作者：【美】查尔斯·埃利斯
出版社：中信出版社
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高盛帝国(上)试读：
前言
在写这本书的过程中，我曾多次想过放弃。1963年冬天，即将从哈佛商学院毕业的我和所有其他同学一样正在找工作。贝克图书馆布告栏上的黄色平面广告吸引了我的注意。广告的左上角印着“沟通机会”，右边则是“高盛”的名字。作为一名波士顿证券业的律师，我父亲对这家公司非常敬重，因此我开始阅读对这个工作的具体描述，但是当我看到年薪只有5800美元时，我就没有再继续读下去了。
后来成为我妻子的“她”当时刚从韦尔斯利女子学院毕业，她是Phi Beta Kappa的成员、女高音独唱歌手，上学期间申请了助学贷款。我必须帮她偿还银行贷款，所以我想我的收入不能低于6000美元。由于当时未曾考虑过还有分红和加薪，我太过天真地“知道”我每年赚的钱不会超过5800美元，所以高盛不太适合我。如果当时像其他人一样在高盛发展自己的事业，那么我肯定不会写这本关于内部人士如何看待高盛的书了。
20世纪70年代初，在向潜在合伙人承诺我们会将羽翼未丰的咨询事务所——格林尼治（Greenwich Associates）发展成为超级专业的事务所时，我就自嘲地说：“你是个傻瓜。作了承诺，连你自己都不知道这个超级专业的事务所到底该是什么样的，也不知道怎么才能达到那个目标。你甚至从来没有为一家那样的事务所工作过。你最好快点学。”从那时起，一有机会我就向我在法律、咨询、投资、投行等行业工作的朋友和熟人咨询他们认为哪家公司在其所在行业做得最好，以及它做得最好的原因是什么。我一次又一次坚持探索同样的问题，很自然，雏形出来了。
一家真正的专业大型公司有某些特质：那些最能干的专业人士认同这是他们最想加入的公司，同时该公司招募并留住那些最好的人才；那些最挑剔的大客户则认可该公司能够持续地提供最好的服务；这家公司在以前和今后的很长一段时间里被其竞争对手看做行业的领军者；有些挑战者可能偶尔通过一两次杰出服务暂时超越，但是它们都无法长期维持卓越水准。
各个行业保持其卓越水准的因素是多种多样的，但是有些特定的因素对于每家伟大的公司都是重要的，即：长期服务和投入的“仆人式领导”，精英的报酬机制和权威性，不计得失的客户服务，高度专业和杰出的道德水准，持续强化专业水准的企业文化，拥有长远的价值、政策、观念和行为以持续保证其抓住短期“机会”。每个伟大的组织都是具有持续多年跨地域和跨业务实现价值、实务和文化一致性的“One-Firm公司”。所有伟大的企业都是“偏执狂”——对竞争对手总是保持高度的警惕和忧虑。但是，它们很少向竞争者学习，因为它们认为自己独一无二。不过，就像在各项比赛中表现突出的奥运选手一样，这些公司很大程度上都是一样的。
基于格林尼治公司深入的资产管理研究，以及作为战略咨询顾问与各大主要证券公司密切合作的工作经验，我能够从独特的角度来比较相互竞争的公司，并从多个客户评价的标准来进行对比，包括在不同市场、不同年份，特别是持续跟踪一段时间的对比。在过去这些年里，我相信我的研究成果启迪了一部分人士，特别是那些渴望取得卓越成就的人士，那些提供最好服务的专业人士，以及那些愿意为专业公司奉献毕生职业生涯的人士。有一个发现让我很吃惊：在每个行业中，都有某一家公司被业界人士公认为“最佳公司”——如投资行业中的资本集团公司，咨询业中的麦肯锡公司，法律界的克维斯律所（后来被达维律所及世达律所超越），医药行业中的美国梅育医学院（后来被约翰·霍普金斯医院超越）。而在证券行业也有这样一家公司，那就是——高盛公司。
10年或20年前，也许还有人认为证券行业中有其他公司比高盛更优秀，但是现在不会了。（更早之前，几乎没有人认为高盛是行业的领军者。）多年以来，我一直很清楚高盛具有无可比拟的优势：与竞争对手相比，高盛员工更为公司着想；他们拥有共同的信念，或者其“文化”意识更强烈；高盛的每一级领导者都更认真，更深谋远虑，更注重从长期的角度来改善公司的点点滴滴；他们放眼长远利益，同时注重细节；他们更了解员工，更关心员工；他们加倍努力工作，而且非常谦逊；他们知识渊博，又求知若渴；他们总是致力于寻找改善的方法，并改善良多；他们的抱负不是想成为什么，而是要做成什么。
60年前，高盛还只是一家三流的美国东部商业票据交易商，拥有不到300名员工，它从依赖信用度低的小客户投资银行业务起家，发展成为全球投资银行界的主宰者，先后经历了从小代理商到大代理商再到重要合作伙伴这一系列发展过程，最后将自己成功地塑造成为金融领域最重要的投资者。它拥有的优势是其他公司无法超越的：它在投资的任何金融市场中，可以自由决定条款、选择合适的规模、挑选有利时机、选择感兴趣的合作伙伴，完全没有任何外部限制。
高盛现有3万名员工，而本书中提到的高盛员工的名字不到其总数的0.5％，但是高盛的伟大故事正是由这少数人创造出来的——是这些最初加入公司的前辈们，通过努力打造了今日的高盛。高盛采用的是合伙人制度，于成立100年后实现了公开上市，这一法律事实对律师和投资者的意义深远，但是实际上，高盛的合伙人制度已经渗透到每一个角落：公司员工的合作方式、员工对公司以及员工之间的了解，甚至已成为主宰员工信仰的强大的精神力量。
高盛现任及未来的领导者将会面临更加艰巨的挑战。作为行业领导者，特别是面对内部和外部追求卓越的永无休止的需求，高盛将始终站在竞争性创新的前沿。
有兴趣的读者会立刻提出三个重要的问题：为什么高盛在许多方面如此强大？公司如何取得现有的领导地位，并展示其卓越？高盛未来将怎样再续辉煌？
本书下面的章节将试图回答以上三个问题。查尔斯·埃利斯于康涅狄格州纽黑文2008年6月1 白手起家07年11月16日，年仅16岁的西德尼·温伯格（Sidney 19Weinberg）为了求职而重返华尔街，这件本不起眼的小事却为高盛日后的崛起埋下了重要的伏笔。这片地界对他而言并不算陌生。更小的时候，温伯格曾经在这里每周为商家运送女士花边帽，一周能赚到两美元。曾有一段时间，他同时为三家零售券商做信使——直到每家券商都意识到他同时在为其他两家券商做一模一样的工作时，才被三家雇主扫地出门。
1907年的早些时候，温伯格在往返于布鲁克林与曼哈顿的渡轮上听一位好友说起华尔街正在发生恐慌。后来回忆起这个小插曲的时候，温伯格承认“当时这样的消息对我而言没有任何意义”。那一场恐慌引发了针对美国信托公司（Trust Company of America）的挤兑，但同时也给温伯格创造了更多赚钱的机会——每天最多可以赚到5美元——他所要做的就是在前来取钱的焦躁不安的储户中排队。等他排到银行门口的时候，就可以把这个位置卖给后来的急着取钱的人。然后，他又回到队伍的最后，重复做着这个买卖位置的小生意。为了赚钱，他干脆也不去上学了，就这样耍了一个星期的小聪明之后，学校也把他扫地出门了。这时他才意识到真的需要找一份像样的工作来养活自己。
他的父亲平卡斯·温伯格是一名生活在社会底层的波兰裔酒水批发商，有时候还干些见不得人的走私勾当。作为11个孩子的单身父亲，在西德尼从学校辍学的这个时候他又给孩子们找到了继母。但是他的新妻子不愿意抚养家里排行老三的孩子——这个孩子在她的眼中太放肆无礼——于是西德尼只好自己出去打拼。作为从七年级中途辍学的孩子，他比同龄人只多了一点优势——一封由他的一位老师签名的言辞模糊的介绍信。信中说：“相关负责人：我很乐意为持信人西德尼·温伯格的经商能力提供证明。他只有在忙得脚不点地的时候最开心，并且他也总是愿意按照您的指令行事。我们相信任何雇用他的人都会对他能提供的服务感到满意。”
五短身材，口音浓重，而且布鲁克林区犹太人平卷舌音不分的毛病学了全套，温伯格就带着这些特征踏上了求职之路，当时任何一份正当的工作都能满足他。不过他还是决定从曼哈顿下城的金融区开始尝试，于是就有了他在各个高楼大厦中求职的身影。他后来也曾讲述过他在华尔街第一次取得成功的经历：“当时为了找一份正当的工作，我在早上8点钟的时候走进了交易广场43号。选择这栋楼开始没有什么特殊的原因，只不过从外面看它是那么高大而光鲜。我坐电梯直达23层，从顶层开始，每个办公区我都走进去，用最谦卑的语调问：‘你们还招人吗？’到下午6点，我已经走到了3层，但是仍然没有找到工作。高盛的办公区就在那一层，但是那天他们已经准备下班了。柜台上的一位员工告诉我没有什么职位可以给我的，但是我可以回来试试运气。第二天早上，我仍然在8点准时走进大楼，准备从昨天暂停的地方接着再来。”
温伯格当时坚定地说他是被请回来的。“柜员莫里西先生召来了大堂清洁工贾维斯，问他：‘你需不需要一个助手？’贾维斯当然乐意多个帮手，于是我就以5美元一周的薪水被聘为清洁工贾维斯的助手。”他最初的工作是很被人看不起的清理痰盂之类的活儿。虽然感觉这份工作卑贱，但好歹是个起步。
温伯格在这项工作上也没干太长时间。有一次，他被指派用购物小推车送一根8英尺长的旗杆到曼哈顿上城去——“你用购物小车运过旗杆吗？那还真是一个不错的差使！”温伯格送货的地点是保罗·萨克斯（Paul Sachs）的家，给他开门的竟然不是管家而是萨克斯本人，保罗·萨克斯是高盛公司首位初级合伙人的儿子。温伯格充分发挥了他最擅长的与贵人交友的本事，他的活力与聪敏给萨克斯先生留下了不俗的印象，以至于萨克斯将他留在家中吃饭——不过当然只是和仆人们同桌。温伯格很快成了传达室的领班，并且他对传达室日常工作的重新规划引起了保罗·萨克斯的关注，这也许是保罗·萨克斯成为他日后在高盛的诸多合伙人中唯一的“教父”的最初原因。
萨克斯决定送温伯格到位于布鲁克林的布朗商学院（Browne’s Business College）学习文案课程，同时还让他学习在华尔街工作必备的数学知识。萨克斯为他垫付了50美元的学费，指导他如何在高盛内部取得进步，并且一直关心呵护着他。“直到他把我当做自己的学生之前，我都是一个无可救药的孩子——粗野且倔犟。保罗·萨克斯多给了我25美元，让我到纽约大学去再学一门课。他并没有指定选哪门课。在那之前我根本就没有听说过纽约大学，但我还是把事情办成了。很多可选的课程都不能唤起我的兴趣，除了一门课叫做投资银行学。我知道雇我的公司做的就是投资银行业务，所以就选修了这一门。现在想来这门课真的让我获益良多。”
就温伯格的教育背景而言，他还上了另外一门课：“加入公司一段时间之后，他们曾经考虑把我调到国外事务部门去。于是我到哥伦比亚大学学习了与外汇相关的知识。”与此同时，他也不断提升自己的办公技能。“那个年代，商业本票的单据都是用复写纸批量印制的。我后来在复写操作上练得非常纯熟，1911年纽约商业展会（New York Business Show）期间我还被评为最熟练的全美商业设备公司复写机操作员，获得了100美元的奖金。”
温伯格性格中一直有一种唯我独尊的特质，就算当年进入高盛后，他也花了一段时间来培养沉稳的性格：“我当时野心勃勃，经常在老板们回家之后跑到他们那宽大的办公桌后面坐着，点上一支50美分的雪茄，当然拥有这些雪茄的人后来都成了我的合伙人。”当时在公司内谋求升职的艰难使他有一种非常大的挫败感，1917年温伯格离开公司加入了美国海军。由于近视眼、身材矮小、性格好斗，他哄骗着兵役官把他编制为舰上的助理厨师，虽然没过多久他就被调到弗吉尼亚州诺福克县的海军情报处，但这个厨师的头衔成了他日后津津乐道的光辉历史。
温伯格的一位好友透露了一次他作为J·P·摩根的座上宾时发生的对话：“温伯格先生，我听说您曾在上一次世界大战中服过役？”“是的，您的消息很准——我在海军服过役。”“您是什么兵种？”“厨子，副的。”
摩根先生一下子就被逗乐了。当时华尔街的标准来衡量的话，温伯格于1907年加入的这家用公司根本就无足轻重——虽然后来温伯格将其从金融灾难中挽救回来并将其打造成了华尔街一流的机构——但是这家公司当时也有40多年的经营历史了。这只金融巨鳄的起点其实只是一个没有雇员、几乎没有资本的欧洲移民的毫不起眼的个人生意。马库斯·戈德曼（Marcus Goldman）原本只是德国巴伐利亚施韦因富特镇上一个牧牛人的儿子，他于1848年欧洲保守派发动的反革命浪潮中离开家乡时年仅27岁。与其他下定决心背井离乡的欧洲人一样，他先教了几年书攒够了横渡大西洋所用的旅费，然后经历长达6周的海上航行，成为第一次犹太人移民美国大潮中的一员。
在美国工业化的进程中，库恩家族（the Kuhns）、雷曼家族（the Lehmans）、勒布家族（the Loebs）、塞利格曼家族（the Seligmans）以及其他欧洲移民都抱团儿并自称“我们这群人”，不断充实着德裔犹太银行业的实力并逐步壮大起来。但是戈德曼与这些家族没有什么联系，他自食其力从新泽西州开始启动了作为流动商贩的小生意。他在新泽西认识了伯莎·戈德曼（Bertha Goldman）并娶她为妻，虽然伯莎家也来自德国北部，但是两家人并无亲缘。他们在费城定居，并于1869年举家迁徙到了纽约。
美国南北战争之后银行信贷利率维持在一个很高的水平上，戈德曼在这一时期开发了一项小型的商业流通证券业务，其额度由2500美元起。当时的商业银行基本上没有什么分支机构，所以一般都是坐等客户找上门来，这个空间给戈德曼这类有商业头脑的人提供了结识更多商人并直接评估这些商人的信用程度的机会，同时也让他成了小额贷款人和机构放款人的中介。戈德曼的客户一般是曼哈顿下城仕女巷（Maiden Lane）上的珠宝批发商以及大量聚集在约翰大街上的皮革商。这两类商人都只依靠极少量的原始资本在经营，在他们中间放贷或开展“贴现票据”（note shaving）业务对于戈德曼这样兢兢业业的商人来说都是有利可图的。他要么以每年8%～9%的折扣利率从商人手上收购商业票据，要么收取0.5个百分点的手续费，如此一来，只要资金周转够快，他就能赚到很多钱。“一开始的时候，（戈德曼）确实是以最不起眼的手段经营着最不起眼的生意，但是每单生意都做得精益求精。”每天早上在小商贩中收完票据之后，戈德曼都会把它们集中收放在他那顶绅士帽里，然后搭上一辆马车来到位于钱伯斯大街与约翰大街交会处的商业银行会聚地，他可以在这里以很低的赢利将票据都出售给商业银行。虽然150多年后，在他这种商业精神的指引下，这个本不起眼的小公司将成长为世界领军的证券机构，但是1870年已经49岁的马库斯·戈德曼仍处在金融食物链的最末端。不过在1870年底，他的赢利状况已经可以允许他雇用一位兼职的财会人员和一名普通职员了。他自己则身着当时相当体面的长大衣，戴着绅士帽，自我介绍时总是高调地称自己为“银行家及经纪人马库斯·戈德曼”。
1882年是戈德曼独立经营的第十三个年头，这一年他的税前年收入已经达到了约5万美元。或许是觉得手头宽裕了，这一年他决定提升塞缪尔·萨克斯（Samuel Sachs），也就是他的小女儿路易莎·戈德曼的丈夫为公司的初级合伙人，并且把公司更名为戈德曼-萨克斯公司（M.Goldman and Sachs）。
马库斯·戈德曼夫妇与塞缪尔的父母约瑟夫和索菲娅·萨克斯（Joseph and Sophia Sachs）是亲密的朋友。萨克斯家的大儿子朱利叶斯（Julius）娶了戈德曼家的女儿罗莎（Rosa），这次联姻是两家的母亲都十分赞同的。由此两位亲家母认为再一次联姻能进一步加深感情，于是就有了塞缪尔和路易莎的婚姻。塞缪尔从15岁开始就在公司做财会工作，才能自然受到认同。
马库斯·戈德曼贷给塞缪尔·萨克斯1.5万美元用于清算他当时正在从事的干货生意，借此保证塞缪尔能够心无旁骛地参与到新公司的合伙经营中来。这项贷款分三年还清，三张本票的面额均为5000美元。塞缪尔和路易莎的第三个儿子来到人世的时候，塞缪尔已经偿还了三张本票中的两张，马库斯借外孙到来的时机，用他传统的德国字体给女婿撰写了一封正式的信函，免除了塞缪尔最后一张本票的清偿义务。这一方面是为了肯定塞缪尔为公司发展投入的精力，同时也是为了肯定他作为公司合伙人的能力，当然也有小外孙沃尔特降生的影响。这个小插曲使得日后沃尔特·萨克斯（Walter Sachs）在回忆时能自豪地说：“现在想起来，我出生的第一天就做成了我在高盛的第一笔生意。”
路易莎·戈德曼·萨克斯是位多愁善感的女性，她父亲当年写的这封信、那张被免除债务的本票，同时还有小儿子的一缕金色卷发和一颗乳牙都被她稳妥地收藏在保险箱里。
1888年，公司更名为高盛（Goldman，Saches&Co.）。在之后的50年间，公司的合伙人几乎都是家族姻亲，所有的业务都是在取得合伙人一致同意之后才开展的。19世纪90年代，高盛已经成为全美最大的商业本票交易商。营业收入由1890年的3100万美元倍增至1894年的6700万美元，两年之后成为纽约证券交易所成员。为了将公司的业务拓展到纽约市之外的地区，亨利·戈德曼（Henry Goldman）开始定期拜访芝加哥、圣路易斯、圣保罗以及堪萨斯城等商业城市，同时也走访普罗维登斯、哈特福德、波士顿以及费城等金融中心。
1897年，塞缪尔·萨克斯为了扩大公司的经营范围而出访英国。他当时拿着英国咖啡业领军人物赫尔曼·西尔肯（Herman Sielcken）的介绍信来到了位于伦敦平地教堂街（Fenchurch Street）20号的克兰沃特父子公司（Kleinwort，Sons&Co.）。克兰沃特家族最早于1792年在古巴发家，随后在1830年将家族财富转移回伦敦并开始从事商业银行业务。当塞缪尔来拜访时，他们家族已经是本地有名的银行家，不仅接受支票以及世界范围内的各种汇票，同时由于其长期以来的良好资质，也享受着别人拿不到的最优利率。赫尔曼与亚历山大·克兰沃特（Alexander Kleinwort）正在寻找比现有的美国代理人更富有进取精神的合作伙伴，塞缪尔·萨克斯便借此机会详细介绍了高盛在纽约的经营情况，并描绘了在纽约与伦敦两个不同市场之间进行诱人的外汇交易及套利业务的前景。
尽管萨克斯带来的业务十分诱人，克兰沃特家族仍本着英国式的保守传统，十分谨慎地对待与他们根本没有耳闻的美国公司开展联合经营一事。他们首先通过纽约的著名犹太银行家奥古斯·贝尔蒙（August Belmont）以及N·M·罗斯柴尔德（N.M.Rothschild）在纽约的代理人调查了高盛的营业能力、诚信状况以及商业热情。在确认没有找到一星半点儿的问题之后，克兰沃特父子公司才接受了高盛关于成立合资公司的请求，这家合资公司成功经营了多年，而且合作双方一直没有订立过书面合同。
商务上的往来并不是总如一般社会交往一样简单。合作之后不久，克兰沃特一家就经常邀请萨克斯家的人到他们的乡间别墅做客。虽然他们也觉得这些不谙世故的美国人很有趣，但是他们也不得不学得很谨慎，只要是萨克斯家的人参加的场合，克兰沃特家必定要慎重决定邀请哪些富有而又有修养的英国人前来做客。沃尔特·萨克斯15岁那一年去拜访克兰沃特家，曾主动和克兰沃特家的管家握手并热情地问好。后来沃尔特在接受管理培训时也曾冒失地对亚历山大·克兰沃特说市场上有不少人正在担忧他们两家联合运作的本票的数量。克兰沃特当时听了这话脸色铁青，一言不发。直到几个星期之后，才有人私下指点萨克斯的言辞不当之处：作为违背商务礼仪的一种，萨克斯的话在克兰沃特听来是影射了别人对他的诚信度的质疑，而只要是在伦敦商界稍有头脸的人，都知道克兰沃特先生的信用记录是无可挑剔的。
在与克兰沃特家族合作成功之后，高盛与欧洲大陆上的商业银行间的代理业务也逐步开展起来。高盛初期的业务局限在能迅速变现的交易上，借此达到控制资金风险的目的，同时他们的境外业务部门的收益也于1906年增长到50万美元。利润增长主要来自外汇套利，因为伦敦市场的货币利率远低于纽约市场，就算加上合资公司对90天本票收取的0.5%的佣金，投资者仍有利可图。在欧洲金融市场上的信誉建立之后，高盛小规模地将业务推向了南美及远东地区。
马库斯·戈德曼直到1909年去世之前都是高盛的合伙人之一。塞缪尔和哈里·萨克斯（Harry Sachs）继续经营着公司最重要的业务：商业本票。哈里·萨克斯曾告诫过他的儿子：“永远不要忽视我们的专长。”与此同时，与塞缪尔·萨克斯一样具有扩张精神的亨利·戈德曼小心翼翼地开发着一项本土证券业务，也就是面对纽约及新英格兰各州的商业银行发行铁路债券。
19世纪90年代中期，高盛在松树街9号大楼的二层仅租用了两间办公室，大约20名员工每天早上8点半上班，下午5点下班，一周工作6天。1897年，公司迁到了拿骚街31号。为了推动商业本票业务的进一步开展，高盛于1900年在芝加哥设立了第一家分支机构，随后一个仅有一名员工的办公室也在波士顿运作起来。归功于商业本票业务的迅速扩张，1904年高盛的资本达到了100万美元，同年，公司搬到了更为宽敞的交易广场。
高盛的业务蒸蒸日上，公司的合伙人们在亨利·戈德曼的领导下树立了更远大的理想：投资银行业务。盛当时已经无法打入20世纪早期证券业的核心业务——铁路高建设及运营的飞速增长注定了铁路行业对资金的巨大需求，承销铁路债及铁路行业股票是当时最赚钱的生意。摩根大通、库恩-勒布以及施派尔公司（Speyer&Company）已经形成了一个事实上的承销垄断集团，这些行业寡头垄断者们都对亨利·戈德曼发出警告，他们宣称绝对不会让这个后起的公司在这个利润丰厚的市场中分一杯羹。戈德曼并没有被吓倒，他只是感到非常愤怒并且坚持寻找市场的入口，但是这个入口确实无处可寻。他唯一的选择就是退出这个市场另谋生机。塞翁失马，焉知非福：如果当时这个垄断集团给他开了个口子，高盛可能要花多年的精力在这个当时已达巅峰的市场中来打拼出自己的地盘，然而当时的市场其实已经出现颓势，最终导致了多家企业的破产倒闭。
唯一一次打入铁路债承销业务的尝试在高盛自己的历史中被称做“那份不幸的埃尔顿合约”（Alton deal）。按照这一纸合约，高盛应承销一家美国中西部铁路公司发行的1000万美元的债券。虽然最早预期能赚取0.5%的联合承销费，但是利率的突然暴增导致高盛和其他联合承销商根本来不及将自己的份额出售给投资者就损失了一大笔钱。
