作者：谢亚杰、宗乾收、缪程平 编著
出版社：化学工业出版社
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精细化工实验与设计试读：
前言
随着国家对精细化工领域关注度的不断提升，高等学校于2017年再一次拉开了按专业招生的大幕。精细化工及相关专业的生存与发展竞争，不仅需要对人才培养方案与教学计划、教学模式等做出必要的修订与调整，也迫切需要对原有的专业实验教材进行更新和特色凝练。精细化工、化学工程与工艺（精细化工模块）属于传统专业，而制药工程（化学制药模块）属于新建本科专业。鉴于化学药品及中间体属于精细化学品之一，上述各专业在化学品体系及人才培养规格上有交集，并且各专业的“专业综合实验”环节，其课程性质及学时数也相同或相近，为同时适应上述多个专业对实验教材的需求，我们一方面在原有的“精细有机合成实验”与“精细化工工艺实验”讲义基础上，进行了内容上的深化与扩展；另一方面增设了“精细化工综合实验”和“制药工程综合实验”环节，结合多年来的科研积累与相关学科新近成果编写了这本《精细化工实验与设计》。本书是精细化工专业、化学工程与工艺专业（精细化工模块）和制药工程专业（化学制药模块）的实验教材。
本书有两个突出的特点：一是在内容编排上，将精细有机合成实验、精细化工工艺实验和精细化工综合实验及制药工程综合实验统一编排为模块1～模块4，既体现精细化学品及其产品工程的特征，又兼顾精细化工、化学工程与工艺（精细化工模块）及制药工程（化学制药模块）等专业的培养目标；二是在项目构架上突出实验与设计共存的理念，尤其是在综合实验中，从小试实验（包括方案设计、合成、表征、性能测试等）出发，扩展到中试工艺设计（包括工艺流程设计、物料及能量衡算、主要设备工艺设计等），形成一个比较完整的精细化学产品工程初步训练体系。
本书可作为高等学校精细化工、化学工程与工艺（精细化工模块）、制药工程（化学制药模块）等专业教材，还可供化学化工相邻专业及从事精细化工与制药工作的科技人员参考。
本书既具有精细化学品品种多、应用面广、技术密集等特点，也兼顾精细化学品的典型性、有机合成反应类型的广泛性、实验技术的可操作性及测试手段的先进性等。为贯彻因材施教原则，使用本书时可根据专业特点、课程性质及实验学时数等具体情况选做实验项目。特别是两个“综合实验”模块，每个大项目不同程度地包括方案设计、合成、表征、性质分析及工艺设计等多个子项目，完成时间大约为40～120学时（约1～3周），可根据大纲要求及实验条件选做。
本书由谢亚杰、宗乾收、缪程平编著。汪剑波、刘丹、宋熙熙、屠晓华等参与了部分工作。全书由谢亚杰负责统稿。
在教材出版过程中，得到了嘉兴学院生物与化学工程学院、化学工程与工艺专业建设专项和李蕾老师的支持和资助，在此一并表示感谢。
由于编者水平有限以及时间仓促，疏漏与不妥之处尚祈读者批评指正。 编著者 模块1 精细有机合成实验1.1 概述
所谓“精细有机合成”，是指以简单的有机物和无机物为原料，利用有机反应创造新的、更复杂、更有价值的有机化合物的过程。有机反应类型包括卤化、磺化、氧化、还原、重排、缩合、烷化、酰化等。精细有机合成有两大任务：一是实现有价值的已知化合物的高效生产；二是创造新的有价值的物质与材料。“精细有机合成”有两个基本目的：一是合成一些特殊的、新的有机化合物，探索一些新的合成路线或研究其他理论问题，即实验室合成。为这一目的所需要的量较少，但纯度常常要求较高，而成本在一定范围内不是主要问题。二是工业上大量生产，即工业合成。为了这一目的，成本问题是非常重要的，即使是收率上的极小变化或工艺路线或设备的微小改进都会对成本造成很大的影响。
本模块以典型精细化学品为例，进行精细有机合成实验与设计训练，包括精细化学品的合成、设计与表征。本模块可作为“精细有机合成”课程配套的实验教材内容，也可供精细化工及相关研究人员参考。1.2 实验部分实验1 实验设计指导与要求
精细有机合成是精细化工专业（或化学工程与工艺专业精细化工方向）实践性很强的一门课程。精细有机合成实验是教学的重要组成部分。根据教学计划安排与专业特点，可以选择相应学时的实验项目。本教材的实验项目均为小型设计性项目，在实验之前需要进行方案设计。本实验主要是对精细有机合成实验项目的具体实施提供总体指导，需要2学时完成。实验目的
① 在掌握基本的化学实验技术基础上，学会在实验室里合成、分离提纯有机化合物的常用方法和基本操作。
② 培养良好的实验室工作习惯和科学严谨的工作作风以及分析解决问题的能力。
③ 培养观察、推理能力以及由实验素材总结系统理论的思维方法。实验内容与要求
模块1为精细有机合成实验，内容包括十一个实验项目，可以根据专业特点与教学时数不同具体选择。例如，精细化工专业实验教学时数为32学时，其开设内容选择见表1-1。表1-1 精细有机合成实验内容
精细有机合成实验要求熟练掌握有机合成实验的一般操作技能，学会重要有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定方法。培养实事求是的科学态度、良好的实验素养和分析问题、解决问题的独立工作能力。仪器与设备
三口烧瓶、四口烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、锥形瓶、恒压滴液漏斗、水浴、循环水泵、电热套、铁架台、电热磁力搅拌器、电动搅拌器、阿贝折光仪、烧杯、量筒、表面皿等。实验设计注意事项
精细有机合成的实验设计是基础研究的首要环节，是从目标分子出发，查找资料，选择合适的实验方法、实验装置、操作步骤，来合成所需的产品。为此，需要注意以下内容。（1）实验前精心准备
