分解产生氯化氢气体，对人体有害，并易爆炸；糖精生产过程中产生的中间体物质对人体健康也有危害。糖精在生产过程中还会严重污染环境。此外，目前从部分中小糖精厂私自流入广大中小城镇、农村市场的糖精，还因为工艺粗糙、工序不完全等原因而含有重金属、氨化合物、砷等杂物。它们在人体中长期存留、积累，不同程度地影响着人体的健康。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质，但目前已知的芳香族化合物中，大多数是没有香味的。因此，芳香这个词已经失去了原有的意义，只是由于习惯而沿用至今。下面介绍一下各种芳香族化合物的化学性质及其在工业、医药等方面的用途。多环芳香烃的简介
多环芳香烃，分子中含有2个或2个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出，打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致——实际上就是煤烟中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa和Ichikawa，用煤焦油中的多环芳香烃使动物致癌。在20世纪50年代以前，多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，50年代后，是各种不同类型的致癌物中之一。但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下50米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
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