与此相类似，在高盛的历史上，特定的收益或损失总是能引导合伙人作出新的战略决策。既然被排挤在主要铁路债市场之外，亨利·戈德曼选择了开展当时并不被看好的工业融资业务。当时的很多工业生产厂商都还是小规模的独立经营者，只有极少数成规模的企业会寻求厂主和商业银行所能提供的资金之外的投资。高盛最早的业务从雪茄生产商开始做起。能和雪茄生产商做生意，后来还扩展到零售商领域，高盛至少得感谢宗教信仰的帮忙。因为当时领军的两家金融机构—摩根大通和乔治·F·贝克尔公司（George F.Baker，现在的花旗集团)是不与“犹太公司”做生意的，高盛这样的“犹太企业”由此获得了这些业务机会。
进入20世纪之后，这家家族企业的合伙人在亨利·戈德曼的领导下更加专注于保增长、促扩张。1906年，高盛捕捉到一次业务机会，三家中小规模的雪茄生产商合并成立了联合雪茄（United Cigarette，后更名为通用雪茄)。高盛曾与合并前的几家公司都有商业本票的业务往来，新成立公司的CEO杰克·沃特海姆（Jake Wertheim）与亨利·戈德曼是好友，两人都迫不及待地想做生意。但是当时要进入公开证券市场，不论是债券还是股票，都要基于融资企业的负债表和固定资产总值作出评价——这也正是铁路企业成为金融公司重要客户的主要原因。为了拓展生存空间，联合雪茄需要长期的注资。其财务特点如同一般的“商务”或交易公司——有着良好的赢利，但是却很难提供客观的资产证明。在与联合雪茄的六位大股东商谈之后，亨利·戈德曼再次施展了他在金融领域的卓越创新才能：他提出了一个全新的概念，即商务型公司，如批发商和零售商——只要能与普通融资过程一样，以合并后的资产作为抵押贷款的附属担保——理应按照他们的商业特质获得相应的融资，而这种特质指的就是这些公司的赢利能力。
很幸运，在业务扩张的同时由于私人朋友的关系，更多的良好资源也得到了更广泛的运用。在亨利·戈德曼的介绍下，当时仅仅是一家棉花及咖啡商的雷曼兄弟（Lehman Brothers）及其老板菲利普·雷曼（Philip Lehman）开始与联合雪茄商谈合作事宜。菲利普·雷曼是五位抱负远大的兄弟之一，很有才干而且富有竞争精神。他的家人谈起他时曾说：“只要他做的事情，他必定要争取胜利。”菲利普·雷曼下定决心要让自己的公司进入纽约证券承销业务的圈子，并且经常和亨利·戈德曼讨论各种业务机会。塞缪尔·萨克斯在新泽西州埃尔伯龙（Elberon）的度假别墅和雷曼家的房子正好背靠背，他们要谈生意实在很方便，开会都可以不出家门，隔着后院的篱笆就谈成了。
富有的雷曼家族正在寻找投资机会，身为资本充裕的家族，他们完全有资格成为承销团里的一股重要力量。当时证券的承销与发行——从发行人手中买走证券再将其转手售卖给投资者——缺乏一套成型的业务模式，更谈不上日后形成的完善便捷的业务流程。出售一家不知名的公司的证券可能要花很长时间，拖上三个月也并非稀奇——因此承销商的名声及资金充裕程度对证券销售起着至关重要的支持作用。在这种公司与公司的合伙机制成长过程中，高盛带来客户，雷曼家族则提供资金支持。两家公司间的合作模式一直持续到1926年。
联合雪茄公司普通股的销售“势必长期进行”，但最终还是取得了成功。投资银行家们按约定购买了该公司4.5万股优先股，外加3万股普通股，总计450万美元。经过持续多月的营销，这些股票最终以560万美元的价格出售给了投资者，合计赚取了约24%的利润。除此之外，高盛保留了7500股原始股作为补偿，这又为其增加了30万美元左右的收入。更为重要的是，这种创新的融资模式——以公司的赢利能力取代固定资产总值作为衡量标准，为高盛开创了新的业务机会。之后他们以同样的模式又成功地为沃辛顿泵业公司（Worthington Pump）进行了债券承销。
另一次重大的融资业务，同时也是一段重要人际关系的开端，是从承担传统家庭责任开始的。在进入20世纪之前，塞缪尔·萨克斯的妹妹埃米莉娅·哈默斯劳（Emelia Hammerslough）和她的丈夫很不情愿地收留了一名宿客。虽然他们平时也不怎么理会他，但是他毕竟是来自德国的远亲，此人看上去就是粗鲁和没修养的典型代表。这位宿客的名字叫朱利叶斯·罗森瓦尔德（Julius Rosenwald），他很快就去了美国西部并认识了理查德·西尔斯，前者通过将自己的罗森瓦尔德-威尔公司（Rosenwald&Weil）与后者的邮购业务合并之后，掌握了西尔斯（Sears Roebuck）公司1/3的所有权。他们通力合作经营着邮购业务并最终将他们的公司打造成了全美知名的企业，但是在1897年，他们的资产总值仅为25万美元，他们急切需要资金来维持从纽约购来的存货。
显然罗森瓦尔德对他在萨克斯家不受欢迎的程度毫无知觉，但是他知道埃米莉娅的哥哥塞缪尔的公司就是专门帮人筹钱的，而且他们还在不断地寻找业务机会。罗森瓦尔德以公司财务官的身份向高盛出售商业本票。高盛为其安排了7500万美元的本票融资，从此与这家爆发式增长的零售商挂上了钩，获得了一位几乎可以称为贪得无厌的融资客户。
之后还不到10年的时间，由于业务的增长和对未来成长的预期，西尔斯和罗森瓦尔德需要一笔500万美元的融资在芝加哥建立一个专门的邮购中心。罗森瓦尔德当然又找到塞缪尔·萨克斯的公司，他原本只打算筹一笔钱，但是亨利·戈德曼却提出一项更大更好的计划：公开发行价值1000万美元的股票，由雷曼兄弟和高盛联合承销。
由于在此之前从来没有邮购公司的股票上市流通的先例，也就没有人能说清楚投资者对这样的公开发行会有怎样的反应。在此前提下进行股票发行不得不说是勇气可嘉。再一次，金融创新家亨利·戈德曼提出套用联合雪茄“公式”：优先股将以有形资产作为支撑，而客户对西尔斯赢利能力，即公司的商业特质的认同，将作为发行普通股的基础。西尔斯的承销有大量股票是通过克兰沃特在欧洲发行，虽然最终还是取得了成功，但是此前艰难地进行了9个月——是完成联合雪茄承销所用的90天的整整3倍。
截至1910年，高盛已有三位高级合伙人和三位初级合伙人。西尔斯公司的股票市值已经翻倍，而且正处在下一次翻倍的过程当中。为了保护投资者的利益，同时也是因为在当时的情况下投资者对投资银行家的熟悉程度通常高于他们承销的公司，亨利·戈德曼和菲利普·雷曼共同加入了西尔斯及联合雪茄两家公司的董事会。这种作为公司监督人的角色使得沃尔特·萨克斯继亨利·戈德曼之后成了西尔斯的董事之一，也为日后西德尼·温伯格继承沃尔特的衣钵奠定了基础，这种继承制度后来成为高盛内部一种不成文的传统。
高盛与雷曼兄弟不仅从西尔斯的合作中得到了一个高速增长的客户，他们也从此联合开创了为零售商及新兴工业生产企业融资的全新业务模式。雷曼兄弟和高盛日后联合承销了多家企业首次公开发行的股票，其中包括五月百货公司（May Department Store）、安德伍德打字机公司（Underwood Typewriter）、斯蒂贝克汽车公司（Studebaker）、B·F·百路驰（B.F.Goodrich）、布朗鞋业（Brown Shoe）、克鲁特·皮博迪（Cluett Peabody）、大陆罐装公司（Continental Can）、珠宝茶具百货公司（Jewel Tea）、S·H·克雷斯百货（S.H.Kress）及F·W·伍尔沃斯超市连锁（F.W.Woolworth）等公司。1909年，西尔斯的市值已经增长了250%，高盛组织了出资900万美元的承销团收购了理查德·西尔斯个人在公司内的所有股份。
沃尔特·萨克斯在哈佛大学读书时曾与富兰克林·D·罗斯福共同担当《红刊》（Crimson）的编辑，1907年毕业之后他直接加入了公司—同年西德尼·温伯格成为公司的助理清洁工。萨克斯最早做的就是商业本票的销售，他的职责范围包括哈特福德和费城等地的客户。没过几年他就调任到芝加哥，为阿穆尔公司（Armour&Co.）的J·奥格登·阿穆尔（J.Ogden Armour）开立了一个账户。因为高盛能通过其与克兰沃特的联系获利于伦敦低成本的货币市场，所以阿穆尔最早开立的账户数额很大：50万美元。
亨利·戈德曼与菲利普·雷曼之间形成了一种与众不同的合作模式：雷曼兄弟与高盛各自继续从事自己的专长——雷曼兄弟经营商品交易，高盛从事商业本票交易—同时两家的合资公司从事证券承销，利润五五分成。发展到一定的阶段之后，他们的业务所需的资本终于超过了自己所能提供的范围，于是他们联合克兰沃特父子公司成立了承销团，这样就获得了更多的资金。
高盛与F·W·伍尔沃斯的生意充分展示了亨利·戈德曼的经商动力。由于业务规模小而且被人讥讽为“两元店”，F·W·伍尔沃斯在许多承销商处都因为名声不响而碰了一鼻子灰，弗兰克·伍尔沃斯（Frank Woolworth）在多方碰壁的情况下找到了高盛。伍尔沃斯本人是个精力充沛、想象力丰富的商人，他通过兼并收购其他公司扩展自己的规模，现在他又想通过开设分店来进一步扩张。高盛为其设计了相当强势的融资计划，现在高盛人回忆起这项计划都还充满自豪。沃尔特多年后评价当时的计划说：“我们公司（比别的公司）更大胆，也更富有创造力，不过最大胆的还是当时这份融资计划。要为这份计划找到合适的支撑，需要超越普通保守主义理念的乐观精神。”
萨克斯并非夸大其词。伍尔沃斯一单的销售总额最终达到了6000万美元，而其净资产仅1500万美元。发行的1500万美元优先股与其净资产等值，其5000万美元的普通股都是基于其信誉发行的，当时预测其销售会迅速崛起，将收益提升到540万美元——这当中还十分确定地预加了对未来收益的期望值。
十分幸运的是，投资者对这只股票热情很高。伍尔沃斯的优先股和普通股都迅速产生了溢价。首次发行时每股价格为55美元，普通股在首个交易日即报收在80美元。1923年，优先股退市时的结算价格为每股125美元。
有了西尔斯与伍尔沃斯这样成功的先例，高盛迅速由一家犹太人经营的，总是艰难地完成其承销业务的圈外公司成长为一家在公司内外都以敢创新、有效率、高赢利而被认可的公司。1913年4月24日，也就是伍尔沃斯股票成功发行一周年之际，位于曼哈顿下城的伍尔沃斯大厦竣工——这是时至今日也让人叹服的标志性摩天大楼——其投入使用之日还专门举办了庆祝晚宴。弗兰克·伍尔沃斯作为宴请的主人，身旁一侧是建筑设计师卡斯·吉尔伯特（Cass Gilbert）,另一侧是他的银行家塞缪尔·萨克斯。伍尔沃斯在介绍这二人时说：“没有这二位就没有这座大楼。”
直到从高盛退休之日，阿瑟·萨克斯（Arthur Sachs）一直身兼伍尔沃斯的董事，让人们不解的是，伍尔沃斯并没有从公司内部选派一位继任的董事。在后来的40年间，高盛与伍尔沃斯并没有什么实质的业务往来。但是，从沃尔特·萨克斯到斯坦利·米勒（Stanley Miller）都坚持开发与伍尔沃斯的新业务。终于在60年代的时候，高盛发行了伍尔沃斯的本票并促成了从布朗鞋业手中收购金尼制鞋公司（Kinney Shoe Co.）的交易。这些交易在沃尔特·萨克斯看来都是极好的例证：“我确实找不出比这些例子更好的证据来说明维持老客户关系的重要性了。”或许有些人会质疑这项努力了40年才得来的唯一一次业务的价值—特别是当这单业务完全可以不经过40年的积累就轻松获得的情况下——但是在萨克斯担任公司领导的日子里，客户服务被提升到了相当重要的地位，因为新客户几乎绝迹了。高盛与雷曼兄弟借此赚得了好的名声，他们被视为优质企业的承销商——特别是在零售行业——他们承销的股票都表现良好。合伙人开始自豪地说，经过这两家承销的企业肯定都已经通过了“质量验证”。
与伍尔沃斯首发大约同一个时候，高盛也招揽了其第一位全职的新业务掮客：内德·阿登·弗勒德上校（Colonel Ned Arden Flood）。此人“十分有趣，仪表堂堂，举止得当。弗勒德穿着入时，谈吐不俗，当然免不了总是带着文明棍”。虽然从来不曾成为公司的正式雇员，但是弗勒德总能从那些经他介绍而做成的生意中获得提成。他在为公司带来新客户方面做得非常出色——包括斯蒂贝克和克鲁特·皮博迪——因此，6年之后他就功成身退了。弗勒德离开之后，开发新业务的任务就落在了新一代的合伙人以及分支机构经理们的身上。当然，现在看来这是一点进取精神和创造力都没有的活计。在那个时代以及在之后半个世纪中，华尔街一流企业之间——存在竞争关系的公司之间从不互相征询新业务。就是那么简单的事实，却从来没人去做。顾当年那些日子，”沃尔特·萨克斯日后回忆道，“交易总是进“回行得有条不紊，总是能平稳地向前推进。”但是高盛内部平静的家族关系—戈德曼家的两姐妹嫁给了萨克斯家的两兄弟，公司所有的合伙人都是两个家族的成员——却在阿斯特酒店（Hotel Astor）进行的一次晚宴上，由于对海外业务的看法存有分歧而被打破。这次分歧使得两家人决裂，也导致了公司的分裂。两家人的疏远也必然引发高盛与雷曼兄弟一度成功的合作归于分裂。
1914年8月，德国对俄国宣战，一天之后即对法国和英国宣战。大战爆发后不久，沃尔特·萨克斯就从英国回到了美国，他期望公司合伙人都支持盟军——这也是他对克兰沃特一家作过保证的——但是却失望地发现亨利·戈德曼自豪且强烈地表示了对德国的同情，而且不断地发表支持德国的言论。当他的合伙人和姐妹们都劝说他修改言辞，至少淡化他的观点时，他断然地拒绝了。他在公众场合的发言越来越频繁，也越来越令人惶惶不安。亨利·戈德曼对普鲁士主义崇敬有加，只要有听众的地方他就大谈尼采的哲学。
戈德曼家与萨克斯家的分歧在1915年达到巅峰，当年摩根大通公开承销了总价5亿美元的英法战争贷款债券。华尔街主要的券商基本都参与了这项承销，但是高盛由于亨利·戈德曼的反对而未能加入。沃尔特·萨克斯后来对错失这个机会的解释是：“公司当时有一条成型多年的规定，开展任何业务都必须经过所有合伙人的一致同意。”恼羞成怒的萨克斯两兄弟亲自跑到J·P·摩根的办公室，以个人名义每人认购了12.5万美元的债券。
甚至当美国于1917年参战之后，亨利·戈德曼也没有停止他的“不当言论和反动演说”。后来公司内发生的一系列事情都没能制止他，其中包括霍华德·萨克斯（Howard Sachs）参加第二十六师（Twenty-Sixth Division）服役海外、保罗·萨克斯参与红十字会的战地服务，以及公司的其他成员发行自由债券（Liberty Bond）。国外，克兰沃特家警告他高盛有可能在伦敦被禁，英国央行禁止克兰沃特帮助高盛开展任何外汇交易等也都没能对他造成任何影响。公司内的分裂迅速恶化。最终亨利·戈德曼意识到他与公司其他合伙人已经完全分道扬镳，他只得在公司开始为美国政府发行自由债券的第一天从这个他服务了35年的企业辞职。戈德曼在公司的办公室还是保留了一段时间，但是“战争年代的亢奋使得他即使只是在公司露面也会引来麻烦”，所以他只得搬到了上城。亨利·戈德曼的离去使公司的人手显得捉襟见肘，因为他可以称得上是所有高利润实业融资业务的核心人物。
离开公司的时候，亨利·戈德曼也同时撤走了他可观的资金，使公司陷入了巨大的融资困境，公司的承销业务失去了他那种盛气凌人的决策者。两家人的决裂也使得高盛在公众眼中变成了一家“德国公司”，这理所当然地影响了生意。亨利·戈德曼与塞缪尔·萨克斯自此之后再也没有说过话。他们的私人恩怨传到了他们的下一代，时至今日也很少发现有哪个戈德曼家的人和哪个萨克斯家的人能聊到一块儿去。一次世界大战之后，西德尼·温伯格回到了高盛，但是他以前第的工作已经不复存在。有人告诉他，如果他想在这儿工作的话，他就得创造出一个职位来。他确实做到了，就是债券交易员。1920年，他娶了海伦·利文斯顿（Helen Livingston），一位美丽又有教养的业余钢琴师，也是一位裙装制造商的女儿。很快，他在定价以及根据对市场的判断作出投资推荐等方面就获得了认可。温伯格还一手创建了场外股票交易业务。1925年4月，他以10.4万美元的价格在纽约证券交易所购买了一个席位。温伯格自豪地称购买席位的钱都来自他的个人收入：“这些钱里没有一分是从买卖股票中来的。我从来没有买卖过股票，我是投资银行家。我从不放无的之矢。如果我是一个投机者而且对我所知加以利用的话，我肯定已经赚到了5倍于现在所有的钱了。”
他在1927年成了高盛的一名合伙人——有史以来第二位来自两个创始家族之外的合伙人。“我的同事们总是促使我前进，并且在许多公司元老之前将我晋升为合伙人。他们说这都是由我的性格、勤奋工作的态度、健康的身体决定的——当然还有正直和富有个性这两条。”他成了高级合伙人沃迪尔·卡钦斯（Waddill Catchings）的首席助理。作为高盛交易公司(Goldman Sachs Trading Corporation)的助理财务主管，温伯格丰富了自己的知识并充分了解了公司的每一项投资业务。在日后的危机当中，这些知识进一步将他塑造成了在公司内承担更多责任，同时也享有更高权威的人物。2 深陷泥潭：高盛交易公司的失败管亨利·戈德曼和菲利普·雷曼的个人交情曾在一系列交易中把尽两家公司紧密地结合在了一起——他们共同为56家发行人进行过114次承销——但是两家公司间一直存在竞争关系并且从来没有彻底地信任过对方。高盛的合伙人认为，既然多数业务机会都是他们开发出来的，那么原来五五分成的约定就应该相应地改一改。雷曼的合伙人则认为，高盛这种想法纯粹是贪得无厌。
出于缓和这些矛盾的目的，雷曼兄弟和高盛的合伙人在20世纪20年代保持了一种每天中午都在戴尔莫尼科餐馆（Delmonico’s）共进午餐的习惯，这是华尔街上一家奢华的专供德国高档菜的餐厅。曾有一天，饭吃到一半的时候，高盛的一位合伙人突然从位子上跳了起来，高呼：“我忘了锁保险柜！”“别急，”雷曼的一位合伙人环视了自己的同伴一圈，干练地回应道，“我们的人都在这儿呢。”
随着亨利·戈德曼离开高盛，由他与菲利普·雷曼一手开创、发展、维护的高盛与雷曼兄弟之间的密切关系注定要发生变化。两家公司间的分歧越来越多，争吵也越来越频繁，特别是针对利润分成的口角最多。雷曼一方质问，为什么在双方合作并且是由雷曼提供资金的业务中总是使用高盛的名号作广告，最后所有的好名声也都归给高盛？高盛则质问，雷曼凭什么在由高盛开发并管理运营的业务中也要分一半的钱？争论经常会恶化成谩骂。正如一位银行家指出的那样：“一山不容二虎，双方都强势的婚姻必定无法长久。”
但是事情远非表面上看起来那么简单。长久看来，双方的分裂实际上对每一方都有好处——对雷曼兄弟更是如此。决裂迫使雷曼家的人真正投身到投资银行业务中脚踏实地地干起来，而不再拄着高盛这根拐棍儿。“雷曼兄弟一直都有充裕的资本，但这和在开发新业务上的强大实力是有天壤之别的，”一位高盛的合伙人多年后评价道，“自从分裂之后，他们才变成了有上进心的人。”与此同时，分裂也使高盛面临亲自筹措资金的挑战。
20世纪20年代晚期，两家公司召开了一系列会议，重新界定相互间的商业关系。“几代人以来（公司内部的权力制衡）发生了相当大的变化”，其中沃迪尔·卡钦斯执掌了高盛实际的运营管理权，罗伯特·“鲍比”·雷曼（Robert“Bobby”Lehman）、保罗·梅热（Paul Mazur）及约翰·汉考克（John Hancock）等人则掌控了雷曼兄弟。西德尼·温伯格正是迫不及待地想要割断与雷曼关系的人之一。会议形成了一份为分家起草的正式备忘录，详细罗列了60家当初由他们联合承销的公司。双方根据各自在这些公司内所占的主要权益份额各分走一些公司：高盛得到了其中的41家，雷曼兄弟得到了19家。他们约定不得从对方分得的既有客户中拉生意。
雷曼的经营秉承了菲利普的原则，即主要承销其他投行看不上眼的股票发行。这些当初不起眼的股票发行包括航空公司、电子设备生产商、电影制片商以及酒类厂商等，它们带来的利润最终使得《财富》杂志将其定性为“业内最赚钱的公司之一——甚至独步天下，没有敌手”。雷曼家族喜欢把自己称做以钱生钱的商人，是在想做实业却没钱和有钱但是没事做的人中间牵线搭桥的行家里手。
后来的事实证明，弥补由亨利·戈德曼的离任造成的资金短缺，对于高盛来说还可以圆满地解决；但是要找到合适的人选补上亨利·戈德曼的职位却不是那么容易的——用人不当导致的恶劣后果直到多年之后才被察觉。销是华尔街上知名金融企业的主营业务，也是一家金融公司承在业内口碑好坏的衡量标准，戈德曼的离任使得高盛一下子在这个领域失去了具有远见卓识的领袖。尽管在承销零售行业公司的股票上有不俗的表现，用业内的标准衡量的话，高盛仍是一家无足轻重的公司。萨克斯家族取得了公司的实际运营权，但是公司中没有任何一位雇员能为公司贡献出果敢、高效的领导才能，这也是高盛无法重整旗鼓，恢复战前在投行领域的风光景象的主要原因之一。
终于在1918年，高盛寻觅到一位新的继任者沃迪尔·卡钦斯，邀请他加入公司领导承销业务。卡钦斯出生于密西西比州，从资历上看，他是继承这个职位的不二人选。身为阿瑟·萨克斯在哈佛的好友，他毕业于哈佛法学院，曾在高盛以后将要聘用的律师事务所苏利文-克伦威尔（Sullivan&Cromwell）供职。在这家事务所供职期间，中央信托公司（Central Trust Company）的总裁詹姆斯·华莱士（James Wallace）看中了他，多次盛情邀请他领导重组后的新公司：梅里坎兄弟（Millikan Brothers）、中央铸造厂（Central Foundry）以及斯洛斯·谢菲尔德（Sloss Sheffield）钢铁公司等。这些阅历使得卡钦斯在工业领域有了丰富的经验。战争年代，他供职于爱德华·R·斯特蒂纽斯（Edward R.Stettinius领导下的摩根大通的一家子公司，专门为盟军采购前线所需物资。在战争接近尾声时，卡钦斯获得了接触高盛的机会，也同时熟识了高盛的客户和相关业务。他在社会上的历练使得大家都认为他是填补公司这个重要职位的最佳人选。除去外部因素，卡钦斯天资过人，很有个人魅力，容貌英俊，受过良好的教育，并且在华尔街上有着不错的人缘。
但是谁也不曾想到，在短短10年的时间里卡钦斯差点搞垮了整个公司，再一次证明在金融杠杆的撬动下，由早年的成功吹嘘出来的盲目乐观主义，可能变得相当有破坏力。
基德尔-皮博迪（Kidder Peabody）多年的老领导艾伯特·戈登（Albert Gordon）是从高盛起家的，他在评价卡钦斯时说：“沃迪尔·卡钦斯高大英俊，并且具有众望所归的领导气质。更为重要的是，他不仅仅是一名律师，也不仅仅是苏利文·克伦威尔律师事务所的一名合伙人，他还是在实业管理领域真正锻炼过的人。他对待雇员和善大方。举例来讲，曾经有一次他要带我去见一位潜在客户的老板，但是当他知道我那个周末要去打野鸭时，他直截了当地给对方的老板打电话，说原来的时间不方便，希望能重新安排见面的时间。他的为人就是这样。”他对自己的社会地位和才干过分自信，潜移默化中这种态度演化成了傲慢。