① 仔细阅读实验指导书。了解原理、反应方程式、注意事项。
② 查阅资料。掌握原料与产物的物理常数，如分子量、性状、折射率、密度、熔点、沸点、溶解度、腐蚀性、毒性、易燃易爆性等，为实验方案设计做准备。
③ 设计分析。
a.设计原料配比。根据给定反应的反应原理，分析影响因素与实验条件，如原料摩尔比、温度、反应时间、催化剂及其他因素与加料方式等对反应收率的影响，设计适当比例，可以分组讨论，制订实验方案。
b.设计反应装置。根据实验方案和条件，设计实验装置。
c.设计反应过程。根据讨论得到的实验方案与实验装置，提出影响因素（如时间分配）设计反应过程，画出相应的流程简图。
d.设计分离过程。分析实验体系的性状、可能成分等情况，考虑分离条件与影响因素，如溶剂种类、加入量或比例、温度等，设计分离方案。
e.设计纯度检测、结构鉴定方法。考虑熔点或折射率检测产品纯1度。用红外光谱（简称IR）、氢核磁共振波谱（简称H NMR）等做结构表征。分析讨论原料与产品之间的官能团的变化，寻找观察IR或1H NMR表征的特征波数或特征化学位移范围的变化。
f.确定分组方式。根据学生实际人数分组，每组1～2人（由各班班长、学委和课代表共同负责分组，分组情况提前告知指导老师和班级每位同学）。（2）实验过程中科学、严谨
① 实验过程中应十分谨慎，避免割伤、烧伤、烫伤、中毒、触电、火灾、爆炸等事故发生，能够进行复杂、危险性高的操作，并能够正确使用有毒药品。
② 实验中使用了标准磨口仪器，要注意保持清洁，使用前用少量凡士林涂抹磨口部分，以免磨损。实验后立即拆卸，并用乙醇、丙酮或洗液等洗净，洗后将磨口仪器分开放置。
③ 严禁加热密闭体系，必须通大气或减压装置，以免发生冲料或爆炸。
④ 酸、碱、腐蚀性的废液及毒性有机溶剂要倒入废液桶，集中处理，不得倒入水槽。
⑤ 对于危险性较大的实验，应佩戴胶皮手套、护目镜等，并在通风橱中进行。一旦中毒应及时处理并送医院治疗。
⑥ 必须以科学的态度对待实验，在实验过程中应仔细观察实验现象，善于思考，及时做好实验记录。实验记录要真实、清晰、并妥善保管。（3）实验后认真总结
① 认真、规范地记录、处理实验数据或图谱，解释实验现象。
② 按照要求撰写实验报告。实验成绩评定（1）考核形式
本实验以考查形式确定成绩。成绩评定方法按照设计、操作、产品质量及报告四部分进行。详细比例见表1-2。表1-2 精细有机合成实验成绩评定方法
实际实验成绩占比以相应实验大纲为准。（2）成绩评定方式
成绩最后评定按照十一等级分制评定。实验2 对甲苯磺酸的设计与合成实验目的
① 学习芳香族的磺化反应。
② 了解制备对甲苯磺酸的原理和方法。
③ 掌握分水器的使用、回流以及重结晶操作。实验原理
对甲苯磺酸是一个不具氧化性的有机强酸，为白色针状或粉末状结晶，可溶于水、醇、醚和其他极性溶剂。极易潮解，难溶于苯和甲苯。对甲苯磺酸广泛用于合成医药、农药、聚合反应的稳定剂及有机合成（酯类等）的催化剂、涂料的中间体和树脂固化剂。是有机合成常用的酸催化剂。目前，合成对甲苯磺酸的方法主要基于用硫酸、三氧化硫、氯磺酸等试剂对甲苯的磺化。本实验采用硫酸对甲苯的磺化反应，属于综合设计性实验，计划需要8学时。
甲苯与浓硫酸在加热条件下反应可制得对甲苯磺酸，通过重结晶可得到较纯的产品。
主反应：+ HSO （1-1）24
副反应：+ HSO （1-2）24仪器和药品
仪器：真空蒸馏装置、电磁加热搅拌器、恒温箱、电子天平、圆底烧瓶（50mL）、分水器、冷凝管、锥形瓶、烧杯、布氏漏斗。
药品：甲苯、浓硫酸、浓盐酸等。实验步骤
在50mL圆底烧瓶内放入25mL甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢地加入5.5mL浓硫酸，加入磁石后，放在电磁加热搅拌器上，回流2h或至分水器中积存2mL水为止。
静止冷却反应物。将反应物倒入60mL锥形瓶内，加入1.5mL水，此时有晶体析出。用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体。用布氏漏斗抽滤，用玻璃瓶塞挤压以除去甲苯和邻甲苯磺酸，得粗产物约15g。
若要得到较纯的对甲苯磺酸，可进行重结晶。在50mL烧杯（或大试管）里，将12g粗产物溶于约6mL水中。往此溶液里通入氯化氢气体，直到有晶体析出。在通氯化氢气体时，要采取措施，防止“倒吸”。析出的晶体用布氏漏斗快速抽滤。晶体用少量浓盐酸洗涤。用玻璃瓶塞挤压去水分，取出后保存在干燥器里。设计要求
① 从反应原理上讨论设计实验装置；
② 从方程式讨论实验配方；
③ 从原理上讨论加料顺序和反应时间；
④ 通过对物理常数的查阅讨论分离方法；
⑤ 讨论产物的纯度检测方法（气相色谱分析方法，折射率测定）；
⑥ 讨论产物与原料之间的官能团变化，通过红外光谱测定结构。思考题
① 利用什么性质除去对甲苯磺酸中的邻位衍生物？
② 在本实验条件下，会不会生成相当量的甲苯二磺酸？为什么？
③ 讨论对甲苯硫酸磺化制法的优缺点。实验3 1，4-二氢-2，6-二甲基吡啶-3，5-二甲酸二乙酯的合成与设计
1，4-二氢-2，6-二甲基吡啶-3，5-二甲酸二乙酯是重要的有机合成中间体。乙酰乙酸乙酯与乌洛托品在醋酸铵的催化下缩合反应生成1，4-二氢-2，6-二甲基吡啶-3，5-二甲酸二乙酯，此反应的特点是两分子的含有活性亚甲基的乙酰乙酸乙酯与一分子的甲醛发生亲核加成反应，产物异构化得烯醇结构，再与氨发生缩合脱水反应得到目标产物。计划8学时完成。实验目的
① 了解杂环的制备方法，应用缩合反应的原理和条件进行吡啶衍生物的合成。
② 学习磁力搅拌器和固体物质的提纯方法。
③ 巩固回流、抽滤、重结晶等操作技能。
④ 掌握固体物质纯度测定方法和结构测定的方法。实验原理
1，4-二氢-2，6-二甲基吡啶-3，5-二甲酸二乙酯的合成路线如图1-1所示。图1-1 1，4-二氢-2，6-二甲基吡啶-3，5-二甲酸二乙酯的合成路线仪器和药品
仪器：电磁加热搅拌器、恒温箱、电子天平、三口圆底烧瓶、冷凝管、烧杯、量筒（50mL）、温度计、布氏漏斗、循环水真空泵、薄层板。
药品：乙酰乙酸乙酯、六次甲基四胺、乙酸铵、乙醇、蒸馏水。实验步骤
在250mL三口圆底烧瓶中依次加入乙酰乙酸乙酯6.51g（50mmol），六次甲基四胺5.26g（37.5mmol），相转移催化剂乙酸铵0.1g，蒸馏水100mL和乙醇2.5mL，装上回流冷凝管，在水浴温度50～55℃磁力搅拌反应45min，有淡色晶体析出，薄层板测到反应终点后冷却至室温，抽滤，用乙醇重结晶，产品干燥后得浅黄色晶体5～6g，收率88%左右，测定熔点，179～180℃。
1，4-二氢-2，6-二甲基吡啶-3，5-二甲酸二乙酯的红外光谱（IR）-1主要吸收峰波数及其归属如下：1760cm（CO），1600～-1-11650cm（CC），1150～1200cm（C—O）。设计要求与思考题
① 从实验原理出发设计原料配比。
② 从实验反应条件出发设计实验装置。
③ 从原料的物理常数等条件设计实验步骤和反应温度、催化剂、溶剂、反应终点的确定。
④ 设计出产物的纯化方法和纯度测定方法。
⑤ 设计出产物的结构测定方法，写出红外光谱分析此化合物的意义。
⑥ 完成一份设计实验报告后经教师认可才能完成实验。设计实验评分标准
① 设计实验开题报告，1000～2000字，占实验分40%。
② 实验以每人1组单独操作。六人一个大组，分别选择合成工艺条件——温度、反应时间、催化剂用量、原料配比四个工艺指标进行设计，每大组讨论一个影响因素。操作占实验分30%。
③ 设计内容与完成情况讨论，写出实验报告。占实验分30%。实验4 3，5-二甲基-2，4-吡咯二甲酸乙酯的合成
吡咯及其衍生物作为有机化学中杂化类化合物中重要一类，广泛存在于自然界中。如与生命过程有关的两种含有吡咯环结构色素中心——血液呼吸的血红素和植物绿色光合作用的叶绿素，它们是在生物细胞单吡咯化合物胆色素原中被合成的，有芳香性的吡咯在基础的新陈代谢中起着重要作用。吡咯类衍生物还普遍存在于生物碱、蛋白质、天然染料以及药物中。对吡咯合成和反应的方法学研究一直受到重视。在经典的有机人名反应中，有很多关于吡咯的合成，如Paal-Knorr、Knorr和Van Leusen等方法。近些年来，也有关于吡咯及其衍生物的新合成方法被报道，并大量应用。本实验采用Knorr吡咯合成法制备吡咯类化合物3，5-二甲基-2，4-吡咯二甲酸乙酯，属于综合性实验，计划8学时完成。实验目的
① 利用Knorr吡咯合成法制备3，5-二甲基-2，4-吡咯二甲酸乙酯，掌握该合成的反应机理。
② 熟悉掌握控温、回流、重结晶、干燥等实验操作方法。实验原理
本实验以乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠为原料，在乙酸和锌粉作用下一锅法合成产物，其路线如图1-2所示。图1-2 3，5-二甲基-2，4-吡咯二甲酸乙酯的合成路线
Knorr合成法是一种合成吡咯类化合物的常用方法，它是由德国化学家L.Knorr在1886年最先发现的。该反应常以α-羰基化合物与亚硝酸反应生成α-氨基肟，再与锌粉反应作用原位生成α-氨基酮，此氨基酮与具有更强α-活泼氢的β-酮酯化合物在酸催化下得到亚胺结构化合物，如图1-3所示。亚胺经质子化后得到烯胺结构，再发生分子内缩合失去一个水合质子生成四取代的吡咯类化合物。原料α-羰基化合物可以是醛、酮或酯，但β-酮酯化合物则需具有更强的α-活泼氢，还原剂一般是Zn/CHCOOH、NaSO及Pd（C）/H等。32242图1-3 Knorr吡咯合成法的反应机理仪器和药品
仪器：电磁加热搅拌器、数字熔点仪、三口烧瓶（250mL）、恒压滴液漏斗、球形冷凝管、温度计、布氏漏斗、循环水真空泵、硅胶薄板。
药品：乙酰乙酸乙酯、冰醋酸、亚硝酸钠、锌粉、95%乙醇、石油醚、乙酸乙酯。实验步骤
在带有温度计的250mL三口烧瓶中，加入6.51g乙酰乙酸乙酯（50mmol）和25mL冰醋酸，置于冰水浴中。称量1.72g亚硝酸钠（25mmol）溶于3.5mL水中，加到恒压滴液漏斗中，缓慢滴加到三口烧瓶中，保持烧瓶内温度不高于10℃，约20min内滴完，在此温度下继续搅拌1h。另称量3.1g锌粉（47mmol），分5批次加入反应液中，每次投放应缓慢，保烧瓶内温度不超过25℃。加完锌粉后，缓慢加热升温，每隔10min升温10℃，一直加热至120℃回流，继续反应30min，用薄层硅胶板TLC监测反应的进程。反应结束后，降温至室温，倒入100mL冰水中，出现大量固体，经布氏漏斗抽滤后得到大量固体，并用冰水洗涤。得到的固体经95%乙醇（25mL）重结晶，干燥后得淡黄色固体产物，称重，计算反应收率。思考题
① 从合成原理上讨论分批加入锌粉及其反应时间。
② 实验过程中，滴加亚硝酸钠为什么要保持瓶内低温？
③ 讨论产物的纯度检测方法。
④ 该实验产物可用于合成哪类重要产品？实验5 6-甲基脲嘧啶的合成
6-甲基脲嘧啶，应用于有机合成、生物化学、医药等领域，尤其是用作潘生丁（即呱醇啶，pesramitne）的主要原料而受到关注。然而，较长时间以来一直采用“浓硫酸静态脱水法”合成，设备庞大，易遭腐蚀，生产周期太长，因此采用新工艺以求缩短生产周期，成为合成6-甲基脲嘧啶的关键。本实验大约需要16学时。实验目的