卡钦斯曾撰写过一套散文集一般的书籍，极为乐观地描绘了美国未来的经济前景。在他写的预言式的，曾上过畅销书榜的《通向财富之路》（The Road to Plenty）中，他这样表述自己的见解：“不论社会环境如何，如果生意想要不断做大，生产就得保持高速增长。”他天真地认为商业周期已经不再是一种威胁，美国的经济发展真的是前途无量。卡钦斯认为，哈佛的教授们对可持续发展经济的讨论过于理论化，同时社会中大部分人过分地关注眼前的效益，只有他自己才懂得中庸之道，是唯一能够把理论和实践结合在一起的人。他的目的就是把自己塑造为美国的一位思想领袖，而且公众也真的给予了他足够的注意力。
卡钦斯精力充沛的领导方式也使得高盛内部的信心高涨，公司再一次走上了前进的道路，也就在此时迈入了另一段活跃的实业融资时期。高盛在战后的第一单承销是于1919年为制鞋商恩迪科特·约翰逊（Endicott Johnson）进行的。战后生意如雨后春笋般增长，整个20年代业务量持续增长，高盛在此时期从事了大量的并购业务，也在这一领域扮演着越来越重要的角色。
随着取得一次又一次的成功，卡钦斯变得越来越自负并且坚持索要更多的公司股权。截至1929年，他已经成为所有合伙人中个人持股最多的人，摇身一变成为高盛内部拥有一票否决权的大老板。
但是雷曼兄弟的领导人菲利普·雷曼对卡钦斯的表现并不看好。他认为卡钦斯不懂得制衡，过分激进且过于乐观。但是雷曼家族的担忧并不能唤醒卡钦斯的合伙人。就连卡钦斯的哈佛同学阿瑟·萨克斯也曾发出过警示。但是高盛的合伙人铁了心地要弥补亨利·戈德曼留下的空白，对这样一位勇于进取的领导赞赏有加，卡钦斯算是占尽了天时地利人和。
贯穿整个20世纪20年代的经济高速增长“新时代”让美国在世界范围内获得了更多的认可，这一时期新科技发明猛增，股票市场蒸蒸日上，个人投资者参与证券市场的程度不断加深。在炒股成为一种普通民众也能广泛参与的投资方式之前，个人投资者所能获得的投资机会被局限在铁路债和独栋私人住宅的抵押贷款上。卡钦斯在此时对公司的交易业务产生了浓厚的兴趣。他成功地组织了几个集合交易账户，在他自己的办公室单独安装了一台股票报价机，并且大力推动在外汇交易业务上的扩张。当时美国那种举国浮躁的气氛在通用汽车的首席财务官约翰·J·拉斯科布（John J.Raskob）撰写的一篇题为《人人都该做富翁》的文章中得到了最好的印证，文章鼓励人们套用“一个简单而谨慎的计划”，凭保证金额度逐步向日益成长起来的股票市场投资。（但是最终拉斯科布自己卖出了手头的通用汽车股票，15万股中仅留下了3000股。）
在这种容易让人辨不清方向的大环境里，卡钦斯激情澎湃的乐观主义决策以及实际行动中的冒进都使得公司承担了巨大的社会责任，也终于引发了一次大规模的失败。卡钦斯极力推崇成立一家“（经营管理其他）公司的公司”，也就是一家控股公司或者信托投资公司，其他的证券公司之前已经有了类似的尝试。在他的构想之中，一个真正具有活力的商业机构应该能及时从赢利能力下滑的业务中抽身，迅速转投新兴而充满活力的市场或产品。对于通过投资成为企业主的人来说，利润是唯一重要的目标，也就是要从投入的资金上实现收入最大化，开发产品或开拓市场仅是实现这一目标的手段。所以，一位真正现代意义上的商业领袖就应该有能力运作一家单纯的信托投资公司——所有的注意力都集中在如何通过单纯的资金运作来实现利润最大化上。
信托投资公司通常都是以控股公司的形式出现的，其主营业务就是向其他公司注资，控股，并行使运营管理的职责。在很多情况下，这些控股公司都集中在同一个行业内，特别是保险业和银行业，比如A·P·吉安尼尼（A.P.Giannini）的泛美银行（Transamerica），它其实就是从意大利银行（Bank of Italy）衍生出来的一家机构，后更名为美洲银行（Bank of America）；此外还有城市公用事业建设行业，比如后来由塞缪尔·英萨尔（Samuel Insull）一手创建的帝国。在企业合并的过程中，通过管理、创新和融资获得的收益一次又一次得到验证，最好的例证就有通用汽车、通用电气、通用食品以及国际收割机（International Harvester）等公司。
卡钦斯认为，他卓有远见的策略不应被限制在单一行业内。何不建立一些既能利用现代化的鼓舞人心的融资及管理方法，又能在前景广阔的各行各业中自由进出的公司呢？如此一来，金融专家就能运用现代化的管理和融资手段为投资者创造最大的利益！
信托投资公司的资金运作是基于对美国企业必将长期增长的预测上的，当然很多人都认为长期的增长肯定是不言而喻的。与后来20世纪60年代出现的企业集团一样，它们的专长就是“金融工程”，同时还专注于为股东实现利润最大化。信托公司通常都会用借贷的资金或运用一些“高级”融资手段——如优先股、可转债、可转优先股或附认股权债——筹措资金之后买下其运营的下属公司的控股权。它们收购的下属公司有可能是其他更小规模的控股公司。就这样一层套一层的公司控股关系深不见底，由此带来的金融杠杆同样也看不见底。通过信托投资公司形成的企业金字塔结构在都市连锁商贸（Metropolitan Chain Store）的例子中最为明显，其分红要经过8层控股公司往下传递；最终付给个人投资者的红利仅仅是付清所有法定优先股红利及利息之后剩下的部分。当时看来，创设信托投资公司为金融创新开拓了疆域，打造了在美国企业新时代资金运作的新模式。
眼看着其他公司在创设信托投资公司上取得的不俗收益，高盛的合伙人也变得越来越有热情。沃尔特·萨克斯回想起这事时后悔地说：“如果公司能严格遵循多年以来形成的成熟的业务模式，而不涉足其他业务的话，什么麻烦都不会有。”艾伯特·戈登也记得当时的情况：“卡钦斯在20年代的时候曾经对公司的利润增长速度相当担忧，而且一度变得相当悲观。然而也就是在这个最不合适的时点，他却十分自信地预测了这个国家美好的未来。他在最不恰当的时候作出了牛气冲天的预测……时值1929年的春天。”
随着计划逐步推进，信托投资公司的规模也迅速扩大，从最初的2500万美元翻倍到5000万美元，最终定在了1亿美元（约合现在的12亿美元）。公司最终定名为高盛交易公司，凸显了当时“信托概念”在人们心目中日益重要的地位。作为发起人，高盛的合伙人共购买了首发时10%的股票，出资的1000万美元相当于公司当时资金总额的一半。虽然信托公司还没有开始运转，剩余的首发股票就已经被公众投资者热捧，公司仅在原始股上就赚取了300万美元的利润，这使得大家对信托投资公司的期望值进一步攀高。除了其控股的部分之外，高盛还将通过对公司的运营管理获得信托公司年净利中的20%作为回报。首次公开发行后不久，高盛交易公司的股价飙升——两个月内，股价由104美元的首发价上升到了226美元，两倍于其账面价格。
此时，经验丰富并急于扩张的卡钦斯撮合了交易公司与金融实业集团（Financial&Industrial Corporation）的合并，后者控制着制造业信托公司（Manufacturers Trust Company）和多家保险公司。这一合并使得高盛交易公司的资产达到了2.44亿美元，此时距离其首次公开发行仅三个月的时间。
沃尔特·萨克斯称高盛交易公司的成长超越了流星的速度。信托公司控股的资产很快超过了15亿美元。萨克斯这样评论：“1929年，信托投资公司股票在市场上的飙升使人们产生了更浮夸的要收购银行的念头，当然高盛交易公司也是随大流的一员。”高盛交易公司在纽约、费城、芝加哥、洛杉矶及旧金山等地的银行中都获得了控股权，同时还涉足了一些保险公司和实业公司。
成功不断，波澜不惊，卡钦斯与高盛完全浸没在举国亢奋的气氛当中，并且进一步提高杠杆率——刚好是在最不应该的时候。尽管股价虚高，高盛交易公司还是回购了价值5700万美元的股票。后来他们与哈里森·威廉斯（Harrison Williams）联手，借助其当时也正在扩张公用事业帝国的时机，1929年夏天启动了两家新的公司谢南多厄（Shenandoah）与蓝山（Blue Ridge），然后通过这两家新公司向多家控股公司投资，其中包括中央州电力（Central States Electric）公司、北美公司（North American Company）以及美国城市供电照明（American Cities Power&Light）公司。除了5000万美元的优先股之外，谢南多厄还以17.80美元每股的价格向公众发售了100万股普通股。其中有400万股被推荐人以12.50美元每股的价格认购：推荐人就是高盛交易公司和中央州电力公司。两家公司虽然做得显山露水，但是头脑发热的投资者们并不在意。谢南多厄的股票被超额认购达7倍，第一个交易日即报收于36美元。谢南多厄不仅被超额认购，同时也通过可转优先股超额融资4250万美元，超出其总资本的1/3。（与债券一样，优先股较普通股享有优先权，与债券分红时一样，优先股先于普通股获得红利。）一个月之后，蓝山公司也开始运作。它在融资方面做得更过分：发行了5800万美元的优先股，相当于其1.31亿美元总资本的44%。两家公司发行的优先股每年合计应付红利高达600万美元。高盛交易公司持有谢南多厄公司40%的股份，高盛的合伙人满心欢喜地认为这次他们终于创造了一台永动印钞机。
高盛的合伙人向公司的员工施加了强大的压力，要求他们以两倍于最初购买高盛交易公司的量向新成立的信托投资公司投资。有一名年轻的员工婉拒了公司向所有员工发出的投资谢南多厄股票的“邀请”，西德尼·温伯格当时是高盛交易公司的二号人物，他严词责难这位不领情的员工：“这么做对你以后在这里的前途没有任何好处。”
高盛交易公司及其新成立的两家下属信托投资公司极大地延伸了高盛在金融领域的触角。尽管总资本还不到2500万美元，但是它成功地掌控着5亿美元的投资——约合现在的60亿美元。这种经营模式对于一家积极活跃而且专注于业务的华尔街公司来说实在是再便利不过。高盛交易公司控股了多家银行和保险公司，这些下属正好可以去购买高盛承销的新发股票，与此同时被高盛控股的公司也不断地为其创造新的投行业务机会。现在投行业务的收入反而显得不是特别重要，这三家新组建的信托投资公司带来的收入，以及由控股带来的分红才是公司的主要收入来源。
但是后来沃尔特·萨克斯评价道：“整个收入结构变得头重脚轻，摊子铺得太大反而不能推行简单而明智的管理模式。”高盛交易公司的收入来源过分集中：一旦其下属的子公司停止支付红利，信托投资公司就是一座纸牌搭的塔，风吹就倒。怕什么就来什么，位于旧金山的美国信托公司——当时占高盛交易公司资产组合50%的份额——于1929年7月停止了向母公司支付红利。谢南多厄与蓝山控股的一家名为北美公司的公用事业控股公司从未向母公司支付过红利。
1929年早期，高盛交易公司曾以130美元每股的价格购买了守望者集团（Guardian Group）3万股股票，当时的市场价仅为120美元。这项交易很快就回本获利。但是守望者希望能自主经营，于是要求西德尼·温伯格让他们回购公司的股票。由于准确地预测到该股升值的潜力，温伯格断然拒绝了这一请求。但是到了1929年10月，该股的股价由300多美元下跌至220美元，此时守望者的经营者们再次找到了正急于筹资的温伯格，于是很快就促成了一项以184美元每股的价格回购2.5万股的交易。温伯格在这笔交易里还是捡了便宜：因为当守望者想要再次转卖其股份时，它仅仅脱手了7000股。同年11月，为了不被世人耻笑，守望者的领导者们，包括埃兹尔·福特（Edsel Ford）——公司创始人之一，曾出资120万美元——咬着牙买下了高盛交易公司手中持有的剩余股份，成交价仍为184美元每股，而当时该股的市场价格已经跌至每股120美元。29年夏天，沃尔特与阿瑟·萨克斯正在周游欧洲各国。他们在意大利听说卡钦斯正在独断专行地从事这些业务，沃尔特·萨克斯对19这种情况深感不安。刚回到纽约，他就直奔卡钦斯位于广场酒店（Plaza Hotel）的公寓提示他需要更加谨慎。但是当时已经完全淹没在牛市狂热气氛中的卡钦斯对他的警告置若罔闻。他甚至反过来教训沃尔特：“你这个人最大的毛病就是毫无想力。”
1929年，道琼斯工业平均指数以300点开盘，之后的5个月当中都在300～320点之间上下波动，随后突然在价格和交易量上都出现了飙升。大盘于9月3日登顶381点的高位：相当于1929年每股收益的3倍，账面价值的4倍，而且创造了2.5%的红利——在当时那个年代，这样的数字足以让人叹为观止。利好消息无处不在——纽约国民城市银行（National City Bank of New York）的股票以120倍的市盈率交易，还有许多其他公司，包括国际镍业（International Nickel），都以10倍于账面价值的价格出售。新的普通股的发行在1929年由每年5亿美元的规模增长到了51亿美元，是原来的足足10倍还多，而这个过程中正是信托投资公司发挥了巨大的作用。
10月23日，道琼斯指数跌回了1月305点的水平。在短短两个月的时间里跌去20%的巨变致使整个市场都开始增收保证金，卖盘的迅速增长也无可避免。10月24日周四这一天，纽约证券交易所要求所有1100家成员都参与当天早上10点的开盘仪式。股价迅速大跌，开盘后仅半个小时，报价器的纸带就已经产生了16分钟的延迟。到下午1点，延迟高达92分钟，下午3点半的收盘价直到晚上7点35分才出来。当天的交易量达到了12894650股——差不多是正常交易量的3倍。第二天，增加保证金压力下的卖出、欧洲卖盘的扩大以及一些小的经纪人为了偿还短期融资而加急卖出的行为，共形成了1640万股的交易量。大量的卖盘造成主要股票价格下跌了20%～30%，这一天直到现在还被称为黑色星期五。（股价曾于11月14日止跌回升，5个交易日内回升了25%——随后还微涨了6%。当年道琼斯指数收于248点。）
随着10月股市的崩溃，曾一度被认为是伟大创举的高盛交易公司迅速沦为骇人听闻的败笔。这也是交易公司的股票第一次由326美元的高位暴跌——崩盘后最终价格为1.75美元每股，还不到其发行价的2%，甚至低于最高市场价的1%。虽然其他信托投资公司也在这次危机中蒙受损失，但是高盛交易公司——因为过度膨胀、过度融资，更因为卡钦斯把鸡蛋都放到了一个篮子里——变成了20世纪规模最大、损失最快，也是最彻头彻尾的一次金融灾难。因为公众投资者并不区分高盛与高盛交易公司，所以信托公司的坏名声自然而然地落到了高盛的头上。股市崩盘的紧要关口，沃迪尔·卡钦斯其实并在不高盛的办公在区：他离开纽约出差去了美国西部，一方面是去视察高盛交易公司在美国西部的投资，一方面也是去办理和他妻子离婚的手续。1930年早期，股市貌似重新走上了正轨，卡钦斯从加州给与他关系密切的温伯格打来电话，大谈特谈他在太平洋沿岸看到的“极好的”机遇。当时高盛交易公司的欠债及未付红利相加约合2000万美元。因为固执地看好西部市场，卡钦斯提出要发行5000万美元的可转债来填补现有债务并为他下一步的鲁莽计划作准备：“偿债后剩余的3000万美元可以用于注资泰勒公司（Taylor），通过这家公司我们可以赚个盆满钵满。”
西德尼·温伯格和沃尔特·萨克斯在这件事情上达成了一致，他们认为发行这些债券将是只亏不赚，于是否决了卡钦斯的要求。他们从这个时候起也开始重新审视卡钦斯的为人。第二天，沃尔特·萨克斯向阿瑟致歉，他说：“一直以来你对卡钦斯的判断都是正确的，我错了。我只怕他是永远也学不乖了。”沃尔特·萨克斯随即动身前往芝加哥，在大学俱乐部（University Club）与卡钦斯长谈数小时。“我明确地告诉他，之后如果要采取任何行动都必须征得所有合伙人的一致同意。”但是萨克斯的决定来得太晚了。
当时市场仍处于下跌态势中，而且高盛交易公司的大部分投资流动性都还非常差，即使如此，公司还是很守原则地开始了艰难的清偿债务的程序。卡钦斯回到了纽约，然后在温伯格的提议及其他合伙人的压力下，于5月辞去了高盛交易公司总裁一职，同时也从该公司所有的控股子公司辞职，最终于1930年年底辞去高盛合伙人的职务。在最后的光辉岁月里，卡钦斯邀约了一个投机商人的投资团购买克莱斯勒的股票。这笔交易于1929年10月至1930年7月间共损失了160万美元。
在西德尼·温伯格的运作指挥之下，高盛交易公司稳步退市，最后被弗洛伊德·欧德伦（Floyd Odlum）掌控下的阿特拉斯公司（Atlas Corporation）收购，这家公司专门以低于被收购方净值很多的股价收购其股权。截至1932年，阿特拉斯共收购了18家信托投资公司，其自身的每股账面价值逆市攀升，而且在市场上的交易价还高于其账面价值，而同时期的其他股票都在折价抛售。这次事件让高盛花天价学费买了一次教训。祸不单行，在这次事件中，高盛不仅没有赚到原来预期的财富，反而蒙受了巨大的损失，其多年积累的资金一夜回到了30年前的水平，整整一代人努力得来的成果化为泡影。建立高盛交易公司之后，高盛从未出售过其所持的原始股，因此在清算之后亏掉了1200多万美元。由于意识到这次失败给新进的合伙人造成了巨大的伤害，萨克斯家族宣布将用家族资产弥补合伙人的损失。随着大萧条的深入，公司逐一调查了员工用于生计必需的工资额——之后他们领到的就是正好的工资，一分多余的都没有。
沃尔特·萨克斯接任了高盛交易公司的总裁一职，毋庸置疑，他不得不面对一群又一群愤怒的股东，还得伤精费神地在法庭上应对股东的起诉。卡钦斯得到了一笔25万美元的买断费，他的资金账户亏空由其他所有合伙人一起填平。他移居加州，又撰写了一本书——《经济学家真懂商业吗？》（Do Economists Understand Business?），而且还经常上广播节目。沃尔特·萨克斯评价卡钦斯时这样说：“多数人都能经受厄运的考验，只有极少数人能经得起成功的考验。很可惜他并不是后者中的一员。他……曾经一贫如洗，但他突然觉得自己身价倍增。他曾是账面上的富翁。就在他暴富的那一年——一切都发生在短短12个月时间里——他又回到了一文不名的境况。或许我们当年没有足够的才智应对危机——或许可能是我们太贪婪了——但是最大的问题是我们没能及时收手。”
1931年，高盛交易公司一家亏损的资金超过了其他所有信托投资公司损失的总额。华尔街排名前14位的信托公司累计亏损1.725亿美元，高盛交易公司一家就亏了1.214亿美元，占70%，亏损远远高于排在损失榜单第二位的雷曼公司，雷曼当时损失了800万美元。
由于其70%的资产与谢南多厄和美国信托公司捆绑在一起，且这两家公司都无力分红，所以高盛交易公司的收入由1930年的500万美元减少到1932年的50万美元。它根本无法支付600万美元的红利，甚至连100万美元的债券利息都拿不出来。
对骄傲的萨克斯家族来说，高盛交易公司的失败简直是奇耻大辱。1932年，艾迪·坎特（Eddie Cantor）作为4.2万名高盛交易公司的个人投资者之一将高盛告上了法庭，要求法庭判决1亿美元的赔偿金。艾迪·坎特是一位知名的喜剧演员，他经常在嬉笑怒骂的幽默剧中讥讽高盛。有一则笑话是这么说的：“他们说为了我以后养老一定得买他们的股票……这计划简直太完美了……买了股票才6个月，我就感觉自己半截身子已经埋进土里了！”
萨克斯家族承受的压力以及苦恼越来越深，随后信托公司的第三大投资项目——制造业企业信托公司，一家主要为犹太人的制衣厂贷款的银行——终止了分红并且引发了挤兑。最好的出路就是让银行加入纽约清算中心（New York Clearing House），因为其会员能相互提供存款保证。但是加入的代价很大：该银行必须从高盛交易公司分离出来并且只能任用非犹太裔的CEO。这条残酷的消息清晰地反映了当时社会的反犹太偏见，这也是多年来一直困扰高盛的问题。
对于萨克斯家族来说，最大的伤害莫过于对他们家族企业名声的伤害，他们一家为高盛的成长倾注了无法计数的时间和精力。在塞缪尔·萨克斯人生中的最后几年里，每次他儿子去看他时，这位亲自见证了公司由名不见经传的小不点儿成长为业内知名企业的老人家“只对一个方面的问题感兴趣：公司的名声怎么样”。塞缪尔·萨克斯于1934年去世，享年84岁。
高盛交易公司在1933年4月底取消了其与高盛的管理合约，并更名为东太平洋公司（Pacific Eastern Corporation）。同年9月，弗洛伊德·欧德伦再次购买了501000股，由此获得了对该信托公司控制下的许多小规模股票超过50%的控股权，然而这些小股票在日后市场回升的过程中也并未见有好的表现。
因为对沃迪尔·卡钦斯之前供职的公司都有了解，温伯格被选定为他的继任，这些公司包括西尔斯、大陆罐装公司、全国乳制品公司、B·F·百路驰以及通用食品等。同时，温伯格领导公司走上了重塑华尔街一流公司形象的艰难道路。
事情其实可能更糟，因为高盛差点就失去了注定是其领袖的人物。在亨利·戈德曼因为支持独裁者而被迫辞职10年之后，西德尼·温伯格亲自上门请他出山。温伯格说他认为萨克斯家的人不具备足够的商业头脑。他的原话是：“我给您打下手，因为您才是真正有商业谋略的人。”亨利·戈德曼拒绝了他的邀请：“我在这家公司已经干不出什么来了，还是你留在高盛继续干吧。”3 回归路漫漫个大萧条时期以及第二次世界大战期间高盛都在死亡边缘挣整扎，从1929年股市崩盘到第二次世界大战结束的16年间，高盛只有一半的年份是赢利的。许多合伙人都反过来欠着公司的钱，因为他们从合伙制中得到的收入还抵消不了他们为维持家族生活而“支取”的费用。现在人们很少需要华尔街上的公司提供的金融服务，更不用说还是一家中等规模的犹太人公司，再加上交易公司一事对其名声的糟践，高盛的日子确实难过。在30年代早期，高盛没有独立进行过承销，甚至连联合承销都没有做过，只有在1935年的时候接过三单债券融资业务，总额也没有超过1500万美元。借用沃尔特·萨克斯打的一个比方，这段时期就是高盛历史上采取“防御行动”的阶段，所有的合伙人都致力于解决由高盛交易公司引发的遗留问题，大家都“勇敢地为维护公司的企业关系而战斗着”。萨克斯在谈到这次重大失败时总是用“交易公司”的简称——明显地不愿提及“高盛”的名字。