了解6-甲基脲嘧啶合成的原理和条件进行吡啶衍生物的合成。实验原理
从尿素和乙酰乙酸乙酯为原料出发，经过系列反应制备6-甲基脲嘧啶，其合成实验路线如图1-4所示。图1-4 6-甲基脲嘧啶合成的实验路线仪器与药品
仪器：电子天平、四口烧瓶（250mL）、油水分离器、球形冷凝管、温度计、电动搅拌器、恒压滴液漏斗、量筒、锥形瓶、滴液管、分液漏斗、循环水真空泵、抽滤装置、温度计（0～200℃）。
药品：乙酰乙酸乙酯、尿素、对甲基苯磺酸、正己烷、氢氧化钠、浓盐酸、蒸馏水。实验过程（1）制备β-脲基丁烯酸乙酯
在带有油水分离器和回流冷凝管的四口烧瓶中，加入90g乙酰乙酸乙酯、47.5g尿素、2g对甲基苯磺酸、150mL正己烷。反应生成的水与正己烷共沸，一同馏出，在油水分离器中分离，正己烷返回反应器中继续反应。11h后，分出12mL水，缩合反应终止。过滤出结晶，得到几乎理论产率的β-脲基丁烯酸乙酯（熔点158～160℃）。（2）6-甲基脲嘧啶的合成
在搅拌下，将上述得到的结晶加到90℃的36g氢氧化钠和324g水配成的溶液中，反应30min，冷却至65℃；用浓盐酸酸化至pH 2～3，室温滤取出结晶，用水洗涤2～3次。自然干燥，得到75g 6-甲基脲嘧啶，收率86.3%。测定熔点，270～271℃。实验6 香兰素的合成
香兰素是人类所合成的第一种香精，由德国的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士于1874年合成成功。通常分为甲基香兰素和乙基香兰素。香兰素化学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，外观白色或微黄色结晶，具有香荚兰香气及浓郁的奶香，为香料工业中最大的品种，是人们普遍喜爱的奶油香草香精的主要成分。
本实验采用2-硝基氯苯为原料经过多步反应合成香兰素，大概需要14学时完成。实验目的
① 认识香兰素的制备及其用途。
② 学习多步反应的实验设计方法。
③ 巩固回流、蒸馏、结晶等基本操作。
④ 培养相互讨论、团队合作的能力。实验原理
本实验采用2-硝基氯苯为原料经过多步反应合成香兰素，实验路线见图1-5。图1-5 香兰素合成的实验路线仪器和药品
仪器：三口烧瓶（250mL）、单口圆底烧瓶（100mL）、球形冷凝管、机械搅拌器、加热套、调压器、布氏漏斗、水泵。
药品：甲醇、2-硝基氯苯（邻硝基氯苯）、甲酸、铁粉、稀硫酸、亚硝酸钠、氢氧化钠、95%乙醇、氯仿。实验步骤（1）邻硝基苯甲醚的合成
① 加热回流：在三口烧瓶中加入30mL甲醇、20g NaOH，再加3mL水，进行搅拌，加热至80℃时开始滴加61.5mL（80g）邻硝基氯苯，继续加热至100℃搅拌回流3h左右（溶液出现微红色油状物）。
② 分液：用分液漏斗进行分液，取微红色液体层（邻硝基苯甲醚外观与性状：无色结晶或微红色液体）。（2）邻氨基苯甲醚的合成
① 在三口烧瓶中加入56g Fe、50mL HCOOH，然后加入分液后得到的微红色液体，保持125℃左右搅拌加热回流2h左右。
② 蒸馏。待反应完全后，根据沸点不同使用蒸馏法进行分离（邻硝基苯甲醚沸点273℃，邻氨基苯甲醚沸点224℃）。
③ 用适量热水将邻氨基苯甲醚溶解形成饱和溶液，然后冷却至室温，则大部分邻氨基苯甲醚便会结晶析出，而其中的杂质大部分残留在溶液中。因此使得邻氨基苯甲醚的纯度大大提高。（3）重氮化
将重结晶得到的邻氨基苯甲醚和60mL稀硫酸溶液混合在250mL锥形瓶中，进行冰水浴降温至5～10℃，时间约10min。向锥形瓶内滴加NaNO溶液。用淀粉碘化钾试纸检验过量的亚硝酸钠，液体呈2现淡黄色为反应终点。（4）水解
将得到的母液用水和硫酸酸化水解回流30min左右，再用适量NaOH溶液进行中和，使用pH试纸检验、过滤。（5）合成香兰素
① 在三口烧瓶中加上一步得到的产物、15mL CHOH、60mL 3NaOH，慢慢滴加90mL氯仿，65～85℃加热回流1h左右反应，得到粗产品。
② 使用温热酒精溶解香兰素，使溶液冷却至香兰素析出，抽滤出香兰素并干燥。注意事项
① 若邻硝基氯苯凝结了，可用热水浴加热几分钟；
② 重氮化时，要严格控制温度5～10℃；
③ 注意各种试剂的取放；
④ 注意防止香兰素过早凝固阻塞管道，进行减压蒸馏收集香兰素时，宜选用直形冷凝管，并采用热水循环，以免蒸出的香兰素过早凝固而堵塞管道；
⑤ 香兰素粗品不够稳定，不宜久置，需精制干燥后置于密闭容器中保存。实验7 香豆素类荧光增白剂PEB的合成
荧光增白剂是一类在紫外光照射下能产生蓝色荧光的有机化合物，通过光学互补原理，能使白色的织物、纸张、纤维等产品获得更加满意的白度，或使某些淡色工业产品获得更加满意的亮度和鲜艳度。荧光增白剂种类主要有二苯乙烯型、香豆素型、吡唑啉型、苯二甲酰亚胺型等，对于不同的纤维、织物，有不同的荧光增白剂可供选择。
荧光增白剂PEB的化学名称为5，6-苯并香豆素-3-甲酸乙酯，属于香豆素类荧光增白剂，主要用于蛋白纤维、聚氯乙烯、醋酸纤维、聚酯及各种塑料的增白，以及染料、颜料等色料的增艳。
荧光增白剂PEB的合成主要包括两步反应。第一步是合成2-羟基-1-萘甲醛。第二步是成环。本实验大约需要12学时完成。实验目的
① 掌握PEB合成的原理。
② 了解醛酯缩合的机理。实验原理
荧光增白剂PEB的合成主要包括两步反应：第一步，用β-萘酚与六次甲基四胺在浓硫酸的催化下通过甲酰化制备2-羟基-1-萘甲醛；第二步是成环，在乙酸酐存在下，2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯反应生成荧光增白剂PEB。主要反应式如下：仪器和药品
仪器：三口圆底烧瓶（100mL）、烧杯（100mL）、熔点测定仪、回流装置一套、真空抽滤装置一套。
药品：β-萘酚、六次甲基四胺、浓硫酸、丙二酸二乙酯、乙酸酐、冰醋酸。实验步骤（1）2-羟基-1-萘甲醛的合成
在装有搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的三口烧瓶中加入15mL冰醋酸，搅拌下加入10.5g β-萘酚和12g六次甲基四胺，边搅拌边升温。当温度达90℃时，滴加浓硫酸9mL，加毕，于97℃下搅拌反应5h。冷却后加95mL水稀释，静置析晶。过滤，滤饼用水洗至中性，于50℃干燥，得到约11g 2-羟基-1-萘甲醛，产品收率为85.5%。测得熔点为79.8～80.4℃（文献值为80～81℃）。（2）成环——香豆素荧光增白剂PEB的合成
将上述制得的11g 2-羟基-1-萘甲醛加入圆底烧瓶中，同时加入11g丙二酸二乙酯与18g乙酸酐，搅拌，在130℃下加热回流6h。停止加热后继续搅拌冷却至80℃以下，静置一段时间，过滤，并用10%的碳酸钠溶液洗涤滤饼，再用清水洗涤。然后将滤饼放入100mL烧杯中，加入10mL乙醇，加热溶解。冷却、过滤，滤饼用少量乙醇冲洗，然后于50～60℃干燥，粉碎后得到淡黄色粉末状固体，重结晶，高效液相色谱仪测定纯度大于99%。结论
以β-萘酚为原料，依次经过醛化反应和Perikn反应合成5，6-苯并香豆素-3-甲酸乙酯荧光增白剂（PEB）。该合成路线反应条件比较温和，每一步产品收率较高，总收率达68.4%，纯度大于99%，具有较大的应用价值。注意事项与思考题
① 2-羟基-1-萘甲醛制备过程中滴加浓硫酸不能过快。
② 加入六次甲基四胺的主要作用是什么？实验8 活性艳红X-3B的制备
活性艳红X-3B是枣红色粉末，溶于水呈蓝光红色。遇铁对色光无影响，遇铜色光稍暗。可用于棉、麻、黏胶纤维及其他纺织品的染色，也可用于蚕丝、羊毛、锦纶的染色，还可用于丝绸印花，并可与直接、酸性染料同印。还可与活性金黄X-G、活性蓝X-R组成三原色，拼染各种中、深色泽，如橄榄绿、草绿、墨绿等，色泽丰满。活性染料又称反应性染料，其分子中含有能和纤维素纤维发生反应的基团。在染色时和纤维素以共价键结合，生成“染料-纤维”化合物，因此这类染料的水洗牢度较高。活性染料分子的结构包括母体染料和活性基团两个部分。活性基团往往通过某些联结基与母体染料相连。根据母体染料的结构，活性染料可分为偶氮型、蒽醌型、酞菁型等；按活性基团可分为X型、K型、KD型、KN型、M型、P型、E型、T型等。活性艳红X-3B的结构如图1-6所示。本实验需要12学时。图1-6 活性艳红X-3B的结构实验目的
① 了解活性染料的反应原理。
② 学习X型活性染料的合成方法。实验原理
活性艳红X-3B为二氯三氮苯型（即X型）活性染料，母体染料的合成方法按一般酸性染料的合成方法进行，活性基团的引进一般可先合成母体染料，然后和三聚氯氰缩合。若氨基萘酚磺酸作为偶合组分，为了避免发生副反应，一般先将氨基萘酚磺酸和三聚氯氰缩合，这样偶合反应可完全发生在羟基邻位。其反应方程式如下：（1）缩合 （1-5）（2）重氮化 （1-6）（3）偶合 （1-7）仪器和药品
仪器：三口烧瓶（250mL）、电动搅拌器、温度计（0～100℃）、滴液漏斗（60mL）、烧杯（150mL、60mL）。
药品：H酸、苯胺、三聚氯氰、盐酸、亚硝酸钠、碳酸钠、精盐、磷酸三钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、尿素。实验步骤
在装有电动搅拌器、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入30g碎冰、25mL冰水和5.6g三聚氯氰，在0℃搅拌20min，然后在1h内中加入H酸溶液（10.2g H酸、16g碳酸钠溶解在68mL水中），加完后在8～10℃搅拌1h，过滤，得黄棕色澄清缩合液。
在150mL烧杯中加入10mL水、36g碎冰、7.4mL 30%盐酸、2.8g苯胺，不断搅拌，在0～5℃时于15min内加入2.1g亚硝酸钠（配成30%溶液），加完后在0～5℃搅拌10min，得淡黄色澄清重氮液。
在600mL烧杯中加入上述缩合液和20g碎冰，在0℃时一次加入重氮液，再用20%磷酸三钠溶液调节pH值至4.8～5.1。反应温度控制在4～6℃，继续搅拌1h。加入1.8g尿素，随即用20%碳酸钠溶液调节pH值至6.8～7。加完后搅拌3h。此时溶液总体积约310mL，然后按体积的25%加入食盐盐析，搅拌1h，过滤。滤饼中加入滤饼质量2%的磷酸氢二钠和1%的磷酸二氢钠，搅匀，过滤，在85℃以下干燥，产品称重，计算产率。注意事项
① 严格控制重氮化温度和偶合时的pH值。
② 三聚氯氰遇空气中水分会逐渐水解并放出氯化氢，用后必须盖好瓶盖。实验9 4-苄氧基硝基苯的合成及结构表征
美罗培南中间体4-苄氧基硝基苯是合成碳青霉烯类抗生素的重要中间体和合成砌块，本实验需要4学时。实验目的
① 掌握酚和苄氯醚化的方法和实际操作技术。
② 了解酚类化合物醚化的一些影响因素。
③ 熟练掌握减压抽滤和重结晶及固体产品干燥等基本实验操作。
④ 掌握利用薄层色谱法判断反应的终点和产品的结构分析。实验原理
酚羟基具有一定的弱酸性，在碳酸钾的作用下变成酚氧负离子与卤代烃发生亲核取代反应生成芳醚，常用此方法来保护酚羟基。 （1-8）仪器和药品