萨克斯家族对于挽救高盛起到了至关重要的作用，但是他们采取了不同寻常的措施：他们给别人让开了路。霍华德和沃尔特·萨克斯深知作为已经在财富、名誉、文化和安逸中浸淫了多年的人，他们已经没有能力在复兴公司的沙石路上摸爬滚打了。他们确实不行了。于是他们让温伯格领导公司，而自己退居二线，因为他们觉得温伯格更有头脑，也能把复兴公司所需做的事情付诸实施。阿瑟·萨克斯当时与他的第二任法籍妻子生活在海外，他也认可了这样的安排；他从公司的领导位置上退了下来，当然最终也撤走了属于他的资金。温伯格本人也是被逼上梁山，因为萨克斯家族同意免除他因交易公司的失败而亏损的100万美元债务。
温伯格的长子吉姆·温伯格（Jim Weinberg）对萨克斯家族在持续支持公司的作用上给予了很高的评价：“1927～1947年的20年间，高盛赚了700万美元——同时损失了1400万美元。萨克斯家族长期以来在无数事情上都对公司的发展作出了重大贡献，但是他们最大的贡献就是对公司的耐心与毅力，在这20年间对公司不离不弃，弥补其他人造成的亏空，从不对有损公司价值观的做法有任何的妥协。”
与萨克斯家族的高雅、有教养以及高品位对比，温伯格显得爱耍小聪明，脾气倔犟，并且盛气凌人。“我们学会了以华尔街的标准求生存：你所做的一切都只允许是正确的——不能有一丁点儿错误，”温伯格回想当年他做报童时就曾与人打架在背上留下了刀伤时这么说，“我们不会从任何一个生意上或任何一个客户面前败退下来。”基德尔·皮博迪日后的一位高级合伙人艾伯特·戈登对温伯格20年代的强势态度直到70年后还记忆犹新。高盛与雷曼兄弟当时正在准备联合承销一次大规模的发债——全国乳制品公司5000万美元的债券。戈登当时代表高盛与大陆保险公司（Continental Insurance）的萨姆纳·派克（Sumner Pike）进行了商谈，他坚信市场低估了全国乳制品公司的信用程度。出于他自己的观点，当然也是基于一定的分析，戈登极力推荐派克投资全国乳制品公司的债券。为了表示感谢，派克在公司董事会中还有雷曼家族的人任职的情况下坚持将其中的200万美元购债合约给了高盛。大陆保险的一份订单——在那一次发债中最大的单笔交易，同时也是高盛有史以来最大的一单——给高盛带来了7万美元的佣金收入（相当于现在的80多万美元）。戈登理所当然地认为这是他一个人的功劳，但是温伯格作为主管发行业务的合伙人把功劳全都记在了自己名下。这可不是他们之间唯一的一次冲突。
戈登后来回忆道：“他是以做交易见长的人，而且一手创建了公司的场外交易业务，高盛与所罗门兄弟和阿谢尔公司（Asiel）都是20世纪20年代知名的经纪公司。温伯格争强好胜，以铁腕掌控着高盛。他想让我过去帮他干，但是我却主动要求调到商业本票及创新业务部门去。他一次又一次地想拉我加入他的业务，但是我就是不为所动。他过于强势的经营风格我无法接受。”
温伯格比较熟悉当时的市场，并且对数据、人物、市场的变动都非常敏感。举例来说，有一次公司要为西尔斯发债定价，公司最精于数字的斯坦利·米勒赶制了一份可观的报表，表的一侧详列了各种可测的利率水平，另一侧对应地列着到期的年份。为了这份报表，他没日没夜地坐在庞大的NCR加法机前低头做着算术。就当米勒正要展示他的成果之时，温伯格举重若轻地说该次债券应该以票面价附加4.375%的息券出售——事实证明他的定价分毫不差。
温伯格看人的本事也很值得称道，而且有一次确实是凭借这个本事避免了巨额亏损。时任纽约证券交易所主席的理查德·惠特尼（Richard Whitney）有一个很不好的习惯，他经常在交易所内堂而皇之地向成员们以个人名义借贷，有的时候一次就能开口借数十万美元而且从不提供任何质押。理查德·惠特尼当时在公众面前的身份还包括摩根证券（House of Morgan）的经纪人，摩根大通银行的高级合伙人之一乔治·惠特尼（George Whitney）的兄弟。他身材高大，衣着光鲜，而且态度强硬。能有如此身份的人开口借钱似乎是他看得起你的表现——但是他却很傲慢地把温伯格的名字错叫成了“温斯坦”（Weinstein）——况且这次惠特尼向温伯格借钱的总数比之前的人少很多了，仅5万美元。温伯格当时对惠特尼说他要考虑考虑，回到办公室之后，他马上给惠特尼打过电话去说这笔钱他不能借。后来一位同事问他为什么不当面回绝惠特尼，温伯格面带羞涩地说：“我偶尔也要做一次绅士。”
温伯格并不是一毛不拔的铁公鸡，他有的时候也相当大方，小E·J·卡恩（E.J.Kahn Jr.）在1956年《纽约客》（New Yorker）的人物简介中记述道：“当听说他之前的一位竞争对手遭遇了巨大困境的时候，温伯格亲自给对方打去电话，当确证了对方的悲惨境遇之后，他果断地答应为对方提供每周100美元的生活费直到其去世。”当B·F·百路驰的董事会于1931年在阿克伦开会时，当地银行开始出现挤兑的现象，也就意味着百路驰面临着一段艰难的时光，其数千雇员也前途难测。温伯格自告奋勇去当地帮助他们，花了整整10天的时间查看银行的账册。在确信只要有足够的钱就能帮助该银行摆脱困境的前提下，温伯格给纽约的多位银行家致电并说服他们向这家银行注资。阿克伦本地银行重获生机，百路驰的资金及雇员都未受影响，温伯格回到了纽约，对他而言这样的事情都不值一提。
高盛当时正处于一个敏感的“内部运营权力交接”时期，公司内部急不可耐地盼望生意能早日好起来。时任高盛五位合伙人之一的欧内斯特·洛夫曼（Ernest Loveman）乐观地指出：“我们的未来肯定不错，因为我们不可能比现在做得更糟了。”也就是从这个“不可能更糟”的基础上，温伯格领导着公司稳固了自身在华尔街上的地位。1937年，《财富》曾把高盛的复兴评论为“近10年来最引人注目的投行复生记”。公司依然信心坚定地扩张业务领域，借用沃尔特·萨克斯的话说，“我们后来的25年都在急剧扩张业务领域”，而扩张带来的利润直到40年代中期才得以体现出来。
温伯格在公司内的领导地位日益巩固，很快就出现了把公司称为“西德尼·温伯格的公司”的说法。虽然高盛是一家家族企业，但是他对萨克斯家的人并没有给太多情面。为了向所有人昭示萨克斯家的人在公司里做不了主，他在合伙人的餐厅里放了一张圆桌，这样一来就无须让萨克斯家的人坐到上席。温伯格在公司内的升迁非常迅速，而且其为人处世一直非常强势。他在高盛合伙人体系内的股份百分比由1927年的9.5%增长到了1937年的30%。苏利文·克伦威尔重新起草了高盛的合伙人合约，规定公司的定名权归属于一个由极少数人组成的托管组织；当另外两位托管人去世之后，“高盛”这个名号实际上完全落在了温伯格一个人的手上。温伯格自己说，成功的秘诀在于“热爱工作，不惧怕直面问题——而且干一行爱一行”。他从没有说过要到处施威，但是公司里其他的人绝对忘不了这一点。
艰难的时势不仅会创造业务机会，也会揭开伤疤，高盛也不免同时经历了两种境况。当温伯格去拜访其他公司的高管时，有几家的领导者拒绝与他见面，这有可能是因为他的公司无足轻重，也有可能是因为高盛交易公司的失败糟蹋了公司的名声。而这一时期的业务机会在商业本票上。1932年，当别的公司还在这一业务领域苦苦挣扎的时候，高盛通过兼并其在这一领域的主要对手哈撒韦公司（Hathaway&Company），积极拓展了业务领域，使得公司在美国中西部地区也有了足够的影响。几年之后，位于波士顿的韦尔-麦凯公司（Weil McKay&Company）分裂成了两家公司，麦凯兄弟把他们南方纺织厂的本票业务也给了高盛。随着经济的复苏，商业本票市场也有了相当的增长，除了一般商业银行之外，其他的金融机构和实体企业也介入了这个市场。当时各家机构“开展这些业务的利润率已经相差无几”，但是因为总量相当可观，所以还是可以把它当做一个稳定的收入来源。更重要的是，这项业务也是高盛在未来与其他很多公司开展合作的契机。
1935年，西德尼·温伯格被卷入了一场信用危机，多家报纸头条报道了这条新闻：麦凯森-罗宾斯公司（McKesson&Robbins）——温伯格出任该公司董事，而且是“来自外部”的独立董事，以维护投资者利益为己任——突然宣布破产，而之前很长一段时间内这家公司的报表都显示其在赢利。这不是一个意外的破产：其实当中存在的财务诈骗已经隐藏了很久。麦凯森·罗宾斯最早是康涅狄格州的一家制药商，实际运营这家公司的人叫F·唐纳德·考斯特（F.Donald Coster），温伯格是在度假的时候偶然结识了他。考斯特习惯在南塔基特附近玩游艇，而温伯格也正好在这个区域有度假别墅，考斯特理所当然地要请温伯格去看看他那艘134英尺长的游艇。温伯格划着一艘老旧的小船出海，没想到划得筋疲力尽才靠近游艇，还被游艇掀起的浪头打翻了——直到考斯特把他捞了起来。
考斯特当时的理念是在全美范围内收购药品批发商，以此来建立一个覆盖全美的药品产销一体化网络。考斯特和麦凯森的其他领导者伪造了提供给普华永道（Price Waterhouse）的库存“证据”，即公司在加拿大一所大库房里存有大量成药的证明，并说服普华永道接受了这类证据，借此发布了公司高额“赢利”的虚假信息。麦凯森的破产对温伯格确实是当头一棒，但是其实整件事情都是可以避免的。随着事情的逐渐明朗，考斯特的真实身份也被揭露出来，他真实的名字是菲利普·穆西卡（Philip Musica），而这个名字其实高盛以前就接触过。沃尔特·萨克斯的父亲在早年就曾做过一张信用记录表，其中就以红笔明确地勾去了穆西卡的名字，因为这个人曾被美国海关多次稽查出违规事项。而且多年之前沃尔特·萨克斯本人就曾拒绝过此人以“考斯特”的名字提出的由高盛为其组织几百万美元的债券发行业务，当时据称这笔融资也是用于公司的再发展的。温伯格后悔地说：“我所知道的就是账面上的成药数量，仅仅按照书面上的数字判断，这家公司确实在同行中算是佼佼者了。”他就此事给自己下了个判断：“看来我真的不太聪明。”在麦凯森领导层召开的紧急会议上，大家听说穆西卡自杀了，温伯格这次不会再被骗了。他不失幽默地说：“由于他罪恶多端，我们解雇他吧！”
显然温伯格在此事上确实有了不少心得。高盛后来的一位合伙人乔治·多蒂曾这样说：“西德尼能敏锐地发现干坏事的家伙。西德尼·温伯格最中意的一个词就是‘正直’。他差点就把这个词供在了神坛上，还有这个词的寓意——诚信并且以维护投资者的利益为重——错误是可以原谅的，但是欺诈却绝不能宽恕。温伯格和他的正直教条无处不在。只要人们后来谈起道德问题，都会被称为‘西德尼·温伯格问题’。”“高盛的文化源自西德尼·温伯格，”阿尔·费尔德（Al Feld）作为一位在高盛任职50年的老员工作出了这样的评述，“他坚定地引导着公司沿着一条笔直却狭窄的道德路线前进——真正的情谊贯穿其中。高盛是一个真正的精英群体。温伯格先生不能容忍任何发生在其他公司里的那些特别伤人的明争暗斗。高盛内部不存在权力争斗完全得益于西德尼·温伯格的全能，他不仅性格坚毅而且精力过人。”
他运用强权迫使合伙人接受较低的收入，作为补偿的是让他们在公司内认购股份。“西德尼·温伯格的政策就是奉行严格的资金保留制度，”合伙人之一彼得·萨瑟多特这样说，“这对公司的好处就是每个人都把公司看做一个整体，每个人都在为公司的利益而努力。对个人的好处就是保证了每个合伙人的资金量都比较适当。这样你就不会养成一些奢侈的消费习惯，因为你根本拿不出钱来去消费。”伯格不仅兢兢业业地重塑着高盛，他也为整个华尔街的改革温付出了巨大的努力——除了高盛的事务之外，他还多方涉及美国政治改革及多家大型公司的运营管理事务。当30年代纽约证券交易所步入重组阶段时，温伯格加入了一个力促改革的组织，并从幕后操纵，说服了大陆罐装公司的卡尔-康威（Carl Conway）和全国乳制品公司的托马斯·麦金纳尼（Thomas McInnerny）出面领导纽约证券交易所的重组委员会，这个委员会日后被人们称为康威委员会（Conway Committee）。温伯格日后也曾出任纽约证券交易所的董事。1940年他婉拒了继任下一届董事的请求，并成功地促成了纽约证券交易所史上第一位拿工资的主席小威廉·麦克切斯尼·马丁（William McChesney Martin Jr.）的到任（此人后来成为美联储历史上任职时间最长的主席）。第二次世界大战之后，他一手策划将基思·芬斯顿（Keith Funston）推上了主席的位置，基思是早年就被温伯格招至战时生产委员会（War Production Board）旗下的人。
1932年，在富兰克林·D·罗斯福竞选总统时成立的民主党全国竞选筹资委员会（National Campaign Finance Committee）中，温伯格第一次体验了从政的魅力。他是委员会中筹措资金最多的委员，自此之后，他与多位美国总统都建立了不错的交情，这种与政治人物的联系一直维持了35年。华尔街上的人几乎都没有给罗斯福投票，他们不信任这个候选人，有的甚至公开表示对他的厌恶。对温伯格而言，这正好是一个与对手们对着干的机会，也是接近总统的最好机会，他当然不会轻易放过。1933年，在总统的授意下，温伯格出面组织了商务顾问及策划委员会（Business Advisory and Planning Council），公司的经营者们通过这个委员会提交给政府的议案百分之百能得到一次听证的机会。突然之间，他的身份发生了变化——从一个华尔街上无足轻重的犹太企业中走出来的犹太人，摇身一变成为能发出最值钱的商务请柬的人：因为一旦成为能够提交议案的企业家，就意味着能与政府的高层说上话，说出来的话也能代表美国商务圈的观点。
这个委员会成了罗斯福新政期间商界与政府沟通的桥梁，不仅协调了政府与企业之间的关系，消除了误会，同时也重塑了信心。温伯格巩固了自己在委员会内的地位，他既是唯一能决定邀请谁的决策者，同时也是委员会内唯一的投资银行家，这样的身份使他真正变成了寓言中那只守着鸡群的狐狸。高超的交际技巧以及健谈的风格使得他在这一类事务上就像一位电影明星，所有的人都很快认识了他。他也深谙将人际关系变现的套路。随着之后在战时生产委员会供职，他迅速上升为美国商界和美国政府共同追捧的人物。
罗斯福总统曾赠给他“政治家”这样一个称号，考虑到赠与称号的人本身就是一位卓越的政治家，可见温伯格在总统眼中的分量。由于赏识其平稳有效地解决棘手问题的能力，罗斯福也给予了温伯格多项联邦政府的任命——其中还包括内阁的职位——差一点就把他送进了新的股票市场委员会（Stock Market Board）任职，这个委员会就是美国证券交易委员会（Securities and Exchange Commission）的前身。当时曾有报道称：“经纪人们最担心的就是无人愿意出任美国证券交易委员会的官员，因为这个职位的年薪仅1万美元，而且要求委员们不得从事任何商业交易。在所有候选人中，有IBM的T·J·沃森（T.J.Watson）和西尔斯的罗伯特·E·伍德（Robert E.Wood）这样的人物，但是众望所归还是对股市了解最深的温伯格先生。”1938年，他接受非正式的任命而出任美国驻苏联大使。虽然事前美国政府也试探过苏联的态度并且苏联也接纳了温伯格，但是当他意识到反犹太主义正在苏联抬头时，他非常礼貌地放弃了这个位置。他的借口很简单：“我又不会说俄语，我跟谁谈话去啊？”总统专门为此事给他去了一封表示遗憾的书信，温伯格将这封信和其他所有被他称为“我的纪念品”的东西一起陈列在他的办公室里。
1939年，温伯格又从总统处接到另一项任务，这次是为罗斯福作一份详尽的投资银行业研究报告，重点关注证券的批发和零售业务。温伯格曾不止一次地声称“为政府工作是履行公民义务的最高形式”，第二次世界大战爆发之后，他全职参与政府工作。“和平年代我是绝对不会到政府闲养的，但是战时我愿意承担任何工作。”
1941年，温伯格积极筹划成立行业顾问委员会，最初他在西尔斯前副总裁唐纳德·纳尔逊（Donald Nelson）手下担任负责采购的副主任，纳尔逊当时是战时生产委员会的主席。温伯格的实际工作其实是帮纳尔逊挑选战时可用的最佳人才。他的另一个工作是给纳尔逊找美女——印第安纳小姐（Miss Indiana）和俄亥俄小姐（Miss Ohio）是纳尔逊垂涎已久的美色，联邦调查局甚至担心一旦德国人得知了纳尔逊好色的毛病，有可能把德国女间谍安插在他的卧房里。温伯格也是在这一时期结识了亨利·福特（Henry Ford）并获得了他的信任，同时也建立起了一条重要人际关系。
他后来升迁为清算总行（Bureau of Clearances）的主管，当时仅拿到战时爱国主义者象征性的1美元年薪。1942年1月26日，温伯格就任战时生产委员会主席助理，通用汽车的查尔斯·E·威尔逊（Charles E.Wilson）对他在这个位子上的表现评价说：“他广泛且有影响力的人际关系对我们简直是无价的，许多杰出的人物都在他的介绍下来到华盛顿参与我们的工作。”这样的说法远不足以描述他所付出的实际努力。温伯格奉行一贯的强硬作风，为了寻找美国各大型企业内的拔尖新秀，亲自走访各家企业，与各位CEO面谈。他对自己造访的原因解释得清晰明了且斩钉截铁：“我们的国家陷入了危机，美国正需要大批年轻的人才共同为组织大规模的战备生产而努力。总统派我来的目的就是帮你挑选公司里最杰出的人才。我们只选择贵公司脑袋最好使的年轻人，你可别用老头子和二流货色来充数。我从每家公司挑人都是秉承同一个标准，而且我在日后也会盯着这批人的表现，会时时把他们和别的公司选来的人作个比较。你必须选最棒的人给我，要是你不这么做的话，总统和我都永远不会饶恕你。”
罗斯福亲切地称温伯格为“抓壮丁的”，因为他对温伯格与CEO们的高效会面感到非常满意，而温伯格自己也捞到别的投资银行家无法企及的好处：他亲身接触了大量优秀的美国企业的青年才俊，近距离观察着这些人的工作效率，并且深入了解这群人中每一个人的专长，还可以事先知道他们和哪些人能合作得比较顺利。战后，这几百位年轻的后起之秀回到各自的公司并且都担任了领导角色，其中大多数人都一致决定选择西德尼·温伯格作为他们的投资银行家。也有很多日后成为CEO的人，在他们选择继任的时候把握的标准都是要找到办事最有效率的人，通常也就是别的曾经担任过CEO的人。温伯格认识的CEO比其他任何人都多，而且他对某个人在某个公司能否发挥作用有着相当准确的判断。他又干上了“媒人”的兼职，他手头的人脉广，级别高，办事平稳有效，这个新的行当他也干得相当成功。除此之外，温伯格在战争年代积累起来的势力和地位，再加上他和美国众多高级经理人之间熟稔的关系和他对这些人的能力及个性的全面了解，无一不推动着西德尼·温伯格的崛起。
出于感恩戴德，很多经过温伯格介绍而身居高位的人都成了高盛的客户，或者应该反过来说，他们是西德尼·温伯格的私人客户，当然也是他控制之中的高盛的客户。无数的经理人都希望温伯格能在他们的公司内兼任董事职务，因为他在这类事情上也做得不错。随着名气的增长，他对各个公司细致入微的认识使得他身兼西尔斯、大陆罐装公司、全国乳制品公司、B·F·百路驰及通用食品等多家公司的董事。（1953年美国司法部提起公诉，要求温伯格终止在百路驰与西尔斯两家的兼职，因为这两家公司都是当时在机动车轮胎制造业内的知名大企业。）在参加每个公司的董事会之前，温伯格的助手纳特·鲍文（Nat Bowen）会帮他熟悉关于这个公司之前的所有数据及相关的会议纪要，然后把所有相关细节都整理在一本编排有方的小笔记本里以供查看，再在温伯格出席会议之前详细地作一次汇报。准备充分得当的温伯格在会议上经常能提出尖锐深刻的问题，这也体现出他作为一位领导者的才干。对于其任职的公司，温伯格基本上要掌握所有的信息，他会亲自到每一个工厂走访了解，把每个公司都当做钟表一样，细致入微地观察钟表运转的情况。他成为大家公认的第一位专业的“外部”董事，专门代表普通股东的利益。与当时社会上的共识相悖，温伯格坚称董事的职责就是维护股东权益，因此他们也应该对所有可能影响公司运营的信息尽到保密义务。他把这些观点整理在一篇文章中并发表在《哈佛商业评论》上，文章中提出的许多给董事会的建议在当时看来非常新鲜，但是之后还是被全社会广泛接纳。温伯格名声大噪，作为一名独立董事的能力也随着高盛与其他很多大公司合作关系的建立而得到了充分的肯定——这些企业关系对一家从事投行业务的公司来说可谓是无价之宝。
温伯格还具有常人难以企及的获得他人信任的本领，他那种令人愉悦的性格使得来自社会各个阶层的人都会非常喜欢他。在通用食品的一次董事会上，发言人的发言冗长枯燥，纯粹是在念数据。在这么一个严肃而高级别的场合，温伯格抓住了一个发言人实在念不动而停下来喘口气的机会，抓着手里的报表跳起来高喊：“够了！”
温伯格早年被人称为“天才少年”，到了晚年的时候被人们尊称为“华尔街先生”（Mr.Wall Street）。他曾经很不在意地说：“我只不过是一个来自公立十三小学的辍学者而恰好又结识了很多生意人。”这句话被《商业周刊》援引为他成功经验的佐证，而且强调这样的说法远远低估了他为了成功而付出的艰苦努力。不过从这句话也能看出他的率直总是能被人接受的原因，一方面是因为他处事客观，不与人结仇，有时“让你对他额外的友善感到惊异”。虽然他为人骄傲且说话尖酸刻薄，但是他总是能和来自任何社会阶层的人打得火热。
按常理，温伯格这样身份的人不应该轻率地对待各公司的经理人，更不会直接调侃一个公司的商誉，但是温伯格就是一个与众不同的敢于这样做的人。在他被选任为通用电气的董事之后，通用电气的董事长菲利普·D·里德（Philip D.Reed）亲自请他给一群公司高管讲话。在介绍温伯格时，里德说他很相信温伯格的能力，他一定能对通用电气提出一些有趣且深入的意见；他同时希望温伯格能和他一样感受到通用电气是美国最具前景的产业内最卓越的企业。温伯格马上站起来回应道：“我同意你们董事长关于电子电气行业是最具前景的产业的说法，但是现在就让我承认通用电气是业内最卓越的企业却万万不能，我要是在没有全面考察这家企业之前就说出这番话来是不客观的。”他坐下之后全场响起了热烈的掌声，大家都为他的简练和勇气所打动。
1946年，通用电气准备开展一项数亿美元的增资扩容计划，但是当时的总裁查尔斯·E·威尔逊——常被称为“电气查理”（Electric Charlie），以与通用汽车的“引擎查理”（Engine Charlie）相区别——拿不准董事会会作出怎样的反应。他的疑虑直到温伯格用实实在在的数据表示了支持之后才被打消。威尔逊说：“西德尼认真履行了职责，我所需要的就是这样的工作。”