仪器：三口圆底烧瓶（100mL）、磁力搅拌器、温度计、回流装置一套。
药品：对硝基苯酚、苄氯、无水碳酸钾、DMF。实验步骤
称取对硝基苯酚10.0g（71.92mmol）于100mL三口烧瓶中，配备磁力搅拌器、温度计、回流冷凝管和干燥管，再加入干燥过的40mL DMF、10g苄氯和研磨过的碳酸钾14.8g（108mmol）。加热并控制反应温度在80～90℃左右。搅拌2～3h，薄层色谱法检验对硝基苯酚是否反应完全。2.5h检测得原料反应完全。
反应完毕后，将反应产物倒入150mL冰水中冷却，析出固体。减压抽滤并用蒸馏水洗涤，得到白色固体，放入烘箱中干燥。干燥后产品质量为13.98g，产率为97%。中间体再进行相应的熔点、红外和核磁结构表征。思考题
① 醚化反应需要注意哪些问题？
② 反应中碳酸钾的主要作用是什么？
③ 后处理为什么要加水来析出产品？实验10 3，6-二溴-2，7-二羟基萘的合成
3，6-二溴-2，7-二羟基萘是一种重要的有机合成中间体，可以用作洗涤照片的感光剂。利用萘环的亲电取代反应可以合成3，6-二溴-2，7-二羟基萘。本实验需要8学时。实验目的
① 了解3，6-二溴-2，7-二羟基萘的制备原理和方法。
② 掌握卤代芳烃的合成方法。实验原理
萘环上卤代反应是一类重要的亲电取代反应，新引入的取代基位置与萘环上原有的取代基相关，称为定位规则。借此，3，6-二溴-2，7-二羟基萘的制备反应如下： （1-9）仪器和药品
仪器：三口圆底烧瓶（500mL）、机械搅拌器、回流冷凝装置一套、抽滤装置一套。
药品：2，7-二羟基萘、液溴、冰醋酸、金属锡。实验步骤
称取20.82g（0.13mol）2，7-二羟基萘、134.5mL乙酸于四口烧瓶中。用量筒量取26.6mL（0.52mol）液溴并小心地倒入分液漏斗中，再用量筒量取33mL乙酸液体倒入滴液漏斗中，并将滴液漏斗置于装置上，缓慢滴加。完毕后，加入65mL（3.575mol）水稀释，加热至100℃回流。回流开始后，缓慢加入32.5g（0.273mol）锡。加热回流3h后，通过点板判断反应是否完全。反应结束后，冷却至50℃，倒入装有水的桶中，搅拌，抽滤，烘干。烘干后得产物40g，产率为96.8%，测定熔点（189～190℃）。思考题
① 溴原子为何会进入3，6位？
② 加入金属锡的主要作用是什么？实验11 稀土配合物的制备、表征与发光性能分析
稀土元素是指元素周期表中第ⅢB族原子序数57～71的镧（La）、铈（Ce）、镨（Pr）、钕（Nd）、钷（Pm）、钐（Sm）、铕（Eu）、钆（Gd）、铽（Tb）、镝（Dy）、钬（Ho）、铒（Er）、铥（Tm）、镱（Yb）和镥（Lu）15个镧系元素，以及物理化学性质与镧系元素相似的原子序数为21的钪（Sc）和39的钇（Y）共17个元素。稀土元素特殊的电子层结构使其表现出光、电、磁、催化等许多独特性能。稀土配合物发光材料具有发光强、单色性好、荧光寿命长等诸多优点，广泛应用于发光显示、太阳能转换以及光学通信等领域。本实验需要8学时。实验目的
① 掌握稀土配合物的制备方法。
② 掌握稀土配合物的表征方法。
③ 掌握稀土配合物的发光性能研究方法。实验原理
稀土离子的发光是其4f电子在不同能级之间的跃迁过程，即稀土离子吸收紫外光、电子射线等辐射能被激发后，从基态跃迁到激发态，然后再从激发态返回到能量较低的能态并以辐射跃迁形式产生荧光。稀土离子本身吸收紫外光的能力较弱，利用有机配体较强的紫外吸收能力可大大提高稀土离子的发光强度，即有机配体吸收紫外光，由基态跃迁至激发态，并将激发态能量传递给中心稀土离子，从而敏化稀土离子的发光，这种配体敏化稀土离子发光的效应称为Antenna效应。
为了能够更好地敏化稀土离子发光，有机配体应具有较强的紫外吸收能力，同时与稀土离子之间具有较好的能量匹配。杂环化合物是稀土离子常用的有机配体，主要包括联吡啶、1，10-邻菲罗啉、8-羟基喹啉及其衍生物等。其中的1，10-邻菲罗啉具有三环共轭平面，其氮原子处具有较高的电子云密度，这便于其与稀土离子键合时的轨道重叠，更有利于能量的有效传递，同时，1，10-邻菲罗啉的刚性稠环结构使形成的稀土配合物的结构更加稳定，因此，以1，10-邻菲罗啉为配体的配合物具有非常优异的荧光性能。图1-7给出了1，10-邻菲罗啉的分子结构。本实验大约需要8学时。图1-7 1，10-邻菲罗啉的分子结构仪器和药品
仪器：电子天平、电磁加热搅拌器、三口圆底烧瓶（50mL）、球形冷凝管、温度计（200℃）、烧杯（50mL）、真空循环水泵、布氏漏斗、抽滤瓶、紫外灯（有254nm和365nm两个波段）、红外分光光度计、荧光分光光度计。
药品：1，10-邻菲罗啉、硝酸铕、N，N-二甲基甲酰胺、乙醇。实验步骤（1）稀土配合物的制备
在装有球形冷凝管和温度计的50mL三口圆底烧瓶中加入0.35g 1，10-邻菲罗啉，再加入4mL N，N-二甲基甲酰胺，搅拌溶解，然后将0.26g硝酸铕溶解于4mL N，N-二甲基甲酰胺中，将得到的溶液加入到三口圆底烧瓶中，加热至80℃，搅拌反应1h，冷却至室温，将反应液边搅拌边加入到60mL的乙醇中，经抽滤、烘干得固体粉末产物。（2）稀土配合物的结构表征
采用红外分光光度计测试稀土配合物的红外谱图，为作对比分析，同时测试1，10-邻菲罗啉的红外谱图，分析配合物的结构。（3）稀土配合物的发光性能分析
① 分别采用254nm和365nm波长的紫外灯在黑暗的环境下照射稀土配合物样品，观察样品的发光颜色和强度，并拍摄照片，粘贴于实验报告中。
② 将稀土配合物粉末溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，分别配制1-4-5-6×10mol/L、1×10mol/L和1×10mol/L的配合物溶液，采用荧光分光光度计分别测试上述溶液的荧光激发光谱和发射光谱，根据谱图获得配合物的荧光激发波长、发射波长及发射相对强度等数据，并将谱图及数据结果整理于实验报告中。思考题
① 简述Antenna效应的原理。
② 请分析稀土配合物溶液的浓度对其荧光发射峰强度的影响。参考文献
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精细化工工艺实验是“精细化工工艺（学）”教学的重要组成部分，是实践性环节。不仅可以验证、巩固和加深理论教学的内容，更重要的是培养学生的实验操作能力、综合分析问题与解决问题的能力。掌握常见各类精细化工产品的制备工艺、性质测定方法、产品的定性定量与评价方法等。
本模块内容包括涂料成膜物的合成及涂料的制备、聚合物偶联剂的水解、阻燃剂的改性、表面活性剂CMC的测定、农药中间体的清洁合成、液体洗涤剂的制备等实验项目。训练和培养从事精细化工实验的基本动手能力。2.2 实验部分实验1 聚乙酸乙烯酯乳液的制备
聚乙酸乙烯酯乳液俗称白乳胶，因其能用多种添加剂直接改性、机械强度好、无缺胶现象，特别是它为水基胶黏剂、对环境无污染等优点，使其成为聚合胶黏剂中广泛使用的重要产品。同时，将聚乙酸乙烯酯乳液加入钛白粉、滑石粉及其他助剂，也可制备水溶液涂料——聚乙酸乙烯乳胶漆。
本实验采用乳液聚合法制备聚乙酸乙烯酯乳液，属于设计性实验，计划8学时完成。实验目的
① 熟悉乳液聚合原理及特点。
② 掌握乙酸乙烯酯乳液制备的方法。实验原理
以合成树脂代替油脂、以水代替有机溶剂是涂料工业发展的主要方向。水性漆包括水溶性漆和水乳胶漆两种。前者的树脂溶解于水成为均一的胶体溶液，后者的树脂以微细的粒子（粒径为0.1～10μm）分散在水中。根据制备方法的不同，乳胶液又可分为分散乳胶和聚合乳胶两种。合成乳胶中最主要的是聚乙酸乙烯酯乳液、丙烯酸酯乳液、丁苯乳液以及乙酸乙烯酯和丙烯酸酯、乙烯等其他不饱和单体共聚的乳液。
聚乙酸乙烯酯是无臭、无味、无毒的热塑性聚合物，基本上是无色透明的。乙酸乙烯酯聚合是自由基反应机理，自由基通常由有机过氧化物分解而产生，如过氧化苯甲酰或过氧化氢；或者无机过酸盐，如过硫酸钾、过硫酸铵都常作聚合反应的引发剂。反应一般需要在室温以上。聚合方法有本体聚合、溶液聚合、悬浮聚合和乳液聚合，目前生产量最大的是乳液聚合。
乳液聚合是由单体和水在乳化剂作用下配制成的乳状液中进行的聚合，体系主要由单体、水、乳化剂及溶于水的引发剂组成。乳液聚合主要按胶束机理进行，即引发剂在水相中分解出自由基，自由基通过扩散进入胶束引发单体间聚合，形成乳胶粒，并继续聚合直至有新的自由基进入。单体源源不断地由单体珠滴通过水相扩散到乳胶粒中以补充因聚合损耗的单体，使乳胶粒不断长大。乳液聚合原理如图2-1所示。图2-1 乳液聚合原理示意图
具体合成方法为在保护胶体PVA（聚乙烯醇）、乳化剂OP-10（辛基酚聚氧乙烯醚）存在下，使乙酸乙烯酯在水中在过硫酸钾的引发下进行乳液聚合得到聚乙酸乙烯酯乳液。化学反应方程式如下： （2-1）仪器和药品
仪器：真空干燥箱、激光粒度仪、电动搅拌器、恒温水浴锅、电子天平。
药品：聚乙烯醇、OP-10、乙酸乙烯酯、2%的过硫酸钾水溶液、10%的碳酸氢钠水溶液、邻苯二甲酸二丁酯。实验步骤
在250mL四口烧瓶中先后加入电子天平准确称取的2.5g聚乙烯醇和100mL蒸馏水，电动搅拌器搅拌，恒温水浴锅加热至80℃，使聚乙烯醇溶解。加入0.5g表面活性剂OP-10和6.9g乙酸乙烯酯，在80℃下搅拌0.5h进行预乳化。加入2mL质量分数为2%的过硫酸钾水溶液，然后以一定的速度在2h内连续加入39.1g乙酸乙烯酯单体，反应温度78～82℃。加入单体的同时，定期地加入质量分数为2%的过硫酸钾水溶液共约18mL。加完单体后，再补加质量分数为2%的过硫酸钾水溶液3mL，温度升为90～95℃，保温30min。冷却至50℃，先加入质量分数为10%的碳酸氢钠水溶液1.5mL，搅拌30min；再加入5g邻苯二甲酸二丁酯，搅拌30min。冷却过滤后即得聚乙酸乙烯酯乳液，用激光粒度仪测定其粒径，用真空干燥箱和电子天平测定其固含量。设计要求
① 从反应原理上讨论设计实验装置；
② 通过查阅资料和反应原理设计聚合反应的主要影响因素和变化范围；
③ 从工艺优化的角度选择优化方法。思考题
① 乳液形成的原理是什么？
② 乳化剂都有哪些？乳化剂的选择应遵循什么原则？
③ 聚乙烯醇、OP-10的作用是什么？
④ 为什么要加入过硫酸钾？
⑤ 空气存在时对聚合有什么不利？实验2 聚乙酸乙烯酯乳胶漆的制备
乳胶漆是指以合成树脂乳液为基料，以水为分散介质，加入颜料、填料（亦称体质颜料）和助剂，经一定工艺过程制成的一种水性涂料，俗称乳胶涂料，又称为合成树脂乳液涂料。乳胶漆是有机涂料的一种，是目前比较流行的内外墙建筑涂料，具有易于涂刷、干燥迅速、漆膜耐水、耐擦洗性好等特点。根据生产原料的不同，乳胶漆主要有聚乙酸乙烯乳胶漆、乙丙乳胶漆、纯丙烯酸乳胶漆、苯丙乳胶漆等品种。
本实验以聚乙酸乙烯酯乳液为基料，加入钛白粉、滑石粉及其他助剂，经搅拌球磨制备聚乙酸乙烯酯乳胶漆，属于综合性实验，计划4学时完成。实验目的
① 掌握涂料的组成；
② 掌握聚乙酸乙烯乳胶漆的生产方法。实验原理