温伯格的直率有些时候令人感到难以接受，但是他的聪明才智经常能使他的听众觉得他的言辞当中并没有不敬的意思。“只有西德尼一个人敢在董事会进行到一半的时候跟我说‘你今天脑袋不灵光’，而他也是唯一一个能说出这话还让我觉得是在奉承我的人。”这是通用食品总裁查尔斯·莫蒂默（Charles Mortimer）的评论。在一个完全正式场合对总裁作出如此坦率的评论，足以让人感到温伯格的个人魅力。温伯格对自己的与众不同也有着认识：“我没有什么家族背景，更没有贵族血脉。我的血管里流淌的也是鲜红的血液！但是这在华尔街看来就是大问题。普通人没有机会。华尔街上这些陈规旧俗裹得人透不过气来。”他曾获得三一学院（Trinity College）的荣誉学位，而且他兴奋地发现他是唯一一位在主教派教会学校中获得荣誉学位的犹太人，同时，他还身兼长老教会医院（Presbyterian Hospital）的理事长达23年之久。
斯科特纸业（Scott Paper）的CEO在60岁那一年举办了一次半正式的晚宴，他向宾客们敬酒时把温伯格称为“我最要好的朋友”。温伯格调侃的回答不仅表现了他努力寻求新业务的态度，同时也取悦了在场的人。他说：“咱们要真是铁哥们儿，那你干吗不用我们的投行服务呢？”藐视一切的精神让他取得了不止一次胜利。有一次在与雷曼兄弟共同会见客户的过程中，雷曼的CEO带上了他那位受人尊敬的州长父亲赫伯特·雷曼（Herbert Lehman），此人同时也是一位知名的金融家，雷曼就是想要借这位德高望重的老人来给潜在客户们留下一个好的印象。温伯格事前就得到了消息，他匆匆赶赴会议现场并迅速将局面扭转到了有利于自己的一方：“各位，我很抱歉地告诉大家，我的父亲已经去世了。但是我在布鲁克林有位做裁缝的叔叔跟他长得很像，如果长辈们对今天的生意能起到任何影响的话，我很乐意把他带过来！”公司的董事们都会心大笑，高盛顺理成章地拿到了这一单承销。
罗伯特·E·伍德将军是西尔斯最严肃、对人要求最高的CEO，而且也是众所周知的反犹太主义者和美国利益中心主义者，他曾到高盛拜访。如果换成别的公司，接待伍德将军这样的人是非常重要的事件，也许还要有点仪式，但是西德尼·温伯格掌控下的高盛可没有那一套。温伯格一见到他就大声地喊起来：“将军，来啦！”伍德不仅没有感到受辱，而且温伯格不拘礼的态度让他觉得这个人很可爱。还有一次，温伯格就坐在伍德旁边，他一脸严肃地说：“我说，你都那么大岁数了，也活不了几年了吧，干脆把你用不完的钱——留给我怎么样？”“温伯格先生也很会挑选客户公司，他选中了很多日后注定要取得成功并能多年保持增长的企业——其中就有3M和通用电气，”高盛的合伙人鲍勃·门舍尔（Bob Menschel）评论道，“他有很高的品位和选择能力。从内心来讲，他一直以摩根银行为标准，他对高盛合伙人的要求就是摩根大通一贯的作风——以一流的水平开展一流的业务。他多次明确表示，如果在接纳了一位客户并致力于为其工作之后你却悄悄降低了工作水准，那这些高端的客户一定会发现——他们也会头也不回地走人。”温伯格对于与二流企业开展业务有着相当通俗的比喻：“如果你和狗躺在一起，那注定招来一身跳蚤。”
在工作中，温伯格制造了无数的恶作剧，这也是他与生俱来的无法抑制的幽默感的集中表现。刚刚成为公司新员工的时候，他就会在别的低级别员工椅子上悄悄地放上小糕点，看着别人不知情地坐上去，并以此为乐。曾有一次，他在报纸上登了一则广告，说百老汇将上演由塞缪尔·萨克斯担任制片的音乐剧，现在开始招募演员，有意者需到萨克斯位于华尔街的办公室面试。广告招来的年轻舞者让老萨克斯十分尴尬，但是却让公司里其他所有人都觉得十分搞笑。来在这个国家的首都，温伯格搞恶作剧的对象范围不断扩后大，档次也逐步提高。20世纪20年代，保罗·卡伯特和温伯格才刚认识不久就谈得很投机，根本没有考虑二者地位的不同，前者是受过哈佛教育的波士顿社会名流，后者则是从布鲁克林一所小学里辍学的犹太人。卡伯特和温伯格一样，言语尖酸刻薄，而且两个人都热衷于搞恶作剧。两人很快就成了亲密的好友。
卡伯特有“贵族气质”，但也以其直率的性格而出名。他与通用汽车的著名领袖艾尔弗雷德·P·斯隆（Alfred P.Sloan）共同担任摩根大通的董事，有一次卡伯特向斯隆询问通用汽车的运营情况。斯隆先生自然很细致地给他讲解通用汽车运作的委员会制度，但是卡伯特很不耐烦地打断了他：“我其实只想知道你到底什么时候才能真正赚大钱？”卡伯特当时兼任道富研究及管理公司（State Street Research&Management）的经营合伙人，同时也是哈佛大学的财务总监，负责监管社会向哈佛的捐助。他最知名的观点就是大学里所有的学院或系所都应该自筹经费，而非永远依赖大学的拨款。他的原话是：“每个澡盆都应该有自己的盆底。”尽管要他掌控所有的学院是项“完全不可能”的任务，但他还是把这种权威的意见推行了下去。
30年代，温伯格一手操持把卡伯特安插在了多家大公司的董事会里，其中包括福特、B·F·百路驰、全国乳制品公司以及大陆罐装公司，所以当日后温伯格敦促卡伯特到华盛顿来帮忙且只接受1美元的年薪时，卡伯特义不容辞地答应了。
温伯格想给卡伯特一个下马威，在战争时期安排他去管理一群毫无章法的废品处理商。温伯格以为卡伯特会被打个措手不及，马上就会求援。但是他错了，卡伯特把所有废品商都管理得井井有条。他们的业务开展得如此之好，以至于在战争结束后，他们向卡伯特赠送了一个雕刻了他们所有人署名的金盘。卡伯特心知肚明把他这样一位波士顿贵族和一帮下层小商贩放到一起是温伯格个性使然——只不过是一次恶作剧，然而这和他之后耍的把戏远不可相提并论。
霍普金斯会（Hopkins Institute）是战争早期华盛顿地区臭名昭著的妓院之一，最终在哥伦比亚特区警察局的清剿下关张。几周之后，卡伯特夫妇决定在战时搬到华盛顿来居住，温伯格又开始借题发挥：因为在战争时期，全美国的电话业务都是受限的，一户人家一旦分到一个电话之后很难再申请一个新号。温伯格正是利用这一事实作为支点，再利用霍普金斯会的名声为杠杆来撬动卡伯特家平静的生活。
他找人印制了一批精美的标准广告卡，上面的内容是霍普金斯会应社会的巨大需求而“盛大重张”，他又雇了几个打扮得很乖巧的帅小伙子站在路边向士兵、水手以及平民游客散发小广告——只要是对霍普金斯会有耳闻的人都有可能成为新的顾客，也就是他们主要的广告散发对象。他们一共发出了数百张卡，卡上都告诉这些潜在的顾客们打一个特定的号码去咨询新开张的霍普金斯会的新地址——当然，这个特定的号码就是卡伯特的住宅电话。咨询的电话从下午4点左右开始打进来，直到半夜电话量仍一直稳中有增，最后直到清晨才逐渐消停了。很多欲火难耐、醉意十足的“客人”不断打进骚扰电话——日复一日，周而复始。
随着这次恶作剧的展开，他们两人之间的恶作剧之战也拉开了帷幕，这种没有硝烟的战争一直持续到真刀真枪的战争结束之后。温伯格和卡伯特两人都是极富想象力的，只要一有机会他们必定给对方下套。在华盛顿体验了几周炎炎夏日的卡伯特正准备回波士顿和家人团聚几天，他很费了些周折才搞到了机票。温伯格听说之后假装突然有急事要处理，他打电话给卡伯特，说战时生产委员会的办公室主任威廉·S·努森要召集一次紧急会议，讨论战备物资生产流程重组的问题。温伯格明知机票不可能再订到了，他还鼓动卡伯特最好把票给退了。幸运的是，卡伯特事前听到了风声，知道这是温伯格的又一次恶作剧，他没有退票，但是却打电话跟温伯格说已经把票退了。这次轮到温伯格着急了，他给所有航空公司打电话订票，想要补回那张票来——随便什么票都比没有好。但是怎么可能还订得到呢？绝望中的温伯格又想起来冒充努森给卡伯特打电话，因为这两人从没见过面，所以应该能骗卡伯特，说会议取消了。温伯格只是希望这样一来卡伯特还能把原来的机票要回来。卡伯特这时候乐了，票就装在自己口袋里，他幸灾乐祸地看着伯格折腾自己。当电话打进来的时候，卡伯特吩咐他的秘书说他正忙。但是秘书说：“努森先生坚持要和您通话。”卡伯特接了电话，毫不怀疑那一定是温伯格装的。电话里传来的一定是温伯格捏着脖子装出的瑞典口音，而且电话那头的人还让卡伯特到努森的办公室走一趟。仍然坚信自己手里握着王牌的卡伯特对着电话里大骂：“去死吧，你也不撒泡尿照照自己是谁！”很不幸，来电的正是努森本人，他的电话在温伯格之前被接了进来。终于意识到打电话的人确实是努森本人，卡伯特急忙跑到他的办公室去道歉。努森对温伯格的这些恶作剧也习以为常了，所以他们只是一起开怀大笑——卡伯特最终还是登上了去和家人度周末的班机。
卡伯特对他这位朋友的评价是：“他看人很准，能准确地判断谁很诚实，谁说话留一手。而且他这个人有非同一般的幽默感。”温伯格在第二次世界大战期间鼓捣恶作剧最厉害的一次恐怕是在达兰将军（Admiral Darlan）访问美国期间。达兰是法国维希政权的海军军官，很有政治势力，为人高傲，野心很大，而且还是个同情纳粹的人。当时白宫为其准备了相当高级别的接待，其实完全是出于为盟军服务的政治目的。在宾客准备离开时，温伯格从裤兜里摸出一枚硬币，冲着站在门口身着盛装的将军说：“嘿，给我叫辆车来。”
卡伯特把温伯格介绍给了他的贵族朋友们，温伯格和他们也是打得火热，经常和他们一起到缅因州之外的水域航行。虽然曾在海军服役，温伯格对航海几乎一无所知，甚至连游泳都没有学会。有一次，他被迫下水——因为至少每人每天都得下水一次，温伯格小心翼翼地在自己腰上系一条粗绳，另一端牢牢拴在桅杆上，然后顺着软梯慢慢下到海水里。卡伯特一看到他入水就把桅杆一头的绳子解开并扔进海里，幸灾乐祸地看着温伯格凭着一个臃肿的救生圈在水里挣扎。
卡伯特和温伯格两人都喜欢讲黄色笑话，而且两人经常在电话上交流心得。他们晚年的时候听力都不太好了，卡伯特那位为人正派的波士顿秘书因为每每听到他们在电话里高声讲黄色笑话而气愤不已。她要求卡伯特在温伯格来电时把办公室门关上。为了满足秘书的这个小小的要求，同时又因为温伯格这种电话实在频繁，他只得在办公桌下装了一个脚踏板，只要踩下去就能自动关上办公室的门。
卡伯特后来也意识到，尽管温伯格广受人们的尊敬和爱戴，但是社会上反犹太主义的潮流还是让他遭受了不少歧视。有一天早上，卡伯特在曼哈顿的精英俱乐部——布鲁克吃早餐时，俱乐部经理上前来跟他说他“昨晚的行为实在是不得体”。卡伯特昨晚和两位客人一起吃饭，其中一位就是西德尼·温伯格。聪明的卡伯特马上就明白了经理的意思，他却假装不知道经理的潜台词，问道：“我们吵到别人了？”“噢，不，我指的不是那个，而是你的客人不是很体面。”“你到底什么意思？”“你知道布鲁克的规矩是不接待犹太人的。”“我看过你们的俱乐部规章，其中没有关于不得请犹太人吃饭的规定。”卡伯特此时已不再调侃，“如果你们的俱乐部真的要这么办，我今早就可以办理退会。”
其他有些时候，针对犹太人的歧视也会在不经意间表现出来。曾有一次摩根士丹利的高级合伙人佩里·霍尔（Perry Hall）给温伯格打来电话，兴高采烈地说：“我们刚刚任命了有史以来第一位犹太合伙人！”温伯格很不屑地说：“佩里，这算不得什么。我们这儿的犹太合伙人制度可已经有些年头了！”后，温伯格从所有政府职务上退了下来，他的解释是：“对我战而言，可做的工作已经越来越少了。去年冬天，我每天看重要的文件都得看到晚上8点。到了春天的时候，我每天在下午3点就能干完。等我每天早上10点就能看完文件的时候，我知道是时候离开华盛顿回纽约去了。”
但是他仍然担当着民主党竞选筹资人的职责。1940年，温伯格选择放弃“新政”和“公平政策”，转而支持温德尔·威尔基（Wendell Willkie）。他个人的意见是，总统连任两届已经足够了。1952年，他在总统竞选中通过艾森豪威尔商人后援团（Businessmen for Eisenhower）这个组织发挥了重要的作用。很多社会上有头有脸的人物听到温伯格这个名号时都会说：“我和他的私交不错。”温伯格的筹资技巧——很多情况下都是他操着布鲁克林口音和熟人谈判——有时显得突兀却很有效。根据他的一位朋友约翰·海·惠特尼（John Hay Whitney）说：“西德尼是我认识的人中最会赚钱的一个。他要参加无数的董事会议——通用食品、通用电气，或者随便一个什么通用公司——他都会毫不犹豫地告诉所有董事他想要什么。然后他会追问，‘伙计们，别犹豫了：东西呢？’当然，他总是能得到他要的东西。”在艾森豪威尔的任期内，温伯格成功地推荐了如下的任命：乔治·汉弗莱（George Humphrey）出任财政部长，通用汽车的查尔斯·威尔逊出任国防部长，罗伯特·斯蒂芬斯（Robert Stevens）出任陆军部长。在之后与其他总统的联系中，温伯格在为约翰·F·肯尼迪组建卫星通信集团（Communications Satellite Corporation，简称Comsat）的过程中起到了重要的作用，随后还在支持约翰逊-汉弗莱竞选委员会（Committee for Johnson-Humphrey）中任职。1964年，他出面帮忙组建了一个约翰逊总统竞选支援团，并向总统推荐了约翰·康纳（John Connor）和亨利·H·福勒（Henry H.Fowler）。康纳后来成为商务部部长，福勒则被任命为财政部部长。
1968年休伯特·汉弗莱（Hubert Humphrey）与理查德·尼克松对台竞选总统的时候，温伯格意外地给高盛的一位合伙人L·杰伊·特南鲍姆打去电话。他问：“杰伊，交易所里汉弗莱对尼克松的赔率是多少？”特南鲍姆答应尽快询问，然后给交易所内的专家邦尼·拉斯克打去电话，对方告诉他现在是以7∶5的赔率赌尼克松赢。“别开玩笑了，”特南鲍姆说，“这可是西德尼·温伯格让我代问的。”拉斯克不留情面地回答说：“要是西德尼·温伯格敢下5万的注我就敢跟他7万！”温伯格听到这样的答复当然觉得不可思议，“这家伙不知道乔治·鲍尔（George Ball）在力挺汉弗莱吗？”特南鲍姆这时候也终于忍不住了，他想都没想就跟温伯格说：“拉斯克知道鲍尔站在汉弗莱那一边，但除非他再找一个这样的后台，否则他别想沾到白宫的边儿。”挂了这头的电话，特南鲍姆马上找到拉斯克，他说：“这件事你可得帮我担着。”但是拉斯克只是高兴得大笑，说：“这事儿我可得告诉尼克松！”
曾于1976～1984年间担任高盛联席最高领导人的约翰·怀特黑德（John Whitehead）日后回忆起温伯格的一个小故事：“他有浓重的布鲁克林口音，没法假装成一个受过哈佛教育的人，所以他下定决心要拿顶着哈佛光环的人开玩笑。”他向布鲁克林地区的典当铺发出邀请，只要收到Phi Beta Kappa （PBK）的标志性钥匙就可以直接拿来卖给他，然后他把这些钥匙串成一串收在自己的一个办公桌的抽屉里。如果有自命不凡的人在他面前夸夸其谈，他就会把那一串PBK钥匙拿出来晃一晃，对人家说：“你实在太聪明了，要不要我给你发一把钥匙。”他自己后来说：“曾有一名科学家批评我撼动了PBK作为一个精英社团的基石，但是我回击他说别忘了是谁先让这些钥匙沦为典当行的处理货的。”温伯格策划了一个“反Phi Beta Kappa”组织，名字叫“Kappa Beta Phi”，而且同样铸造了有代表性的钥匙，他自己的手表链上一直都挂着一把。他的新组织也每年召开年会招收新人，年会的主要内容都是低俗表演，有不少全裸美女登场。
温伯格盛气凌人的妄为态度在艾迪·坎特起诉高盛一事上达到了顶峰。艾迪·坎特是百老汇知名的娱乐演员，也是当初投资高盛交易公司的受害者，他的诉讼要求是高盛向其支付高达1亿美元的赔偿款。这桩案子正好在温伯格前去参加投资银行家协会（Investment Bankers Association）年会的那一天成了《纽约时报》的头版，当时华尔街的巨头们都同乘一列火车前往华盛顿。换做是别的银行家，面对这么大的丑闻，躲都来不及。但西德尼·温伯格可不是一般人。他一个个车厢地拜访，逢人便用这桩丑闻打趣，他敦促车上所有人代表的金融机构都联合起来加入这场诉讼。
温伯格从未忘记他的布鲁克林背景，以及住在这里的老一辈人教会他的勤俭节约的品德。他坐地铁上班，以此提醒他周围的人这样每周能省下5美元：“你坐地铁可以观察芸芸众生，还可以从地铁广告里发现商机，这远比坐在轿车后排成天盯着司机的后脑勺要强得多。”节约带来的收入不仅仅是这一种形式。曾有一位继承了父辈零售业生意的富豪在温伯格家做客，这位客人饭后早早就去休息了。由于温伯格家唯一的佣人就是厨师，温伯格夫妇亲自收拾杯盘碗盏，随后温伯格发现客人把西服和鞋子都放在了卧室门外。温伯格觉得很好笑，但他还是拿着西服和鞋子到厨房，认认真真地擦了皮鞋，刷干净了西服，再把它们送回客人门外。第二天客人离开之前递给温伯格5美元，嘱咐他要把钱交到那位替他好好整理了衣物的管家。温伯格好好感谢了这位客人一番，然后把钱装进了自己的腰包。然温伯格时时在人前展露自信，但是他有些时候还是对自己虽在某些方面的能力没有那么放心。他知道自己的文化水平低，所以总是认真地撰写每一封寄给客户的信——通常都用粗笔尖钢笔，写在土黄色稿纸上——然后还要找一位在哈佛念过书的手下员工帮忙：“请你帮我念念。这样写妥当吗？”吉姆·马库斯（Jim Marcus）也是高盛的合伙人之一，他后来回忆这些事情时说：“你可以给他提上一两个无关紧要的修改建议，而且他总会对提建议的人感恩戴德，但是通常情况下你也找不出什么可以修改的地方。”马库斯还补充说：“西德尼平时是一个很有趣的人，他的臭脾气只有在想干的事情干不成的时候才会爆发。”
温伯格一辈子就有一样东西学不会，那就是计算尺，除此之外他学什么都很快。约翰·怀特黑德日后说：“西德尼会叫我去他办公室，然后把门关上不让人知道我们在干啥。他从书桌里拿出一把很大且设计精美的计算尺，然后对我说，‘约翰，你现在得再教教我这玩意儿到底怎么使。’我只得绕到他身后，从他肩头上伸手握住计算尺，边解释说，‘你把1放这头，正对着下面的2，然后拉动塑料滑块，直到滑块上的竖线和另外这个2对准，然后再看这条特殊线指着的数字，不就得到4了吗？’你可以清楚地感受到他两眼盯着尺子，一头雾水，心里越来越窝火。最终他大骂了一句，‘都去死吧，我不用这玩意儿也知道2乘2等于4！干吗要这玩意儿！’他之后把尺子丢回抽屉里一锁就是至少一年。我教他用尺子，但他从没有超过这个水平。”
温伯格最重视的品质是忠诚。他吃穿用度涉及的东西都来自“他的”公司——奶酪必须是卡夫食品的，咖啡必须是麦士威尔的，开的车必须是福特的，诸如此类。曾有一名年轻的经理人要由福特跳槽到高盛工作，他还必须事前征得西德尼·温伯格作为福特的董事的认可。约翰·怀特黑德对他有这样的评价：“他对客户的保护意识——甚至是控制欲非常强。我记得唯一一次他对我大发雷霆是因为亨利·福特找不到他而让我带个口信。当我把口信带到时，西德尼明确告诉我以后不希望见到我再和亨利有任何接触。我当然可以随便和福特的任何人交流，但是和亨利的联络一定由他出面。我那时候很懊恼，但是他的这种命令随着时间的推移渐渐淡化了，我注意到如同其他所有出名的人一样，他对自己始终有不确信的疑虑。”
1949年，美国司法部提起了一桩反托拉斯诉讼，指控17家高端银行金融机构及投资银行家协会联合操纵市场价格。温伯格听到这个消息后相当失望，因为“（司法部）完全忘记了这些高端银行金融机构在战争及和平时期对这个国家的经济作出的巨大贡献”。温伯格坚信他的公司在政府的这一行为中必定受到了严重的威胁，他下定决心要对抗到底。不过，被算在这17家的名单里比没有被算进去要好一些。温伯格看着那份名单觉得很痛苦，因为这份在业内被奉为权威排名的名单上，高盛是最后一位。温伯格明白，和高盛存在竞争关系的其他投行必定在温伯格寻找客户的过程中大肆渲染高盛在名单上的最末排名。
投行结成的联盟终于在1953年赢得了诉讼，高盛在哈罗德·梅迪纳法官（Judge Harold Medina）长达400页的结案报告中获得了这样一段称赞：“自世纪之初到本案立案，高盛一直秉承其企业行为特质，这种特质只能用‘积极进取’这样一个词来概括。高盛甚至在其有限的人力物力的支持下，在其积极开拓争取业务机会的过程中展现出强大的竞争力，这是其他投行所没有的。”虽然得了这么一段好评，但是公司还是为诉讼付出了沉重的代价：所有与法律事务相关的支出高达750万美元。但是这些钱花得值。
虽然公司打个擦边球挤进了华尔街高端企业的行列，但是它还有很长的路要走。温伯格才不愿意仅仅作为这个精英俱乐部的普通一员而存在：他的理念是要做就做最重要的那一个。“所有重要的客户都不是冲着高盛公司的名头来的，他们都应该算做西德尼·温伯格的个人客户，”阿尔·费尔德这样说，“并且他带来的都是核心客户。举个例子来讲，高盛要想挤入别的公司的联合承销，靠的就是我们能在别人想要挤进我们的联合承销时作个交换——无论怎么算，这些都可以称为温伯格先生个人带来的联合承销。温伯格先生带来的生意一定得是‘他的’生意，这一点他容不得别人掺和。他在这方面态度强硬而且深谙压制他人的法门。他曾在西尔斯的董事会上向众多董事发出最后通牒，这是别人无法做到的。因为当时他对雷曼兄弟的所作所为非常看不过去，所以他直言不讳地说：‘要么他们滚，要么我走！’结果当然是雷曼的人退出了竞争。”
1930～1969年是温伯格的时代，他完全掌控着高盛，凭借的是个人的意志与个性、他在公司内的地位、他在公司外的影响力，特别是在华盛顿的各种关系。此外，他是占有最大份额的合伙人，是唯一一个能决定谁加入合伙关系的董事，同时也是唯一一个能决定每个合伙人所占份额的决策者。（某一年斯坦利·米勒看了合伙人份额表，发现自己竟然不在名单上。在确认米勒确实不在名单上之后，温伯格从自己的份额里分出了一部分给他。）另外一个很重要的原因是，温伯格在其他多家大公司或其子公司的董事会任职。随着公司的发展，温伯格担任了多达40多家公司的董事。“西德尼·温伯格俨然就是高盛先生，”合伙人之一雷·杨（Ray Young）评论说，“曾有人给‘住在华尔道夫酒店（Waldorf-Astoria）的高盛先生’发电报，旅馆的侍者毫不犹豫地把电报递给了温伯格，因为他就是高盛先生。”“温伯格先生对于控制媒体上关于高盛的报道也十分注意，”鲍勃·门舍尔说，“他不想给自己制造竞争的紧张气氛，而且严令我们不许在其他场合谈及我们手头正在做的事情。他的原话是，‘如果你觉得那样做会对你有帮助的话，你是在自欺欺人。真正关心你到底能干什么的人是完全有本事从各种渠道了解你的。如果你只是想满足一下自己的虚荣心，那我也不拦着。不过你得记住一点：只在你得势时才表扬你的媒体必定也是在你失势时贬你贬得最厉害的一个。’”温伯格对人的评判不是说说就算了。门舍尔证实说：“在这方面犯一次错你会被狠狠地修理一次，第二次再犯错那你就走人吧。”