涂料是一种可借特定的施工方法涂覆在物体表面上，经过固化形成连续性涂膜的材料，可对被涂物体起到保护、装饰和其他特殊作用。涂料一般由不挥发分和挥发分两部分组成。它在物体表面上涂布后，其挥发分逐渐挥发逸去，留下不挥发分干后成膜，所以不挥发分又称为成膜物质。成膜物质又可以分为主要成膜物质、次要成膜物质、辅助成膜物质三类。主要成膜物质可以单独成膜，也可与次要成膜物质共同成膜，它是涂料的基础，简称基料。颜料和体质颜料（填料）是次要成膜物质。在涂料中颜料和填料的加入量（即颜基比和颜料的体积浓度）对涂料使用范围和涂膜性能有很大影响，如高颜基比乳胶漆的树脂用量少，不容易形成连续的漆膜，易被水渗透，故一般不用于室外。
合成乳液中加入颜料、体质颜料以及保护胶体、增塑剂、润湿剂等辅助材料，经过研磨成为乳胶漆。乳胶漆具有安全无毒、施工方便、干燥快、通气性好等优点。乳胶漆除用作建筑内外涂层外，还可用于金属表面的涂装。其中以乙酸乙烯乳胶漆产量最大。
乳胶漆配制方法之一是首先将已有凝聚的颜料二次粒子（购来品）、分散剂、润湿剂、增稠剂水溶液、水和其他助剂利用搅浆机预混合，再用砂磨机施加一定力将二次粒子于水中分散还原成一次粒子，形成色浆后再加入乳胶混合，此法叫作研磨着色法或色浆法。方法之二是直接将二次粒子加入乳液和助剂一起于匀浆机中搅拌混合，这种方法叫作干着色法。色浆的调制受黏度的制约，要使固含量达到65%以上一般是非常困难的，而用干着色法制造的涂料，其固含量高达84%。就颜料的分散状态来说，干着色法不像色浆法那样充分，这种倾向在颜料粒子越小时越明显。干着色法适用于厚涂层涂料的制备，而色浆法适合于薄涂层涂料的制备。
聚乙酸乙烯酯乳胶漆是在聚乙酸乙烯酯乳液中加入颜料和体质颜料以及其他助剂制成的。采用金红石型钛白粉制得的乳胶漆遮盖力强，耐洗刷性也好；可用于要求较高的室内墙面涂装以及作为外用平光漆使用。仪器和药品
仪器：真空干燥箱、电动搅拌器、球磨机、电子天平。
药品：六偏磷酸钠、亚硝酸钠、羧甲基纤维素、金红石型钛白粉、滑石粉、聚甲基丙烯酸钠和聚乙酸乙烯酯乳液（可自制）。实验步骤
将六偏磷酸钠（分散剂）0.15份（质量份，下同）、亚硝酸钠（防锈剂）0.3份、羧甲基纤维素（增稠剂）0.1份，用电子天平准确称取后溶于23.3份水中。再与金红石型钛白粉26份、滑石粉8份于球磨机中研磨分散。电动搅拌器搅拌下加入42份自制的聚乙酸乙烯酯乳液，加入聚甲基丙烯酸钠（增稠剂）0.08份，搅拌均匀后即得聚乙酸乙烯酯乳胶漆。计算涂料中颜基比（质量比）；借助真空干燥箱和电子天平测定涂料的固含量，并测定pH值和干燥时间；观察乳胶漆的状态，如有无硬块、是否均匀、颜色外观、遮盖力、流动性及耐水性等。设计要求
① 从反应原理上讨论设计实验装置；
② 通过查阅资料和反应原理设计聚合反应的主要影响因素和变化范围；
③ 从工艺优化的角度选择优化方法。思考题
① 涂料的组成是什么？常用的添加剂有哪些？
② 影响涂料特性的主要因素有哪些？实验3 硅烷偶联剂的水解实验
偶联剂是一种具有两亲结构的有机化合物，它可以使性质差别很大的材料紧密结合起来，从而提高复合材料的综合性能。常用的偶联剂有硅烷偶联剂、钛酸偶联剂、铝酸酯偶联剂等，其中硅烷偶联剂是品种最多、用量最大的一种偶联剂。硅烷偶联剂在很多材料的表面偶联过程中需要分子中的烷氧基进行水解形成羟基而起作用。
本实验采用电导率法测定硅烷偶联剂水解进行的程度，属于综合性实验，计划6学时完成。实验目的
① 了解硅烷偶联剂的作用。
② 掌握硅烷偶联剂的水解原理。
③ 掌握硅烷偶联剂的水解工艺过程。实验原理
硅烷偶联剂是一种具有特殊结构的有机硅化合物。在它的分子中，同时具有能与无机材料（如玻璃、水泥、金属等）结合的反应性基团和与有机材料（如合成树脂等）结合的反应性基团。因此，通过硅烷偶联剂可使两种性能差异很大的材料界面偶联起来，以提高复合材料的性能和增加粘接强度，从而获得性能优异、可靠的新型复合材料。硅烷偶联剂广泛用于橡胶、塑料、胶黏剂、密封剂、涂料、玻璃、陶瓷、金属防腐等领域。事实上，硅烷偶联剂已成为材料工业必不可少的助剂之一。
硅烷偶联剂是由硅氯仿（HSiCl）与带有反应性基团的不饱和烯3烃在铂氯酸催化下加成，再经醇解而得。它在国内有KH-550、KH-560、KH-570、KH-792、DL-602、DL-171等几种型号。硅烷偶联剂分子中含有两种不同的反应性基团，其化学结构可以用Y—R—SiX表示，式中X和Y反应特性不同；X是可进行水解反应并生成硅羟3基的基团，如烷氧基、乙酞氧基、卤素等，其中常见的为烷氧基，X具有与玻璃、二氧化硅、陶土、一些金属（如铝、钛、铁、锌等）键合的能力；Y是可以和聚合物起反应从而提高硅烷与聚合物的反应性和相容性的有机基团，如乙烯基、氨基、环氧基、巯基等；R是具有饱和或不饱和键的碳链，通过它把Y与Si原子连接起来。正是由于硅烷偶联剂分子中存在亲有机和亲无机的两种官能团，因此可作为连接无机材料和有机材料的“分子桥”，把两种性质悬殊的材料连接起来，即形成无机相-硅烷偶联剂-有机相的结合层，从而增加树脂基料和无机颜料、填料间的结合。
硅烷偶联剂在提高复合材料性能方面的显著效果，虽早已得到确认，但对于偶联剂的作用机理，至今还没有一种理论能够解释所有的事实。人们提出的理论，对于某一方面或某个偶联剂来说是很成功的，但对除它之外的就无能为力了。这些充分说明了硅烷作用机理的复杂性。目前有关硅烷在材料表面行为的理论主要有化学键合理论、物理吸附理论、表面浸润理论、可逆水解平衡理论、酸碱相互作用理论等，其中大家最熟悉、应用最多的是化学键合理论。
化学键合理论认为，硅烷含有的两种不同化学官能团，一端能与无机材料如玻璃纤维、硅酸盐、金属及其氧化物表面的羟基反应生成共价键，另一端能与树脂生成共价键，从而使两种性质差别很大的材
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