温伯格还有一个专长，就是撮合不仅仅是有利益冲突的集团，有时甚至是敌对的双方。艾伯特·戈登曾回忆说：“西德尼·温伯格在撮合有分歧的人方面非常有效率——这些人通常都是来自不同背景的意见完全相左的人——他能说服双方不仅坐下来谈判，而且还能通力合作。”温伯格的“布道式撮合”非常有名，很多人都能在他的调和下就他们从来都不愿考虑的问题进行讨论。在别人眼里什么复杂的问题，温伯格都能直击问题的核心，然后提出最合乎情理的解决方案，并根据方案采取迅速果断的措施。
在他的“布道”经历中，帮助欧文斯-康宁玻璃纤维集团（Owens-Corning Fiberglas Corporation）完成上市被当时的人们评论为“企业上市史上最成功的公开发行”。康宁和欧文斯-伊利诺伊（Owens-Illinois）是该公司的大股东，两家一共持有集团公司84.5%的股份，而根据反托拉斯法的规定，两家都不能再向合资公司注入更多的资金，而且两家都不愿意出让自己所持的股份。根据纽约证券交易所的规定，公司股票要上市必须达到公众可持股50%的标准。西德尼·温伯格这个时候以专业的和事老的身份出现，因为他在这方面有人际关系的优势。他既认识三家公司的CEO也认识纽约证券交易所的主席基思·芬斯顿，所以他能撮合四方都接受最终的解决方案。最终的方案就是纽约证券交易所将上市公众持股比例下调至20%，两家母公司通过出售其所持的部分股份以达到这个上市所需的最低标准。
还有一次，温伯格听说一家正在和他谈生意的公司因为一些细枝末节的问题正和摩根担保信托公司（Morgan Guaranty Trust）较劲，他马上拿起电话让他的秘书接通当时摩根的CEO亨利·克雷·亚历山大（Henry Clay Alexander）。虽然高盛与摩根有生意上的往来，但是对亚历山大先生这样一位德高望重的人物来说，怎么可能因为这么点小事去打扰他呢？
温伯格的同事们都惊呼：“你不能因为这点小事就给亚历山大先生打电话！”
温伯格则反问：“凭什么不能？如果你的朋友在你做错事的时候不给你指出来那还有谁会呢？”就这样问题很圆满地解决了。
温伯格的个人生活很简朴。他在斯卡斯戴尔的别墅与他和妻子1923年时定居的房子是同一格局，仅12个房间。那种格局是在他们结婚后三年，也就是他成为高盛合伙人之前四年就出现了。20世纪50年代，温伯格在老朋友弗洛伊德·欧德伦的一再催促下才购买了一张《睡衣游戏》（The Pajama Game）的唱片。那张唱片当时非常流行，而他后来表现得有点后悔花了一笔不必花的钱。曾有一次当别人给他送来最近的投资回报的支票时，他乐呵呵地对来客说：“钱啊钱！一刻不停地朝我来，但是这什么问题都说明不了。”正如他所说的那样，他太忙了，根本没有时间为自己赚到最多的钱。他并没有开玩笑。温伯格去世时，他的个人财富仅为500万美元左右。
在公众眼中，当然西德尼·温伯格自己也知道，他是比高盛这个公司更为重要的人物，而他戴着这顶高帽也心安理得。“西德尼·温伯格——我们都尊称温伯格先生——有着强大的领导才能，也是一位天才的生意人，”阿尔·费尔德评价说，“很多曾经与温伯格共事过的职业经理人到头来都觉得西德尼·温伯格是他们实现企业及人生目标不可或缺的关键人物，这也正是他本人和高盛能不断获得投资银行业务的原因。如果不是因为这样的原因，谁能解释为什么亨利·福特二世（Henry Ford II）在有着无数其他选择的情况下偏偏选中了西德尼·温伯格和高盛来为他筹划历史上最大一单承销呢？”4 福特：最大一单首次公开发行盛历史上最重要的一次交易，是通过私人关系获得的。因为高当时世界最大规模的私营企业的年轻CEO和高盛的一位高级合伙人交情甚笃。两人之间的交情听起来简直让人觉得不可思议：他们在年龄、宗教信仰、财富状况、社会地位以及个人价值观等方面都存在巨大的差异。但由于两人曾在战时在华盛顿共事，而且西德尼·温伯格熟识上至政客下至舞娘的诸多人物，所以他自然知道怎样在二人间建立联系。
福特汽车公司是由亨利·福特一手创建的极富成长潜力、规模庞大的独资企业。亨利·福特虽然是一位成功的企业家，但却是一名臭名昭著的反犹太分子，他从不曾考虑过将自己公司的金融业务交给一家犹太公司。亨利·福特死后，其子埃兹尔继任公司的CEO，但是埃兹尔半年之后就去世了，这个职位顺理成章地落到了埃兹尔35岁的儿子亨利·福特二世的身上。
年轻的福特当时最为人所知的名声莫过于雇用“枪手”为其撰写期末论文，并且在“枪手”开出的发票还夹在论文里的情况下就把论文交了上去，他这种对待学术极不认真的态度导致了被耶鲁大学开除学籍的结果。在耶鲁上学的时候，福特每次买西装都是一打一打地买，有专人送到他宿舍，如果送货的人说衣柜已经挂满了衣服，他就会告诉人家：“你需要放多少套新的进去就拿出多少套旧的来——拿出来的就随你处置吧。”如此看来，年轻的福特在成为公司的CEO之前所做的唯一可以称得上有好处的事情就是在战时生产委员会结识了比他大25岁而且了解他为人处世方法的重要人物：西德尼·温伯格。
年轻的福特成为CEO的时候，正值福特进入战后转型的艰难时期。首先，福特要从一家战时生产装甲车和坦克的企业转型为生产民用车的企业，然后还得打破哈里·贝内特（Harry Bennett）对公司土匪般的控制。此人当时完全操纵了位于鲁日河的工厂的运作，有一群流氓荷枪实弹地维护着他在工厂里的淫威，最后还是借助联邦调查局底特律分部前主任的帮助才铲除了他的势力。此外，福特需要组建一支精干的管理团队，把在战时的摊子铺得太开、运营不善的独资企业重整为一家经营有方的企业集团。为了完成第三个艰巨的任务，福特聘用了泰克斯·桑顿（Tex Thornton）领导的空军“神童队”（Air Force Whiz Kids），其中就有日后成为福特的总裁、后任肯尼迪政府国防部长的罗伯特·麦克纳马拉（Robert McNamara）。除此之外，福特还得到了被罗斯福总统称为“抓壮丁的高手”的西德尼·温伯格的鼎力相助。在温伯格的帮助下。福特以高薪招揽了一干强将——本迪克斯（Bendix）前主席厄尼·布里奇（Ernie Breech）任总裁，比尔·格西特（Bill Gussett）任总顾问，泰德·英特马（Ted Yntema）任首席财务官，当然还少不了众多年轻有干劲儿的经理人，也就是这些人在日后把福特的企业融资管理得井井有条。当然，西德尼·温伯格也在这个过程中成了在福特公司内部十分有影响力的人物。
约翰·怀特黑德还是温伯格的助手时，曾经问过：“你觉得福特有朝一日能上市吗？”“完全不可能，”温伯格当时的回答是，“如果福特能上市，我们的社会传统就完全颠覆了。”两人当时都没有意识到，这么一个简单的意见交换将会促成华尔街历史上最重要的一笔交易。
福特一直以来都是一家高度私有化的公司，其财务状况保密程度非常高。但是怀特黑德正是在这种情况下开始思考总有什么办法能摸清这家公司的财务状况，他于是多方搜集相关的资料。办法总是有的，马萨诸塞州的法律规定，凡是州内的工业生产企业都必须注册，而且必须向州商务部提供资产负债表，这样才能保证想与这些公司开展业务的其他公司能获得一定的信息。由于福特是马萨诸塞州的公司，自然不能例外，也就是说可以找到其提交的资产负债表。
怀特黑德搭火车去了波士顿，从一堆文件中找出了福特那份仅有一页的资产负债表。但就是这一页，温伯格和怀特黑德认认真真地看了很久。福特公司的规模不是一个“大”字可以形容。从其资产总值来看，完全可以用“超级庞大”来形容它，而且当时它没有什么债务。确实可以毫不夸张地说，福特是当时世界上最大的私营企业。但是温伯格和怀特黑德后来从福特家族——并非公司——向其展示的财务状况中发现，尽管总值很高，但是公司的赢利非常低。
福特基金会（Ford Foundation）。其他有2%的股权控制在公司董事、管理层、雇员手中，仅剩下10%的份额留给了福特家族，但是这10%的股份仍代表公司100%的决策权，所以福特家族仍对整个公司保持绝对的控制。
福特基金会融资委员会——由温伯格的另一位好友，通用电气的总裁查尔斯·E·威尔逊兼任主席——当时已经快要撑不住了：福特的股份不能带来任何分红，基金会毫无作为。同样重要的问题是，委员们一致认为最精明的决定无疑是把福特基金会的资产管理多元化，所以他们决定让公众出售所持的大部分福特股份，并推动福特在纽约证券交易所上市。但是根据交易所的规则，所有上市股份都必须具有决策权且支付红利——这一点遭到了福特家族的强烈反对。家族成员从福特得到的收入已经相当可观，他们完全没有必要追求分红带来的那点额外收入。由于巨大分歧的存在，美国国税局不得不通过一项特别的规定，即该家族由放弃绝对控制权而获得的利润——基本上是由增发股份获得的部分——不向政府纳税。否则该家族是完全没有可能同意这样的交易的。很快双方又发现了一个潜在的问题：基金会和家族成员都想将西德尼·温伯格这样一位专家留在自己这一边。
论身材，温伯格确实可能是华尔街上最不起眼的人，但是这一点无关紧要，因为他的个人权力和业内地位都达到了顶峰。高盛或许还只能算做一家二流小公司，在联合承销的操作方面还欠缺经验，但是这些也无关紧要，因为这是由西德尼·温伯格领导的公司。唯一的问题是温伯格到底会代表福特基金会还是福特家族的利益。
基金会的融资委员会认为，就这样一项规模庞大、操作复杂的交易来说，至少应该聘用一位专家级的顾问。在多年的从商经历中，查尔斯·E·威尔逊认识了全美境内无数精明的金融家，但是就聘请专家顾问一事，他毫无顾虑地说：“我就只要西德尼·温伯格。”小亨利·福特是基金会的董事会主席，当听说威尔逊有意聘用温伯格时，他斩钉截铁地说：“你别想了。西德尼只能担任我们家族的财务顾问。”当然，福特家族得到了温伯格，基金会另外找到了三位顾问。
E·J·卡恩在《纽约客》上发表过对温伯格的评价，其中涉及福特一事时是这样说的：当时国内最大的一次股票公开发行涉及的当事双方都极力征求同一位顾问的专业意见，这件事对熟悉这位顾问的人来说并不奇怪——时年65岁的预言家西德尼·温伯格是这个国家最受欢迎的财务顾问，他的专业意见是业内最受追捧的商品。他身兼数职，既是受业内同行崇拜的高盛高级合伙人，多年以来还担任无数美国大公司的董事。他曾任职的公司的数量远比其他任何美国人都多，而且他还是一位最专业的财务顾问，他的意见不仅仅被企业家们采纳，连多位美国总统都严肃对待他的意见。温伯格虽然是一个出了华尔街就没人认识的人，但他却是这个国家最有影响力的公民……换句话说，他就是幕后听政的太上皇。
福特于1953年10月1日正式任命温伯格为此次首发的顾问。温伯格立刻接受了任命，根本就没有考虑这项业务会占用他多少时间，多少精力。最后算来，在整整两年时间里，这一项业务占了他日常工作一半的时间。“最大的问题就是要在核心问题的分歧上求得各方的一致，也就是福特家族向基金会将要出售的股份赋予决策权之后能以此换取多少新的股份。虽然所有各方都参与了整个过程中的各种谈判事宜，但是重组福特公司财务结构的重担完全压在了温伯格一人身上。”
在之后的两年间，温伯格和怀特黑德在舍曼-斯特林公司（Sherman&Sterling）的帮助下起草了56套不尽相同且都相当复杂的重组方案——当然一切都是秘密进行的。为了保密，温伯格在整个过程中从未让人代写过任何信件、纪要或备忘录。任何必须白纸黑字记录下来的东西都是他亲自书写的，福特的名字从未在文书中出现过：相关的地方都是用“X”替代。
为了避免引起公众的注意，他们的会面都是在最不令人起疑的地方进行的，有的时候就在埃兹尔·福特的遗孀的漂亮别墅里举行。埃兹尔的遗孀已经和欧内斯特·坎斯勒（Ernest Kanzler）再婚，这位夫人也是福特公司运营管理层的一员，而且在战时曾领导过战时生产委员会。坎斯勒夫人通常都是会议的主持人，参会的人员都是她的子女，包括亨利、本森、比尔以及约瑟芬。会议绝对是秘密进行的。为了避免人们因为温伯格频繁造访该家族的别墅而起疑，他的往来都乘私人飞机。亨利·福特去欧洲度假期间，温伯格给了他一张代号表，用以解读他发出的电报。电报中用的代号有：公司被称为“Agnes”，亨利叫“Alice”，他的兄弟们分别称为“Ann”和“Audrey”，家族的律师被称为“Meg”，基金会被称做“Grace”，温伯格自称为“Edith”。怀特黑德和温伯格用代号拍出的电报读起来就像小说《小妇人》，但是他们俩非常喜欢这些名字中潜藏的双关意义。
1955年，温伯格和怀特黑德都拿到了一本可以给任何读者都留下深刻印象的出版物，同时也是一份绝密文件。这是为福特公司制作的完整版年报，内容加上了插图，文字说明全面到位，财务数据清晰准确，甚至还在必要处加上了脚注。这只是事前的练兵，为的是检验在经历了这么多年严格保密的筹备之后，公司能否按照证券交易委员会的要求迅速整理并汇报相关的数据。在以上市为目的所作的准备中，这份年报样稿在每个方面都针对其主要竞争对手通用汽车，力争不在任何细节上输给对方。而且样稿中仅有一份离开过福特总部大楼，也就是交由西德尼·温伯格保管的那一份。
曾有一次，前去参加福特家族的秘密会议时，温伯格差点毁掉了全盘事业。他们到达底特律机场的时间比通常早了15分钟，温伯格和怀特黑德要在轿车来接他们去总部之前打发15分钟的时间，所以他们走到一个报摊前买了份本地报纸。温伯格顺手把他那个装有福特最敏感的机密文件的皮革公文夹放在一旁，然后从衣服内侧口袋里掏零钱，当时公文夹里装的就是公司完整的经过审计的财务报告。他边掏零钱边和怀特黑德逐项核对当天开会所要涉及并完成的商谈事项，付完报纸钱他们就走到一旁的咖啡屋去喝咖啡了。当轿车司机来到时，温伯格为了保证不迟到，匆匆付过咖啡钱起身就走，直到上了车还一直和怀特黑德谈当天会议所要涉及的内容。车就这么朝着福特位于迪尔伯恩的总部开去，突然，温伯格一言不发，他惊恐地看着怀特黑德，以接近怒吼的声音叫道：“约翰！约翰！你把我的公文夹放哪儿了？”
温伯格心知肚明怀特黑德没拿他的公文夹，他知道是自己把文件弄丢了。但是日后怀特黑德回忆时说：“他本性使然，就是对别人总是那么霸道。这才是我认识的西德尼。”当然，温伯格立马让司机掉头，一到机场两人就跳下车飞奔到咖啡屋和报摊去找那个能要命的公文夹。如果当时有人捡到了公文夹并把里面装的福特的财务数据公之于众的话，那么他们这两年的工作以及温伯格过去40年积累的名声都将受到极大的威胁。幸运的是，公文夹好好地躺在报摊那儿，就在温伯格顺手放下的地方。看着两个跑得气喘吁吁的人，报摊摊主说：“如果你们没回头来找的话，我就把这些东西扔进垃圾箱了。”
差点儿丢失文件确实极有可能让这个秘密曝光，但是福特与温伯格在密谋一项大动作的消息真正走漏风声还是在1955年3月的时候，事情出在亨利·福特一家人和温伯格共同出席的棕榈滩慈善晚宴上。两人在忙碌一天之后，准备在晚宴上好好放松放松，其间福特让温伯格与温莎公爵夫妇同桌，这样一个安排让一位社会专栏作家看破了两人间的密切关系。温伯格后来说：“在当时的情形下，谁能保守住秘密呢？”
福特的股票发行注定是战后华尔街最重要的一次承销业务，每家投行都想在其中扮演主要角色。温伯格很精明地把自己安排在了控制承销团内份额分配的角色上，其实这一角色应当由基金会方面的财务顾问出任，而且名义上的主承销商是当时知名的布莱斯公司（Blyth&Co.）。
更为重要的是，在他的精心安排下，大家都明白了一个潜规则，也就是只有他本人才是能够决定哪些特定的公司能在主承销团内获得可观份额的人。他本来不想让太多人参与其中，但是福特坚持要人多一些，所以折中之后温伯格决定由7家投行组成主承销团。这是一个精英团队，其中当然少不了高盛的身影。当时整个承销团内有100多家其他的小公司。虽然7家主承销商中也有人认为7家的数量太多了，但是他们明白，如果温伯格听到一点抱怨的声音，那么他是不会讲任何情面的，他们所在的公司——不管是哪一家——肯定连这块蛋糕的味儿都闻不到。
很快，所有承销商都明白了温伯格在这次首发中有两个主要目的：其一，集合最强大的承销团，让福特家族及基金会能享受到最优的价格；其二，在承销团中树立高盛的优势地位。随着安排各个主承销商所占有的高利润份额的过程不断推进，温伯格也让其他公司的领导者明白了他们的这个业务机会到底是从哪儿来的，而且也让他们为日后回报高盛作好准备。
在经历一夜漫长的谈判后，筋疲力尽的各方都要离开福特总部了。亨利·福特和西德尼·温伯格正好都要去纽约拉瓜迪亚机场，所以福特让温伯格和怀特黑德坐他的私人飞机一起走。机上的飞行员问：“福特先生，需要我安排车来接您吗？”福特转问：“西德尼，你要去曼哈顿吗？”结果温伯格要去的是雪莉-荷兰（Sherry-Netherland）酒店，而福特去的是丽晶（Regency）酒店。他们住的酒店相隔不远，所以其实可以两人同搭一车，怀特黑德出于好心想帮帮他们，主动说：“我有车停在机场了。我去新泽西反正也得穿过曼哈顿区，很方便把你们送到酒店门口。”当怀特黑德把他的车开到机场的私人停机坪时，福特惊呼：“哦！你怎么能让我坐一辆该死的雪佛兰！人们会怎么评价我啊？”
温伯格也学着吃惊的样子说：“约翰，你看看你都干了些什么？怎么能让福特的老板坐雪佛兰的车！简直就是世界末日！”
然后福特问温伯格：“西德尼，你是不是不肯给员工多发钱，让他们连辆好车都买不起？”
临时换车已经来不及了，他们只能尽可能做到保密。严重受挫并且下定决心不能被人看见的福特指示怀特黑德：“如果你这车有遮光帘的话就全拉上！”然后他把衣领高高竖起，整个人蜷缩在低于车窗的位置，希望没人能看到他。他们到曼哈顿之后，福特对怀特黑德说：“让我在两个街区以外的拐角处下车，我自己走到酒店去，我会让门童来取包的。”
不管怎样掩饰，亨利·福特这位大老板在纽约坐雪佛兰游城的消息还是很快传遍了整个底特律。
1956年1月，福特的首发对温伯格来说是个人素质及专业水平的双重胜利，也是高盛在业务领域的巨大成功。温伯格起草的方案使得福特家族获得了超出预料的控股权，而且不用纳税。以当时的价格计算，福特首发确实是有史以来最大一单：以64.50美元一股的价格发行了1020万股，总价约合7亿多美元（相当于现在的50多亿美元）。这一项首发使得之前所有的股票发行都相形见绌，同时它还吸引了50万名散户投资者。《纽约时报》发表了对此事的评论文章，西德尼·温伯格的光辉形象也出现在了杂志封面上。
从筹划之初，亨利·福特就问温伯格他个人想要的报酬是多少，温伯格一直不肯给一个明确的数字；他自愿就此事以每年1美元的报酬工作，直到事情了结，然后由福特家族决定他的劳动到底值多少钱。除了真金白银的报酬之外，温伯格总说他最珍视的其实是福特亲笔给他写的一封真诚的感谢信，信中除了对他的个人才能大加赞赏之外，还说“如果没有你，就没有我们的今天”。温伯格把这封信装裱在镜框里，挂在他办公室的墙上，每次有客人来他总是会自豪地指给人看，他说：“就我个人而言，这是最好的回报。”他的言辞凿凿远比客人们能体会的要深。最后应该支付给他的货币报酬约合当时的100万美元。而实际上他的收获远没有达到这个数目：两年辛辛苦苦的工作和一次前所未有的成功，仅为这个不可或缺的关键人物带来了25万美元的个人收入。对此深感失望的西德尼·温伯格以后从未对人提起过这个数字。
事实上，真正的回报还是超过了账面上的收入。温伯格成了福特汽车公司的董事之一，并且他把自己的好友保罗·卡伯特拉入了董事会。在之后近半个世纪的时间里，福特一直都是高盛最重要的投行业务客户。更重要的是，西德尼·温伯格利用福特的首发，将他的公司一举推上了华尔街一流投行的位置，高盛自此之后成为一家受人尊敬并且需要与之搞好关系的公司。在此之后，福特多年的融资需求成为高盛能够保持自己一流投行身份的最坚实的业务保证。
福特首发虽然对温伯格和他的公司来讲是一次巨大的成功，但是对很多投资者来说却是一次失败。股票上市价为64.50美元一股，首个交易日报收70美元，这是显著的胜利。但是在之后的几个月时间里，股价一路下跌至40美元附近。这些问题的产生，包括前期的猛涨和后期的持续下跌，都是因为福特坚持要将10%的股票分配给福特自己的经纪商。在首发引发的狂热中，许多经纪商争相购买它的股票。但是后来意识到福特为了维护其成品车库存而背负着大量银行债务时，许多经纪商都感到不得不抛售其股票的压力，由此引发了股价下跌，恶性循环之下致使更多的经纪商抛售其股票。温伯格一直坚信保护投资者利益对发行人来讲是最好的策略，所以福特之后通过发行债券融资1亿美元，并且将债券利率设定在市场通行利率水平之上，这样做的原因也是不想再看到福特在金融市场上有不好的表现。
在福特股票承销业务后不久，温伯格又做了一次大型的债券承销业务——为西尔斯承销3.5亿美元的债券。这也是当年最大的一次面向公众发行的企业债。当时的债券市场需求疲软，很多专业人士都质疑这些债券能不能卖掉，但是事实证明这次债券承销是非常成功的。西尔斯的债券承销完成之后，高盛又接到了通用电气约3亿美元的债券承销，这次是和摩根士丹利联合承销。高盛明显取得了进步，完全有理由为它在华尔街前十名中争得一席之地。
福特在此后多年一直都是高盛最重要的客户，但这是从客户的社会地位来讲，而非从其带来的业务量作出的评价。首发之后，福特并没有进行长期融资，因为亨利·福特完全依赖西德尼·温伯格的财务顾问意见，温伯格坚信利率会不断下调，所以亨利·福特也坚决反对发行任何形式的长期债券。当时的借贷都要通过商业本票完成。不过，温伯格对市场利率的判断出现了失误。由于他在任时期过分干预福特的财务状况，福特那位精明的首席财务官爱德·伦迪十分恼火，在温伯格去世后，福特的经理们巴不得一脚踹开高盛。格斯·利维、约翰·怀特黑德和唐·甘特在温伯格在世时都是管理福特账户的合伙人，他们接到来自福特的警告，说日后他们也要参与竞争才有可能拿到福特的业务，而且他们参与竞争的起跑线位于别的公司之后。虽然甘特后来成功重建了两家公司间的良好关系，但是由于福特在五六十年代经营状况良好，企业蒸蒸日上，高盛所提供的金融服务在这一时期并没有什么市场。
承销业务并不是温伯格为高盛设定的唯一业务领域。他在企业并购领域也有不少创新的点子。后来约翰·怀特黑德回忆起温伯格的创新精神时不无崇敬之情：“高盛第一次在并购业务中收取顾问费对所有人来说都是新鲜事。自然而然，这肯定又是西德尼·温伯格带来的生意。他人际关系广，认识了杰里·兰伯特（Jerry Lambert）和威廉·华纳（William Warner），这也使得他能够促成两人领导的公司合并为华纳-兰伯特制药公司（Warner-Lambert Pharmaceuticals）。当时高盛收取的顾问费相当可观。那个年代，投行仅仅从股票和债券的承销业务中获得利润，对于兼并和收购业务提供的咨询意见从不收费。但是这次西德尼·温伯格赚了大钱：100万美元！”
温伯格征收的百万美元顾问费不得不说开了华尔街的先河，也为后来华尔街的发展开拓了新的方向——许多并购案例由此开始。但是温伯格并不是企业并购的先锋。1969年，曾有两家美国中西部的零售商哈德逊（Hudson）和戴顿（Dayton）商谈兼并事宜，高盛为两家公司提供了最不可思议的服务。温伯格和鲍勃·霍顿（Bob Horton）代表哈德逊，而约翰·怀特黑德则代表戴顿。温伯格问：“戴顿为什么那么急于扩张？这能给他们带来什么好处？”怀特黑德只是对他翻了翻白眼。并购业务正处在在华尔街取得重要地位的阶段，也是高盛自我提升的一个战略轨迹。温伯格的远见卓识使他完全超越了同时代的其他人。5 过渡时期特首发虽然可以算做西德尼·温伯格个人的完胜，但事实证明福这是一次偶然的、不可复制的事件，对高盛在同业内的竞争力成长没有产生任何长远的影响。这种情形是温伯格所不能接受的。他总是在寻找新的机会，而且一旦发现好机会就能迅速加以利用，并从中获益。他铁了心要让自己的公司在投行业内取得更高的地位。
除了他本人善于招揽生意的才能和广为人知的声誉外，温伯格为高盛带来的业务才是起到实际作用的。他一身兼任20多家大公司的董事，从而确保了高盛能从这些公司获得业务。作为这些大公司上市的主承销商，高盛以允许其他投行参与由它发起的承销团作为交换条件，保证自己能够参与到其他承销商组织的承销团当中。
温伯格的成功很多时候都是因为他能针对特定的人或特定的事采取最直接有效的行动，而他面对的人通常都是公司的CEO们。约翰·怀特黑德对他这种处事方式的解释是：“每家公司的组织结构很大程度上是受其客户的影响而设置的，既然西德尼·温伯格能有效地控制他的客户，他也就能成功地掌控整个公司。”约翰·温伯格回忆说：“他是绝对的资深合伙人，总之，他就是块当老板的料！我曾经在一次合伙人会议上听过他说这样的话：‘你们的意见我都听到了，我也认真仔细地考虑过所有人的观点。但是我现在明确地告诉各位，民主决策到此为止。’然后，他就会宣布自己独断的决定。”
正如与他同时期的华尔街其他企业家一样，温伯格对公司的内部运营毫无兴趣。温伯格在这方面留给儿子的建议是：“不要在公司内部运营上浪费时间。如果他们遇到棘手的问题，他们会带着问题来找你。”约翰后来回忆说：“他对公司的内部运营不感兴趣，他喜欢的是投资银行业务，所以他雇用别人来帮他打理公司。”
唯一一个例外是在公司的人事招聘上。他只在两个层面寻找新人。在最高层面上，他希望找到一位能接他的班，继续打造高盛在投行业领军地位的领导型人物。他觉得当时公司内没有人能担当此重任，所以他招揽了查尔斯·萨尔茨曼（Charles Saltzman）和斯坦利·米勒作为继任的候选。米勒在华尔街历练过，在纽约及全美境内都有广泛的商务联系。萨尔茨曼也有不错的社会关系，身为罗得岛奖获奖学者（Rhodes Scholar），身兼陆军将军及国防部副部长的职务，地位仅次于乔治·马歇尔。可不论这两人的才干如何，高盛的其他合伙人都不接受他们中的任何一人出任公司领导者。其实这也可以说是歪打正着，公司里就空出一个重要职位，等待着日后由格斯·利维担当。利维在任期间带领公司在交易业务方面取得了突飞猛进的发展，一直从40年代持续到60年代。
在新手层面，温伯格招聘了许多从哈佛毕业的MBA，这些人都成为投资银行业务的初级经理人。约翰·怀特黑德也是通过这个层面的招聘于1947年加入高盛的。
怀特黑德出生于伊利诺伊州的埃文斯顿，生于1922年4月2日。他成长在新泽西州，他的父亲曾是新泽西电话局的线路维护人员，后来转到了人事部门。高中毕业之后，约翰被哈弗福德学院录取，在上大学的时候他因为上选修课结识了埃德蒙·斯滕尼斯（Edmund Stennis）。斯滕尼斯因为希特勒掌权的缘故抛弃了他在德国富裕的家庭。在宾夕法尼亚州的哈弗福德落户之后，该学院的院长请他前去任教。他和年轻的怀特黑德建立了特殊的友情。怀特黑德回忆起与这位老师的友谊时说：“是斯滕尼斯帮助我拓展了全球化视野，他让我对欧洲乃至更广阔的世界范围有了认识，这也是日后我对高盛业务必须向全球拓展的信心的来源。”怀特黑德勤奋努力地修完了在哈弗福德的课程，然后在第二次世界大战期间参加了海军。他曾在一艘攻击型运输舰上服役，参加过诺曼底战役、法国南部解放战役、日本硫磺岛及冲绳岛战役等。之后他在哈佛商学院获得了MBA学位（以优异成绩毕业）。此前海军曾指派他在商学院任战时教官，所以怀特黑德有着从老师变成学生的特殊经历。
1947年毕业之后，怀特黑德加入了高盛。当时他只想作为其300多名雇员中的一员，平稳地在这个家族企业中度过一个转型时期：“我当时的设想是在华尔街先经历一段学业结束之后的实际业务培训，通过这个途径最大限度地了解美国的商业圈，最后稳定地进入一个企业管理职位工作，但是稳定下来之前必须多看、多了解一些企业和公司。”在拒绝杜邦（DuPont）财务部门的一份工作之后，怀特黑德接受了他接到的唯一一份投资银行职位，这也是高盛当年招聘的唯一一个此类职位。“坦白地说，我之前根本没有听说过这家公司。”当时他的年薪仅为3600美元。世纪50年代晚期，高盛已经显然成了西德尼·温伯格一个人的公司，约翰·怀特黑德就是他的左膀右臂。“作为西德尼·温伯格的手20下，我为他效力，”怀特黑德说，“自然而然地参与了福特股票发行中所有日常的冗杂事务。我被他从众多员工中挑选出来，因为我年轻，不聒噪，而且还不是合伙人。福特股票发行过后不久，我就发现自己又投入了通用电气3亿美元的债券发行业务。在当时那个年代，这是有史以来最大的一单企业债。回想起当年的岁月来，真可谓鼓舞人心啊。”
怀特黑德对高盛位于松树街30号的办公区的第一印象就非常失望。“高盛公司”的招牌用大大的金字嵌在了那幢窄长的20层建筑物的门口，办公楼一侧是一座相比之下高出很多的大厦，另一侧是一家小旅馆。而且办公楼还不是高盛的房产，其产权人是N-L地产公司（N and L Realty Company）。其中的N代表“奈丽·萨克斯”（Nellie Sachs），L代表公司当时两位高级合伙人霍华德和沃尔特已经过世的母亲“路易莎·戈德曼·萨克斯”（Louisa Goldman Sachs）。虽然合伙人们位于17层的红木装饰的办公室让人觉得十分高档，但是怀特黑德办公的地方却是20层一个由壁球场改装的办公区，他和其他6名员工共用一张金属桌。虽然同一办公区内的其他人也都是大学毕业生，但是几乎没人上过商学院。这个原来的壁球场只能通过一个“舷窗”通风，而且窗户还得用一根长竿子才能捅开，所以整个办公区冬冷夏热。怀特黑德追忆当年的情景时说，“不管天气如何，我们都得穿着笔挺的三件套西装”，而且必须是羊毛质地的。这就是高盛的风格。“我第一年还是勉强应付过去了，但是到第二年盛夏酷暑的时节，我觉得怎么也可以在着装上换个风格了，于是我就给自己添置了一身很帅气的泡泡纱衣服。第二天早上，我一身清爽的打扮走进高盛的办公楼，阔步朝电梯走去，心里想着可以在那个可以把人烤熟的办公区里舒服地待上一天了。可正当电梯要往上走的时候，沃尔特·萨克斯跟了进来。身为公司创始人之一的后代，他是公司内最有威望的人之一。矮壮的身材，白色的胡须，他让我一下子就感到很不自在，甚至可以说是一种惊惧，让我那天早上穿着这套西装觉得自己坐也不是站也不是。沃尔特·萨克斯是那种只能你记住他，他可不一定能记住你的人。虽然我们在之前的几个月已经被引荐过很多次了，但是他明显记不得我是谁。‘年轻人，’他以一种令人胆寒的语调问我，‘你在高盛上班吗？’“‘是的，先生，我是高盛的员工。’我以很自豪的声音回答他。但是他马上就拉长了脸，脸色阴森恐怖。“‘如果是的话，我建议你现在马上回家去把你这身睡衣给我换了。’”
尽管在选择着装上出现了重大的失误，怀特黑德在职业道路上的晋升还是来得很快。他有着不同于常人的远见，并且能够朝着一个目标无怨无悔地工作。怀特黑德就这样很快在公司内获得了晋升，也使得西德尼·温伯格对他刮目相看。
但是在高盛供职数年之后，怀特黑德对自己在公司的发展前景产生了疑问，而且如果在这里止步不前的话，他日后更难有任何大的发展。1954年全年，高盛仅完成一单承销业务。生意越来越萧条，以至于公司的合伙人迈尔斯·克鲁克香克（Myles Cruickshank）在他们那片办公区的角落里放置了一个废纸篓，这样年轻的投行员工们能有些事情做——比赛往篓里投硬币——以此来提起他们工作的兴趣。不过之后情况逐步出现好转，业务机会逐渐多了起来。
但是，怀特黑德还是意识到公司的发展过分依赖于一个人了，而且此人已经达到，甚至超过了其事业的巅峰时期。就算西德尼·温伯格曾经是华尔街上最会拉生意的人，但是怀特黑德仍然无法打消自己的顾虑：“西德尼拉来生意，我们精明强干的青年人团队把生意做好，但是我仍然认为一家投行要取得发展和成功，收入来源不能完全依赖一个人。”
就在怀特黑德担忧自己在高盛的前途时，他也不断接到来自其他公司的任职邀请。1956年早期，J·H·惠特尼公司为他提供了成为合伙人的机会，这是一家风险投资公司，由乔克·惠特尼（Jock Whitney）出全资组建，并且承诺普通雇员也可以参与公司赢利的分配。“高盛当时没有什么员工评价体系，所以在你还年轻而且比较有实力的时候，你总是不自主地思索你到底要站在哪一边。我当时已经在高盛任职8年了，而从没有人说起过让我成为一名合伙人，所以我对J·H·惠特尼的任职邀请当然十分感兴趣。”
后来怀特黑德直接找到温伯格，告诉他虽然自己很喜欢为他及高盛服务，但是J·H·惠特尼给了他一份更好的工作，是一份能让他成为合伙人的工作。温伯格用相当坚决的口吻回绝了他：“哦，不行，约翰，你不能这么做，也不会这么做。你还得在这儿继续工作下去，只能在高盛。”温伯格立刻拿起电话打给惠特尼，直截了当地对他说：“乔克，你的公司想拉约翰·怀特黑德入伙。现在我可以明确地告诉你我们也需要他。他在高盛所做的工作至关重要，他也是我的得力助手。你真的不能抢走他，我们才真正需要他。我没法放他走，所以我请你收回你发出的任职邀请。”惠特尼听从了温伯格的安排，此事就此作罢。当年年底，怀特黑德就成了高盛的合伙人。了给公司积累资金，温伯格推行了一套资金存留政策，以使所有人全心全意地为公司的最高利益而奋斗。由此一来，高为盛保管了所有合伙人的年收入。结果就是，一旦成为高盛的合伙人之一，个人可支配收入就会突然减少。
L·杰伊·特南鲍姆（L.Jay Tenenbaum）是于1959年成为公司合伙人的，他最初的合伙份额仅为1.5%。他是当时公司名列第二的销售员，仅仅落后于杰里·麦克纳马拉，但是他仍然走在成为高盛的几位主要合伙人之一的道路上。由于有当时资金存留政策的限制，特南鲍姆的可支配收入仅有4万美元——对于他这样一位有家有业的成功人士，并且是生活在纽约的生意人来说，这点收入捉襟见肘。事实上，特南鲍姆还得向他父亲借钱才能保证日常的开销。特南鲍姆的处境和其他勤奋工作且抱负远大的年轻合伙人是一样的，他们中的大多数人都是手头很紧，但是工作动力却很足。促使他们努力工作的重要原因，就是他们为公司的成功付出的越多，日后获得的回报也就越多。所以每到两年一次的合伙人贡献评估时，很多人都是心提到嗓子眼儿了。
1962年，特南鲍姆在对公司的贡献已经从单一的销售业务扩展到了套利业务，而且表现不俗。温伯格严肃地对他这位年轻的合伙人说：“杰伊，你过去两年干得不错。你和你那一层级的另外四位合伙人都对公司作出了贡献。我觉得是时候认可你们的贡献了，所以我要提升你在合伙制中的份额。从今天起，你的份额由原来的1.5%增长到2%！”温伯格原本以为特南鲍姆会对他感恩戴德，他悠闲地躺在躺椅上等着一个回应：“怎么样，年轻人，感觉不错吧？”
在短暂的沉默之后，他得到了一个干脆直接的回答：“温伯格先生，我和他们不一样。我要么比别人为高盛付出的更多，要么就做得不如别人好。但是我从不觉得自己和其他什么人在同一个‘层级’里。我们是不一样的。”
特南鲍姆这一句话把他们两个人都置于尴尬境地，而且是面对这个能决定他在高盛的前途的人。在一阵长时间的对视之后，温伯格还是终结了这次讨论。但是他也认可了特南鲍姆一番话的核心意思，他说：“你专心地再干两年，再为高盛干出些成绩来，到那时候我们再说。”68年，温伯格决定提升一位年轻的投资银行家迈克·考尔斯（Mike Cowles）作为公司的合伙人，他亲自给对方打去电话。当19考尔斯接起电话时，他听到对方说“西德尼·温伯格”，但是温伯格在电话里的声音听起来完全不像本人，而且他平时说话总习惯在最后一个音节用升调，所以每句话听起来都像是在提问。
考尔斯从来不曾想西德尼·温伯格会亲自给他打电话，因为温伯格之前从没有给他打过电话，也没有当面说过话。所以，考尔斯想当然地以为这个电话是打给西德尼·温伯格的，他于是以非常礼貌的态度向对方解释说自己不是温伯格先生。这番解释让电话另一头的人十分恼火，“我知道你不是西德尼·温伯格”，然后恼怒地挂了电话。
但是对考尔斯而言最幸运的是温伯格再次打来电话：“是迈克·考尔斯吗？”“是的。”“我想任命你做新的合伙人。”
这一次考尔斯以为温伯格是在拿自己开玩笑，而自己坚决不能上钩。他到公司才7年，而通常要10年才能做到合伙人，所以他很花了一点时间才反应过来。后来考尔斯懊恼地回忆说：“这个在我职业道路上最重要的第一通电话真是接得十分糟糕啊！”
考尔斯和约翰·贾米森（John Jamison），也就是后来在宝洁收购高乐氏（Clorox）过程中为高盛赢得一大笔收入的人，并称为“温伯格的嫡系”，后来两人都成了高盛的合伙人，格斯·利维也在后来把他的“嫡系”罗伯特·鲁宾（Robert Rubin）安排了进来。伯格还有一个让众人折服的本事，就是他能在暗中把事情高温效地办成，很多情况下他的强势态度能隐藏得很好。曾经有位投资银行家说过这么一个案例：一位专门从事企业并购的生意人在把自己的企业弄上市之后，想用首发赚得的钱收购当时价格低廉的鲍德温联合公司（Baldwin United）的股票。他想以高出市场价的报价收购该公司剩余的全部股份。由于当时这家公司的创始家族所持的股份已经交由一家银行托管，这位收购专家知道在这样有利可图的报价之下，银行受托人肯定会顶不住压力而抛售股份。反收购是高盛的专长之一，所以这家公司向其求助。没有人知道要怎么干，温伯格自然而然就成了他们求助的对象。最初，他也不知道该怎么办。但是之后不久，他就让一位年轻的投行业务员给一个老熟人打电话，在布鲁克林区的一家意大利餐馆安排了一次会面。温伯格的这位老熟人身着黑色西服、黑色衬衫，打着一条黑色领带，径直坐在饭桌旁就说：“我出面的原因仅仅是因为欠温伯格一个人情。”听取了事情的原委之后，黑衣人只说了他会尽力而为。过了一周他没有给出任何消息，两周之后也没有什么动静。最后，他终于打来电话：“我可以把他摆平了。你就付100美元吧——50美元给摄影师，另外50美元给酒店门童。这家伙在城中的酒店里召妓呢。”一周之后，这位黑衣人出现在当初想要强势收购鲍德温的企业并购专家的办公室，以礼貌的口气对他说：“你坚信这是一个自由的国度，我也是这么认为的。既然是一个自由的国度，任何人就可以随时买到任何想要的东西。”然后他把酒店里偷拍的相片在此人的桌上一溜排开，接着说：“你几乎可以买到所有的东西。别再想着收购鲍德温，不然你就等着在《纽约邮报》（New York Post）上看照片吧。”说完他就转身走人。之后鲍德温联合企业确实没有被收购，当然照片也没有见诸报端。“西德尼·温伯格是一个敢于直面挑战的人。”这是乔治·多蒂对他的评价，“他总是能在谈判中针锋相对并且毫不退让。举个例子来说，我曾经为他准备过一份房屋租赁的计划。他说库珀斯-莱布兰德（Coopers&Lybrand）的收费太高。我说这是市场公允价格，而且人家做的工作确实不错。他直瞪着我说：‘只要你说的费用是合理的我都会给。但是如果你坚持我付那么多钱的话，我以后就再也不会和你或者你的公司有任何业务往来。’我默默地坚持了该笔费用，他也一声不吭地付了钱。此后我们再也没有说过这件事，双方都默默地做着自己该做的事情。”伯格其实也懂得权力的制衡。当他于1969年把格斯·利维提升温为公司的董事合伙人时，他就把自己的办公地点搬到了城边的西格兰大厦（Seagram Building），这样就为利维管理公司腾出了空间。但是他还是把决定合伙人份额的最高权力牢牢掌握在自己手里，这是合伙人制度中最核心的权力。
最能说明利维和温伯格之间的关系的，莫过于公司合伙人在曼哈顿中城的“21”俱乐部举办的年会上的一次表演。晚宴时，利维起身致辞，他代表所有合伙人以极为谦恭的语气说：“温伯格先生，您现在去了上城办公，而我们还在中城，实在已经没法每天都看到您了，我们只想让您知道我们无时无刻不挂念着您，我们为您现在还能活跃在商界而感到欣慰，我们也想让您知道每一天我们都想念您，也想让您体会到您在我们心目中是如何受尊崇。无论何时何地，高盛与您同在——您也永远与高盛同在。”
话音刚落，掌声四起，说明利维的发言代表了所有合伙人的一致意见。温伯格起身回敬。“格斯，你这番话说得很好，我很高兴你们所说、所想、所为都是一致的。”但是他的态度突然从感谢转变成了命令的口气：“但是你永远也别忘了一点，格斯。不论我在哪儿，我永远是高盛最资深的合伙人，我才是真正掌控这家公司的人！”温伯格话尽，自己坐下了。整个屋子一片肃静，这只能说明一个问题：格斯·利维的决策还是要向西德尼·温伯格汇报。
20世纪60年代，西德尼·温伯格已经到了功成身退的年纪。他对妻子说：“如果我明天就死了，我不希望任何人来悼念我，因为我这一辈子每一天都比前一天活得更好。”他于30年代的危机中挽救了高盛，在四五十年代凭借在政府的任职和多家企业的董事任职资格塑造了公司的高端形象，并且为高盛订立了一系列核心政策：资金存留，强势竞争，诚实守信，对高调办事或装腔作势的不屑，以及艰苦奋斗等。高盛在他的手上发生了永久性的转变，但是温伯格老了，逐渐跟不上潮流了。
高盛于1969年庆祝公司百年诞辰。在经过一番计划之后，公司将庆典的地点由合伙人开办年度圣诞派对的“21”俱乐部挪到了一个更宽敞的地点，这样一来就可以让合伙人偕夫人参加，这也是高盛有史以来第一次邀请夫人们参加聚会。在这次聚会上，温伯格向大家介绍了一位重要的新的合伙人。亨利·福勒是前财政部长，一直是战时生产委员会最重要的成员之一，在此之后他成了高盛国际的董事长。
当温伯格的常规致辞结束后，特鲁迪·福勒（Trudye Fowler）走到长桌的顶头，想要谈几句感想。温伯格将麦克递给她，她说：“一年之前，我们夫妇二人曾受总统和约翰逊夫人之邀在白宫做客，当时出席的都是美国的领袖人物——那当然是一个令人兴奋不已的场合。但是今晚的聚会与之相比更令人振奋，因为今晚是高盛所有合伙人的妻子们第一次受邀。这样一个举措不仅构思奇妙，更让我们都了解到高盛是一个怎样的公司。”然后她回头对温伯格报以一个感恩的微笑，接着说：“所以西德尼·温伯格，我要真诚地对你说：谢谢您！”
温伯格接回了麦克，他补充道：“特鲁迪，很感谢你说了这么一番感人肺腑的话。我很感动。明天，我就让管理委员会把邀请夫人们参与聚会也定成公司的新规矩……当然我现在就可以邀请各位夫人前来参加今年的圣诞聚会……也希望你们能回来参加高盛200周年纪念会。”十年以来，温伯格都坚持董事们应该最多任职到70岁的原数则，之后就该给年轻人腾地方，但是后来他自己破了例：“我和其他老家伙们可不一样——那些坐轮椅的家伙——他们甚至开会过程中都能睡着。我绝不会那样！”温伯格直到77岁去世前的1969年都一直担任福特的董事。6 格斯·利维斯·利维出生并成长在新奥尔良，所以他一直以来说话都带着格路易斯安那州特有的含混口音。他的父亲西格蒙·利维是一位包装箱生产商，他的母亲名叫贝拉·雷曼·利维。1923年父亲去世时他才刚刚12岁，而且他是家里唯一的男孩儿。之后的童年时代，格斯跟随母亲和两位姐姐迁到了巴黎。他上了当地的美国人学校，但是他声称自己当年多数时光“只是到处乱晃”度过的。回到路易斯安那州之后，他上了图兰大学（Tulane University），但是仅几个月之后就退学并前往纽约。在纽约时，他租住在希伯来青年会位于第92街的一间宿舍里，随后在纽伯格公司（Newborg&Company）的套汇业务上成为一名助理交易员。有时候，他下班之后会去中央公园的酒吧跳跳舞。
1933年，在朋友的推荐下，格斯·利维进入了高盛，年薪仅1500美元。他先是从事国外债券业务，然后是套汇业务，在这项业务上他当时还是跟随埃德加·巴鲁克（Edgar Baruc）学习的实习生。巴鲁克是个总是西装笔挺，连小胡须都要打蜡的人。巴鲁克也是萨克斯家族的好友，但是他从来没有成为高盛的合伙人，因为萨克斯家族认为任何曾在破产倒闭企业供过职的人都会给高盛的合伙人制度造成不利的影响。因为他早年曾与一家破产的公司有关系，所以巴鲁克实际上一直是利维的下属。他们齐心协力在沃尔特·萨克斯的领导下工作，沃尔特说，他们为公司“贡献了宝贵的意见，在最暗淡的年头里为公司创造了相当可观的财富”。
格斯·利维后来在60年代及70年代早期成为华尔街最有影响力的人物之一，他的头衔包括：纽约证券交易所主席、西奈山医院院长、共和党实力人物、多家企业评选出来的“最佳”外部董事、纽约慈善筹款事业的中心人物、企业融资市场的核心，当然，还是高盛无可争议的领袖。但是利维刚进入高盛时离权力和名誉还相距甚远，因为当时高盛还没能走出高盛交易公司造成的丑闻。
利维喜欢评价自己是“在股市崩盘时亏得最少的几个人之一，因为我当时根本没什么钱去赔”。他搬离第92街希伯来青年会的宿舍时还欠着2美元的房租。（他后来成为这家组织的母公司犹太慈善联盟的主要赞助商，他的理由是：“他们在我最需要的时候给我带来了友谊和信心。”）到30年代末，利维已经赚到了他的首个百万美元。在高盛重整旗鼓的年头里，虽然他还带着浓重的地方口音，但是凭借自己在数学方面的天赋、过人的记忆力、善于交友的性格，以及能长时间集中精力工作等优点，他在公司内的地位稳步攀升。
随着世界大战的临近，自恃身材魁梧的利维下定决心要参战。他临行前只给妻子珍妮特留下了一句再简单不过的话：“我要去了。”然后他通过华尔街一位朋友的介绍成了一名军人，从1941年开始负责导航及通信等任务。1942年他加入陆军时仅仅是名一等兵，之后他去了后备军官学校参加训练，加入空军第八师之后他参与了登陆法国的战役，晋升为少校，退伍时已经是中校了。1945年，他以合伙人的身份回到高盛，与巴鲁克一起将高盛的套汇业务不断向前推进，“使其成了华尔街上最活跃的场外交易部门”。
利维靠套汇业务起家，还涉足对因大型公用事业公司分裂而产生的鱼龙混杂的各类型证券进行分析和交易的业务，之后参与了无数铁路公司的重组业务。虽然当时美国的铁路行业受战时客货运输巨大需求的拉动出现了迅速的发展，但是在战后萧条期内也陷入了不可避免的长期衰退。
根据1937年《公用事业控股公司法案》的规定，像塞缪尔·英萨尔的公用事业帝国这样被债务压得不能翻身的集团公司也可以在重组之后重新上市，但是前提是承诺控股公司仅可以保留那些服务范围在地域上高度临近的实体公司，地理上相距太远的资产按规定应从母公司剥离出来。这些新独立出来的实体公司的股票如果要上市交易，其控股公司重组方案必须得到证券交易委员会批准，而“是否批准以及何时批准”都是未知数。所以当大型的控股公司被强行打破之后，投资者就必须对每家实体公司的市场价值进行独立的评估，以此决定日后的投资方向。
在这种市场状况下，投资者和公用事业公司都急需精明的风险套利专家为其筹措巨额资金，提前为这些“可能发行”的证券做市。套利业务一般是在非流通股上进行大规模的多头或卖空操作。这样的市场需求无疑为利维提供了良好的业务机会。他能直接筹措到大量资金，而且作为一位老交易员，他多年来从事的就是以现有证券交换新证券，然后在“可能发行”的基础上买卖新证券的交易——这种交易的利润来源是批发和零售间的价差以及价差的浮动。要从事这种套利业务，就需要不断地锻炼自己的本领，学会收集看似毫无关联的大量信息，通过分析这些信息对其他人现在“没兴趣”的灰色领域作出估计。如果在恰当的时间以恰当的方式激活了这个灰色领域，那么这些原本静止的买卖交易就会活跃起来，而且有时还能带来十分可观的交易量。
市场对刚刚发行的不成熟的公用事业公司及铁路公司股票的判断有着很大的不确定性，因为这些公司都涉及很多法律及信用的问题，而正是这样的市场环境为利维这样目光敏锐且训练有素的套利高手提供了理想的业务机会。与他同时期的高盛合伙人阿尔·费尔德评价他时说：“格斯非常聪明，而且十分有创新的才能。20世纪40年代，他通过充分发掘那些大型铁路公司及公用事业公司融资所发行的‘可能上市’的股票交易业务，为高盛开辟了一条全新的财路。他在开创优质市场方面有良好的声誉，而且他开辟的都是大型市场。在风险控制方面，一旦需要他承担损失，他绝对会毫不犹豫地承担下来。”
1953年，巴鲁克突然辞世，利维接手他的工作，继续打造一个“高效且有战斗力的组织”。一旦公司出现连续两个月或三个月的运营亏损，萨克斯家族就会召集一次财务审计会议，通常会邀请莱布兰德·罗斯兄弟-蒙哥马利公司（Lybrand Ross Brothers&Montgomery,即后来的库珀斯-莱布兰德公司）的乔治·E·多蒂来进行联审。多蒂回忆说：“格斯·利维培养了一小群十分忠于他并且口风很紧的下属，这些人仅向他汇报工作。他们完好地保管着为了铁路股票套利业务所需的复杂冗长的记录。他们的原则非常简单：‘什么都不知道，什么都不说。’”
为了增加交易量并拉动需求的增长，利维总是在电话上和他的客户长时间交谈，向不同的机构推销新证券。在推销证券的过程中，利维可能会说，“如果你需要卖掉别的股票为我们的交易筹资的话，我很乐意购买你想要出售的任何东西”，或者追问，“如果你不想购买密苏里太平洋铁路（Missouri Pacific Railroad）的话，你可以考虑买点别的”。这是高盛最早开始和机构投资者商谈关于交易的业务，而不再仅仅商谈投资的事项。当然，他们的起点很低。当时股票交易部门的办公桌上仅有三位员工。利维后来说：“我们当时没有任何电子报价设备，所以我们还是得紧盯着报价机的纸带，随时掌握销售的情况及市场动向。”
开展套利业务的标准很高：首先，需要不断增长的交易量；其次，需要不断有新的资金注入，以保证交易顺利进行；再次，需要有果断的决策来把握转瞬即逝的机会；最后，当然还需要能够严守秘密的职业素养。这些业务领域的变化很大程度上反映了经纪业务的固有特点也在发生变化，而这些变化很大程度上是由机构投资者越来越活跃的市场参与程度决定的。市场的变化为格斯·利维这样有头脑、有决心的人创造了机会。
50年代中期，华尔街的气氛开始出现转变。很多曾在大萧条时期经历过种种困难的人都到了退休年龄，开始大批地离开华尔街，也把遭遇另一个大萧条的恐惧和担忧远远地抛在了脑后。年轻人怀着美好愿望和对未来的憧憬大量涌入这个商业圈。但是，最早预示市场氛围将出现变化的因素十分不起眼，很容易被人们忽视。1956年，高盛所有“与机构相关的业务”总额不过30万美元。这点业务量在那些家庭富庶、已经过上舒适的生活、在华尔街知名大公司任高级合伙人的经理人眼中根本不值一提。这些逢人便自称为投资银行家的人中间有一种默契，即开展经纪业务或股票交易业务只是为了在股票承销团中占有一席之地，根本谈不上赚什么钱。但是对致力于不断前进的人来说，就算是微不足道的小业务也昭示着未来不可限量的发展机会。
因为高盛的多数员工并没有什么显赫的身世，他们深知只有通过艰苦努力才能创造属于自己的财富，而且很多其他公司都视高盛为圈外人，所以他们也可以毫无顾忌地冒着风险开展许多新业务，而不怕被其他人看做“异类”。在高盛介入机构大宗交易业务的过程中，纽约证券交易所的一位场内专家鲍勃·门舍尔起到了重要的作用。在此类业务诞生之初，他就说服利维把他充沛的精力中的一部分投入这个新生业务。门舍尔后来回忆说：“当时，交易所内一片寂静。我们想方设法为公司寻找更多的生意机会，而且都是从我们任职的公司所从事的、我们熟悉的业务入手。”曾有一次，由于市场业务的活跃程度不断增加，西德尼·温伯格当时任董事的一家公司将要开展一次兼并业务，这就是日后门舍尔能够直接给温伯格写信联络的契机。一年之后，门舍尔致信温伯格，简要回顾他们之前曾经见过面。他在信中介绍并详细解释了他发现的一些市场上有趣的新动向：交易量为1000股，5000股，有时甚至是10000股的交易正成为机构投资者的新选择。“我注意到了这样的新现象，而且我觉得这样的趋势会发展成为日后相当重要的业务种类，特别利于与保险公司及其他机构开展合作。5000股或10000股这样大量的交易对于交易所内单枪匹马的交易员而言实在是无法驾驭，因为他们通常处理的都是100股或200股的交易，他们手头不可能有那么多资金去处理大宗交易。”
温伯格之后把信交给利维并附上了一张便条：“我想不起来是不是见过他，但是你一定得见一见。”利维是个对新业务非常敏感的人，而凑巧的是，他当时正在接待这位交易员。他看了信之后说：“不论5万股还是10万股，我肯定参与你的交易。”两人正式会面之后，对市场将发生新的变化达成了一致意见，然后利维安排高盛的8位合伙人对他进行了面试。6个月之后，门舍尔加入了高盛。“我的叔叔怒火万丈，他根本没想到我会放弃在交易所的工作。高盛的很多合伙人也觉得不可思议：和华尔街上许多商人一样，他们一辈子的梦想就是在事业的巅峰时期能拥有一个（交易所内的）位置。但是我当时确实对交易所内的工作感到百无聊赖。你要想在交易所内打发一整天时间，就得学会和其他交易员打扑克，可惜我不会。”
利维和高盛在套利业务上久经历练，他们对做市的时间和风险有了新的认识。同一时期，业内其他公司都对“本金”交易产生的损益当天计算。对场外做市业务进行当天统计是有意义的，因为这些交易都是独立的，一宗交易与另外一宗不会产生任何联系。但是这种在零售交易当中执行得不错的规则，却引发了机构大宗交易中严重的错误决策，因为大宗交易的成交靠的完全是关系，都是由回头客带来的循环交易。除此之外，场外交易员的首要任务是保护企业股东的资金，同时避免由员工犯错带来的损失。高盛当时的状况是，承担风险的资金全都是合伙人的自有资金，合伙人同时也是前台做业务的一线业务员，也就是说员工和股东是同一批人。他们熟悉这些操作自己户头的人，因为他们每天抬头不见低头见。为了给高盛创造利润，他们的首要目的不是避免亏损，而是为公司开发有利可图的商务联系，从而为公司长期赢利的前景开创一个好的局面。他们以公司负责人的长远眼光把股票交易业务定位为一项能够长期赢利的业务。把一流的服务和风险投资资金结合在一起，交易类业务也能被打造成有长期成长力的生意。要从事大宗交易就要承受业务开展的艰难，面对强烈的竞争，也要求业务员具有良好的素质，更需要敢于承担风险的勇气。高盛就是秉承了以上这些优点，在利维的领导下与业内其他几个竞争对手一起，把交易业务打造成了一种凭借广泛的企业关系才能取得成功的业务。从事这项业务就像骑着一匹野马，只有以长远的眼光来驾驭它才可能获得充分的回报。
大宗交易业务从不同的方面来说都取得了进步。首先是大宗交易的单数明显增加，其次是大宗交易的量在稳步上升，此外，参与大宗交易的机构数量也明显增加。随着交易量的翻倍，获得的利润和由此带来的竞争也自然而然地翻倍。利维决心要独占这项数量可观、飞速发展的业务，因为他知道，最大的利润总是由业内最顶尖的公司获得，所以高盛必须成为这个领域的领头羊。“格斯总是以百分之百的精力投入这项业务，他的全情投入有时让人胆寒，有时也能激发人最大的潜力。”这是门舍尔对他的评价，“他对于拿到每一单生意是如此在意，一旦我们丢了一单他就差不多要抓狂。格斯会揪住我们的一次失败在公司里大发脾气：‘我们要出局了！我们在市场里无足轻重了！我们错过了这个机会！我们的竞争力都哪儿去了！’为了开发新的业务，我们不得不千方百计寻找能使格斯平静下来的机会，至少不要让他冲到我们面前来。”
门舍尔认为，“开发一单业务就如同钓鱼一样，需要高度的耐心和默默的坚持才能钓到大鱼”。他根据大宗交易的整体情况编制了一份量化表，记录了交易的单数，成交的股票数，以及每一宗的量，由此向利维证明公司在这个业务领域的表现是相当好的。（也就是在这个阶段，利维开始佩戴一位希腊朋友赠送给他的排忧念珠。）最后，鲍勃·门舍尔和L·杰伊·特南鲍姆都决定不再干这项业务了，因为利维对他们施加的压力实在太大，甚至能让他们丢掉性命。但是，也正是因为利维这种推动才使得公司有了很好的回报：截至60年代末，利维领导的交易业务所带来的利润约占公司总利润的一半。利维个人事业达到顶峰时持有公司10%的股份，也成为公认的高盛最高领导人。
利维永远不会忘记他第一次意识到自己已经成为一个重要人物时的情形：西德尼·温伯格私下问他愿不愿意在合伙人年度晚宴上坐在自己旁边。当1969年温伯格不得不将权力交给一位继任者时，利维责无旁贷地成了高盛的董事合伙人。作为在公司内有着大批忠实下属且可以呼风唤雨的人物，他是最顺理成章的继任者。而且公司作出这种决定的原因很简单，也很有根据：他当时已经是事实上的决策者了。约翰·温伯格后来对这件事的看法是：“如果格斯让我做什么事情，我肯定照办，随时候命！”
西德尼·温伯格对利维为公司带来的投资银行业务十分赞赏，也对利维个人的赢利能力和领导才能十分肯定，但是他对利维通过大宗交易带来的“不像样的”杂牌公司的投行业务却不屑一顾。利维总是想方设法要把这些小生意做成，但是这却成了西德尼·温伯格担忧的一件事。他对利维的业务对象忧心忡忡，这些人当中就有吉米·林（Jimmy Ling）、诺顿·西蒙（Norton Simon）以及默奇森家族（Murchisons）这些追名逐利的人。但是当时也就是这些人才能带来业务，利维自然而然地朝着业务就去了。约翰·怀特黑德对利维的评价是：“他这个人只有一个念头：我要更多！格斯可以把任何人当做他的客户。就如同他极力避免坐在17层那些有着独立窗户的办公室里，而选择坐在13层的交易室里一样，他选择生意伙伴都是看对方是不是实干，而非通过层级选人。”虽然温伯格对利维强大的商业开发能力及卓越的工作才能欣赏有加，但他还是不能放心地让一个凭着交易员的直觉去工作的人处于不受限制的公司领导职位上。温伯格对利维的要求很严，利维对温伯格的儿子约翰抱怨说：“我迟早得离开这家公司！”
就在利维成为公司的董事合伙人之前，温伯格已经意识到自己离退休不远了。他召集了一次管理委员会会议，参加会议的都是忠于他的公司合伙人，他要借助这群人的力量对利维形成牵制，也是为了防止利维把公司由银行业公司转型为交易型公司，贝尔斯登（Bear Stearns）正是在利维的好友西·刘易斯的强势领导下才发生了这样的转变。作为公司的董事合伙人，利维拥有49%的投票权，所以正如乔治·多蒂解释的那样：“如果想制止格斯，你必须征得其他所有合伙人的一致意见，但是如果格斯想要做成一件事情，只需要拉一票就可以了。”在利维成为董事合伙人的头几年里，温伯格知道管理委员会会忠实地履行作为他的眼线的职责，任何重大的决策都会汇报给他，最终按照他的示意投票。但是哪怕就算有这样一个制衡的机构，温伯格还是不太放心，所以他一直担任着高级合伙人的职务，并且一直掌控着合伙人份额的决策权。
虽然一直对温伯格保持尊敬，但利维仅仅认可了委员会存在的形式，对其职能丝毫没有放在心上。委员会每周都会举行例会，但是这些会议通常只有15分钟，大家也没有什么讨论，没有会议议程，没有会议纪要，甚至委员们都没有椅子坐下。他们在利维的办公室碰头，不仅站着说话，而且利维经常在会议过程中接电话，以示他对这个委员会的存在毫不重视。约翰·温伯格承认：“格斯对于每次行动都要经过委员会的安排恨得牙痒痒。”约翰·怀特黑德也注意到：“格斯内心没有安全感，他总是觉得自己可能接不了西德尼·温伯格的班。”
多蒂后来回忆说：“西德尼和格斯在很多方面都是不同的。举例来讲，西德尼会认认真真地听完你的汇报，但是最后完全不予采纳。格斯也会听，边听边打断而且还时不时争论上几句，但是他如果觉得建议好就会记在心里，最后也会落实到行动上。”
利维要求，最后呈送到他面前的决定一定要简单，简要地说明事情的原委，并明确要采取的行动。文字必须经过认真的揣摩，最后落到纸上通常只有四五行。如果超出了这个长度，利维一定会认为你还没有作好行动的准备。当然，开展每一项业务之前公司内都会进行广泛的调查和咨询，但是一旦形成了决议，那么之前所做的功课都没有必要大费周章地在决议中进行重复。利维在收到文件后24小时内通常就会给出回复。合伙人彼得·萨瑟多特说：“要想和格斯约时间是相当困难的，但是只要他看到你的文件总会及时给你个回复。”利维对于公司内部的电话总是当天回复，很多情况下都是在一个小时内就回复。不过他的通话总是简明扼要。
利维在讨论过程中只要形成了决定就会停止讨论，他的性格就是这样具有决断力。约翰·怀特黑德对他的评价是：“格斯总是孜孜不倦地工作，从来不浪费时间。格斯谈话从来没有废话。”当利维提问的时候，他期待的答案必须简短直接，并且有针对性。他最厌恶模棱两可和不确定性。曾有一位同事这样回答他的问题：“我们或许（may）可以采取一些可能（may）有帮助的行动。”利维当即打断他说：“May（可译为“5月”或“或许”）这个词代表的是4月和6月中间那个时段。它在高盛没有其他任何意思。”“有些情况下，你可以促使格斯采取你建议的行动，只要你能想办法占用他尽量多的时间去讨论你提出的行动方案。”这是多蒂的评论，“（合伙人）沃尔特·布莱恩是个非常正统的人，他谈论起方案来总是长篇大论。有时候，格斯采取布莱恩提出的方案，并不是由于两人达成了一致，而是因为格斯认为为了形成一个决定而听布莱恩事无巨细地陈述半天实在是不值得。格斯的决策通常比他给出的理由要明智得多。他的直觉很准，而且思辨也很快。”合伙人雷·杨的评价是：“格斯头脑灵活，对数字尤其敏感。他唯一的缺点是：他极少，甚至从没有对别人做得成功的事情提出过表扬。”有时候他可能很早或很晚给家人打去电话，也极少听到他和家人开个玩笑。
有些无须经过格斯作决定的事自然要交给别人去做。一位负责银行业务的合伙人说：“如果他信任你的话，他会很明确地给你分工。但有时他也会全程参与到你的决策过程中来。”利维有着常人不及的决断力和判断力。一位与他同时期的合伙人注意到：“他绝对算不上世界上最聪明的人，最多也就是华尔街的平庸之辈，但是当你和他认识之后就会觉得这是一个精明的家伙。人们并不会对他的聪明才智感到吃惊，但总是相信格斯是个可以成事的人。”利维兼具多项优点，他对什么事可干的直觉很准，对行动时机的把握不错，他也十分了解市场存在的风险，同时还有着挑战风险、完成任务的毅力。他通过不断谈判寻求全新的业务机会，同时瞄准优势地位。“格斯与人沟通很有技巧，无论和公司内还是公司外的人面对面的谈话都很注意细节。”这是多蒂后来作出的评价，“他会在谈话中给我造成一种某某事已经由某某人作出决定的印象，潜台词就是他在此事上无能为力，他和公司都只能听之任之。好几回他都用这种方法把我给‘打发’了。如果你拒绝接受他这种说辞，你很快就会惊奇地发现，你们继续谈的结果还是他的决策方案。”
利维能把别人“摆平”，但是他绝对不想让任何人把他摆平。这也是后来“两张包厢票”成为高盛历史上最危险的一句话的原因。故事是这样的，曾有一名不是十分具有竞争力的销售业务员（此人后来被裁员时还将公司告上了法庭，起诉公司存在年龄歧视）买到了1972年NBA总决赛尼克斯队对凯尔特人队比赛的两张包厢票——这可是当时篮球史上最受追捧的比赛之一。亨利·福特想去看这场比赛。他打电话问格斯·利维能不能弄到票。当时这位销售员是唯一一个还有两张票的人，所以利维问他能不能为了公司最重要的客户割爱一次。这名销售员当时就拒绝了，他说：“格斯，我说出去的话就是我定的契约。我已经把票承诺给我的一位客户了。就算是亨利·福特和格斯您本人要这个票，我也不能撤销我对客户的承诺。”尽管十分不情愿，利维还是接受了这样的理由，因为他也是一个坚信承诺必须履行，对待客户必须真诚的人。但是随着观众们潮水般涌入麦迪逊花园广场，有人看到那名销售员在叫卖他的那两张票，都是“红色”包厢区的座位。他就站在台阶最上面叫卖。“嘿！两张包厢票！买我的票了啊！抓紧时间了！我有你最需要的票：两张红色包厢票！”对他而言最幸运的事就是他当时叫卖的话没有传到利维耳朵里。维几乎不会错过任何机会，并且能够处理诸多事务都是靠他利有过人的自律性。每天的事务他都安排得井井有条，并密切监控着公司采取的任何一个措施。他常用一个法律文书标准页大小的黄纸本罗列出自己一天要做的事情，通常一行就是一件事。他每天早上5点半起床，在自己的脚踏车上运动一会儿，再作作祈祷，7点钟准时开始工作。他对照黄纸本逐个逐个地打电话。利维是位难得的执行者。孟山都公司（Monsanto）的CEO曾讲过一个这样的故事：“格斯有可能一大早就给我打来电话，给我把许多股票的价钱都报一遍。这样的做法没有什么理由，然后他会说，‘我只不过觉得你可能会感兴趣’，然后就挂了。”他日复一日地像这样打着电话，每天要打出去十多个。他总是一副令人愉快的态度，而且每通电话不会超过30秒。然后利维就会开始接到客户给他打来的回电，他总是亲自接听这些电话。而且在他的影响下，高盛的所有销售人员都是亲自接电话的。利维并不需要在他和客户之间隔上一位秘书。那样做只会造成客户与销售人员的“分离”，白白浪费宝贵的时间。高强度的工作对利维而言非常重要。
多蒂回忆说：“如果他在某个周一给我打来电话安排业务，我会告诉他干这件事情需要多久，比如说我们需要三个星期，但是他绝对等不到三个星期。第二个星期一他肯定会打电话催问事情做完没有。我只得再次向他从头解释为什么一定要三个星期才能完成任务，也会提醒他我们之前已经就三个星期的时间达成了共识。但是我们之间的火药味肯定也会因此越来越浓，他一定会想方设法逼着我尽快做完事情，至少不能晚于之前同意的时间。”有一天傍晚，利维用他的车送一位竞争对手回家。这位商业对手注意到当时利维手头有不止一页的记事，每一行都记录着一位当天给他来电却没来得及回复的人或没处理的事情。当时天色已晚，这位乘客就说这些都是明天的麻烦事了。但是利维毫不迟疑地说：“午夜之前一定给所有人回完电话。”
一位在伦敦供职的销售人员对利维的勤奋有切身的体会。“从欧洲飞抵纽约之后的头一夜我因为时差的关系早早就醒来，而且再也睡不着了，所以我决定不要浪费时间，还是早一点到办公室里去。我记得走进办公楼电梯的时候是早上7点差10分，正准备往上走时却发现另一个人跟了进来，正是格斯·利维。两周之后，我又出差到纽约，还是睡不着觉，这次也决定早点去办公室。当时是早上7点差一刻，我又遇上了格斯。在我看来，领导者起到的这种带头作用就是为整个公司订立标准的最好方式，也是让下面的人忠于企业的最重要原因。”利维雇用了两位非常有效率的秘书——伊内兹·索拉米和贝蒂·桑福德，他们日常工作繁忙而且总是7点准时上班。合伙人吉姆·戈特回忆说：“格斯·利维是一位实干的人，总是7点之前就到办公室，工作得比狗还勤奋！格斯以自己对公司的奉献树立了一个榜样——他希望其他人都能效仿他的勤奋。”退休后的合伙人都一致认为，高盛那种既强调个人表现又看中团队协作的企业文化就是起源于格斯·利维。“公司内部的工作作风是区分公司好坏的重要标准，”一位大宗交易的竞争对手说，“70年代大多数公司的上班时间是早上9点，很多公司也可能在8点半上班，只有一小部分会在8点就开始工作。唯独高盛，所有人都会在7点早早到岗，因为他们是真正想做事的人。这也使得他们有着不同于其他公司的自我认同感，他们认为自己就是与众不同。格斯的标准就是要确保在每天最早上班的人当中有自己的身影。”
就像利维自己说的那样，“我们精神百倍地上班。我们热衷于抢着做业务。我们从中获利，也从中获得乐趣。我们并不想剥夺任何人与家人共享天伦的生活，但是我们的工作确实需要员工投入整天整天的时间。我们想让高盛在每位员工心目中仅次于他的妻子和家庭，是紧随其后的第二位”。弗雷德·韦因茨回忆说：“格斯在公司内部有令人敬畏的地位。他曾经有一次对自己的投入程度开玩笑说：‘你只要塞给我把扫帚，我就乐意为公司扫地！’”
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